1-(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)ethanone | 71494-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Diethylamino-2-hydroxy-phenyl)-ethanone；1-[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 71494-78-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: XMGSEEVKZWXCFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  355.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)ethanone 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 7-diethylamino-3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过偶极功能调整激发态电荷/质子转移耦合反应

  摘要：

  基于 I、II 和 III 的设计和合成，我们展示了一种通过分子的偶极功能微调激发态分子内电荷转移 (ESICT) 耦合激发态分子内质子转移 (ESIPT) 反应的巧妙方法框架。由于 ESICT 和 ESIPT 状态之间不同的溶剂极性环境，I 和 II 都表现出显着的双重发射，而 III 中两个电荷转移实体的相互作用导致 ESIPT 从溶剂极性效应中解耦，从而产生独特的质子-转移互变异构体发射。结果使 ESICT/ESIPT 耦合系统的进一步合理设计变得可行，只需调整净偶极效应即可。因此，

  DOI：

  10.1021/jp0476390
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-7-二乙氨基香豆素 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有大斯托克斯位移的新型近红外荧光探针，用于检测线粒体中的次氯酸。

  摘要：

  次氯酸 (HOCl) 在各种生理和病理过程中起着至关重要的作用。然而，设计具有大斯托克斯位移的基于呫吨的近红外 (NIR) 荧光探针来检测 HOCl 仍然是一个挑战。在这项工作中，基于氧杂蒽-半花青二元结构的具有大斯托克斯位移的新型线粒体靶向荧光探针MXS已成功设计和合成，用于特异性检测 HOCl。令人欣慰的是， MXS的峰间斯托克斯位移为130 nm，明显大于常规罗丹明染料和大多数报道的基于呫吨的次氯酸探针。正如预期的那样，MXS通过特定的 HOCl 促进的分子内电荷转移过程检测 HOCl 表现出高选择性、高灵敏度和快速响应时间（30 秒） 。MXS对 HOCl的检测限经计算可低至 72 nM，使其能够在 HOCl 的生理浓度范围 (5–25 μM) 内使用。重要的是，MXS能够穿透细胞膜并在线粒体中积累，便于监测活细胞线粒体中次氯酸浓度的变化。

  DOI：

  10.1039/d0ob01563f

文献信息

• Quantum-Chemical Analysis of the Algar–Flynn–Oyamada Reaction Mechanism
  作者：I. E. Serdiuk、A. D. Roshal、J. Błażejowski

  DOI：10.1007/s10593-014-1487-2

  日期：2014.6

  This work is devoted to improving the understanding of Algar–Flynn–Oyamada reaction mechanism and the analysis of factors that affect the formation of flavonols. The calculation of thermodynamic parameters for the key reaction steps pointed to a mechanism involving chalcone epoxides as intermediates. A correlation was identified between the nucleophilicity of oxygen atom at position 2' of epoxide anions

  这项工作致力于增进对Algar-Flynn-Oyamada反应机理的理解，以及影响黄酮醇形成的因素的分析。对于关键反应步骤的热力学参数的计算指出了涉及查耳酮环氧化物作为中间体的机理。环氧阴离子2'位置的氧原子亲核性与黄酮醇的收率之间存在相关性。亲核中心电荷的增加表明降低了环氧阴离子的β-环化的有效性。
• [EN] PHENANTHROLINE, CARBAZOLE AND FLAVYLIUM BASED CYANINES AND COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] CYANINES À BASE DE PHÉNANTHROLINE, DE CARBAZOLE ET DE FLAVYLIUM ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CELLES-CI
  申请人：JAWAHARLAL NEHRU CENTRE FOR ADVANCED SCIENT RESEARCH

  公开号：WO2021176428A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present disclosure is in the field of pharmaceutical and chemical sciences, including the synthesis of theranostic agents and processes for preparing such agents. In particular, the disclosure relates to important phenanthroline, carbazole and flavylium based cyanine group containing chemical compounds, method of preparing such molecules and compositions thereof, and the use of such molecules and compositions as a probe and diagnostic agent in the diagnosis and treatment of diseases including cancer.

