3-(2'-Boc-prolinyl-4',6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethylpropanal | 261364-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2'-Boc-prolinyl-4',6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethylpropanal
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-[3,5-dimethyl-2-(2-methyl-4-oxobutan-2-yl)phenyl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 261364-47-0
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₅
• 分子量: 403.519
• InChiKey: PMLGUUNDIWYSPL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-Boc-prolinyl-4',6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethylpropanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-3-[2-(N-Boc-L-prolyloxy)-4,6-dimethylphenyl]-3,3-dimethylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Coumarin Derivatives as Protease-Sensitive Prodrugs

  摘要：

  To overcome the lack of selectivity of anticancer drugs toward malignant cells, the development of prodrugs, which could be activated selectively by tumour-specific proteases is the goal of these studies. In this work tripartate prodrugs have been evaluated consisting of a carrier unit and a spacer group, which allows for intramolecular cyclisation while releasing the third component, the compound attached to the carboxylic acid moiety of the spacer group. As carrier units amino acids or peptides have been used, which are required for recognition by the protease. As the spacer unit the "trimethyl-lock"-spacer has been applied; as a model leaving group p-anisidine was attached to the carboxylic acid moiety. It was intended to test the compounds for their releasing rate of p-anisidine. Two of the evaluated compounds, 9b and 9h, were degraded with half-lives of 46 min at room temperature. However, the poor solubility in aqueous solutions proved the major disadvantage of the TML-based prodrugs.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200106)334:6<209::aid-ardp209>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)-2-甲基丁-2-基)-3,5-二甲基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2'-Boc-prolinyl-4',6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethylpropanal
  参考文献：
  名称：

  基于三甲基锁内酯化的药物递送系统：含氨基化合物的聚乙二醇前药。

  摘要：

  基于三甲基锁内酯化反应，已经开发了一种合成含氨基化合物的聚乙二醇（PEG）前药的新方法。这些PEG修饰的双前体药物是水溶性的，通过选择性修饰修饰剂或引发剂，可以随意调节血浆半衰期，以产生宽范围的数值。实现了酯，碳酸酯和氨基甲酸酯官能团的简便合成，并将其与间隔基或芳香族骨架中的空间位阻或多或少地结合在一起，以实现血浆中药物浓度的可预测范围。使用M109同系实体小鼠肿瘤模型对PEG前药进行体内筛选。一种PEG-柔红霉素前药，半衰期为2小时，

  DOI：

  10.1021/jm990498j