2,2,2-trifluoro-1-(4-phenoxyphenyl)ethan-1-ol | 70783-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-phenoxyphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 4-(Phenoxy)-alpha-(trifluoromethyl)benzyl Alcohol；2,2,2-trifluoro-1-(4-phenoxyphenyl)ethanol
• CAS: 70783-33-4
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₂
• 分子量: 268.235
• InChiKey: NNULRJTXYWIUCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4-phenoxyphenyl)ethan-1-ol 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 2,2'-联喹啉 、 三乙胺 、 palladium(II) iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.92h， 生成 1-cyclohexyl-4-(2,2-difluoro-1-(4-phenoxyphenyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基/乙烯基三氟甲磺酸酯与甲苯磺酸乙烯基酯的交叉电偶耦合用于 Ni/Pd 协同催化合成偕二氟烯烃

  摘要：

  提出了一种双镍-/钯催化的直接偕二氟乙烯基化方法，使容易获得的芳基/乙烯基三氟甲磺酸酯与取代的偕二氟乙烯基甲苯磺酸酯发生反应。该方案在温和的反应条件下提供了各种二芳基二氟烯烃、芳烷基二氟烯烃和 1,1-二氟-2-取代-1,3-二烯，具有优异的官能团相容性，为复杂生物活性分子的后期功能化提供了潜在途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101388
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-difluorovinyl)-4-phenoxybenzene 在 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三氟乙酸 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.33h， 以95%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(4-phenoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟烯烃的选择性羟基氟化处理钯催化直接合成α-三氟甲基醇

  摘要：

  通过使用NFSI作为氟化物源进行钯催化的宝石二氟烯烃的选择性羟基氟化，可以温和有效地合成α-三氟甲醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800468

文献信息

• Synthesis and Properties of <scp> CF ₃ </scp> ( <scp> OCF ₃ </scp> ) <scp>CH‐Substituted</scp> Arenes and Alkenes ^†
  作者：Wen‐Qi Xu、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.202000062

  日期：2020.8

  developed to access novel CF3(OCF3)CH‐containing compounds. Deprotonation of CF3(OCF3)CH‐substituted arenes afforded synthetically useful CF3O‐substituted gem ‐difluoroalkenes. Furthermore, evaluation of the lipophilicities (log P ) indicated that CH(OCF3)CF3 is more lipophilic than the common fluorinated motifs such as CF3, OCF3, and SCF3, thus rendering the CH(OCF3)CF3 motif appealing in drug discovery

  利用TMSCF 3进行了银介导的易获得的α-三氟甲基醇的氧化三氟甲基化反应，以开发出含有CF 3（OCF 3）CH的新型化合物。CF 3（OCF 3）CH取代的芳烃的去质子化提供了合成上有用的CF 3 O取代的宝石-二氟烯烃。此外，对亲脂性（log P）的评估表明，CH（OCF 3）CF 3比诸如CF 3，OCF 3和SCF 3的常见氟化基序更具亲脂性，因此得到CH（OCF 3CF 3基序在药物发现中具有吸引力。
• Substituent Effects. XX. Highly Electron-Deficient Carbocation Solvolyses
  作者：Akihisa Murata、Shin-ichi Sakaguchi、Ryoji Fujiyama、Masaaki Mishima、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.63.1138

  日期：1990.4

  (2) with a slope of unity over a wide range (108 in reactivity) of substituents from p-MeO to unsubstituted derivatives. The substituent effect on the solvolysis of 1 should be closer to that on the solvolysis of 2, rather than to the σ+ substituent effect. The ρ value for this system was estimated to be identical to the value of −6.3 assigned for 2, and the r value in the LArSR correlation to be comparable

  1-芳基-2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸酯 (1-OTs) 和间硝基苯磺酸酯 (1-ONs) 的溶剂分解速率在乙醇水溶液和 TFE 水溶液中通过电导测定。虽然布朗 ρ+σ+ 方程没有给出简单的线性图，而是一个显着的分裂模式，但 1-OTs 和 1-芳基-1-（三氟甲基）乙基甲苯磺酸酯的溶剂分解之间存在线性自由能关系（2 ) 在从 p-MeO 到未取代衍生物的广泛取代基范围内（反应性为 108）具有单位斜率。取代基对 1 的溶剂分解作用应该更接近对 2 的溶剂分解作用，而不是 σ+ 取代基作用。该系统的 ρ 值估计与分配给 2 的值 -6.3 相同，并且 LArSR 相关中的 r 值与 2 的 r=1.4 相当甚至更高。该系统提高的 r 值一定是由 α-CF3 取代基对过渡态的强烈不稳定造成的。极高的 ρ+ 值最近...
• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Radical Cross-Couplings to Access α-Aryl-α-trifluoromethyl Alcohols
  作者：Feng Chen、Xiu-Hua Xu、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03943

  日期：2022.12.23

  phthalimido trifluoroethanol with aryl bromides to furnish α-aryl-α-trifluoromethyl alcohols is reported. This reaction proceeds via a photoinduced charge transfer of an electron donor–acceptor complex between Hantzsch ester and phthalimido trifluoroethanol, followed by 1,2-hydrogen atom transfer, to generate the α-hydroxytrifluoroethyl radical for the cross-coupling of aryl bromides. No exogenous photocatalysts

  报道了邻苯二甲酰亚氨基三氟乙醇与芳基溴的光化学诱导的镍催化自由基交叉偶联以提供 α-芳基-α-三氟甲基醇。该反应通过 Hantzsch 酯和邻苯二甲酰亚胺基三氟乙醇之间的电子供体-受体复合物的光诱导电荷转移进行，然后进行 1,2-氢原子转移，生成 α-羟基三氟乙基自由基，用于芳基溴的交叉偶联。这种温和且操作简单的协议不需要外源光催化剂或化学计量金属还原剂。观察到广泛的底物相容性和优异的官能团耐受性。
• Cross‐Electrophile Coupling between Two Different Tosylates Enabled by Nickel/Palladium Cooperative Catalysis
  作者：Ruiling Qu、Jinyu Zhang、Zhong Lian

  DOI：10.1002/ejoc.202300874

  日期：2023.10.21

  A cross-electrophile coupling reaction of gem-difluoroalkenyl tosylate with α-CF3 benzyl tosylate is presented. This protocol is the first example of cross-electrophile coupling between two different tosylates by Pd/Ni cooperative catalysis.

  提出了偕-二氟烯基甲苯磺酸酯与α -CF 3甲苯磺酸苄酯的交叉亲电子偶联反应。该方案是通过 Pd/Ni 协同催化在两种不同的甲苯磺酸盐之间进行交叉亲电子偶联的第一个例子。
• US4288453A
  申请人：——

  公开号：US4288453A

  公开（公告）日：1981-09-08