  本公开涉及制药和化学科学领域，包括治疗诊断剂的合成以及制备此类剂的过程。具体而言，该公开涉及重要的苯并啉、咔唑和黄槿基氰化物基团化学化合物，以及制备这些分子和其组合物的方法，以及将这些分子和组合物用作探针和诊断剂在诊断和治疗包括癌症在内的疾病中的用途。
• Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines Susceptible to Excited State Intramolecular Proton Transfer: One-Pot Synthesis via an Ortoleva–King Reaction
  作者：Anton J. Stasyuk、Marzena Banasiewicz、Michał K. Cyrański、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo300643w

  日期：2012.7.6

  acetophenones is achieved by a tandem, one-pot process starting with an Ortoleva–King reaction. Optimal conditions for the first step were established after examining various reaction parameters (solvent, reagent ratios, and temperature). The conditions identified (1st step, neat, 2.3 equiv of 2-aminopyridine, 1.20 equiv of I2, 4 h, 110 °C; 2nd step, NaOHaq, 1 h, 100 °C) resulted in the formation of

  通过串联，一锅法（从Ortoleva-King反应开始），从2-氨基吡啶和苯乙酮到各种咪唑并[1,2- a ]吡啶的短而有效的途径。在检查了各种反应参数（溶剂，试剂比例和温度）后，确定了第一步的最佳条件。所确定的条件（第一步，纯净，2-氨基吡啶2.3当量，I 2 1.20当量，4 h，110°C；第二步，NaOH水溶液，1 h，100°C）导致咪唑[1]的形成。 ，2- a ]吡啶的产率为40-60％。该合成与各种功能（OH，NMe 2，Br，OMe）。包含2-（2'-羟苯基）取代基的产物在非极性和非质子惰性溶剂中经历激发态分子内质子转移（ESIPT）。尽管非极性溶剂中的ESIPT型发射微弱，但斯托克斯位移非常高（11000 cm –1）。六个具有ESIPT功能的咪唑并[1,2- a ]吡啶的性质比较表明，各种取代基对发射特性有影响。它们在蓝绿色黄区域也都显示出强大的固态发射。不能ESIPT的2-芳基-咪唑并[1
• Aryl-acrylic acid esters
  申请人：Givaudan Roure (International) SA

  公开号：US06096918A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  The acrylic acid esters of Formula I are useful for the delivery of organoleptic compounds, especially for flavors, fragrances, masking agents and antimicrobial compounds. They can also deliver fluorescent whitening agents.

  公式I的丙烯酸酯对于传递有机感官化合物非常有用，特别是用于香料、香气、掩蔽剂和抗微生物化合物。它们还可以传递荧光增白剂。
• Novel near-infrared fluorescent probe with a large Stokes shift for sensing hypochlorous acid in mitochondria
  作者：Jin Gong、Chang Liu、Songtao Cai、Song He、Liancheng Zhao、Xianshun Zeng

  DOI：10.1039/d0ob01563f

  日期：——

  fluorescent probe with a large Stokes shift for sensing HOCl. In this work, a novel mitochondria-targeted fluorescent probe, MXS, with a large Stokes shift based on a xanthene-hemicyanine dyad structure, has been successfully designed and synthesized for the specific detection of HOCl. Gratifyingly, the peak-to-peak Stokes shift of MXS was found to be 130 nm, which was obviously larger than those of

  次氯酸 (HOCl) 在各种生理和病理过程中起着至关重要的作用。然而，设计具有大斯托克斯位移的基于呫吨的近红外 (NIR) 荧光探针来检测 HOCl 仍然是一个挑战。在这项工作中，基于氧杂蒽-半花青二元结构的具有大斯托克斯位移的新型线粒体靶向荧光探针MXS已成功设计和合成，用于特异性检测 HOCl。令人欣慰的是， MXS的峰间斯托克斯位移为130 nm，明显大于常规罗丹明染料和大多数报道的基于呫吨的次氯酸探针。正如预期的那样，MXS通过特定的 HOCl 促进的分子内电荷转移过程检测 HOCl 表现出高选择性、高灵敏度和快速响应时间（30 秒） 。MXS对 HOCl的检测限经计算可低至 72 nM，使其能够在 HOCl 的生理浓度范围 (5–25 μM) 内使用。重要的是，MXS能够穿透细胞膜并在线粒体中积累，便于监测活细胞线粒体中次氯酸浓度的变化。