5-烯丙基-2-甲氧基溴苯 | 87688-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-烯丙基-2-甲氧基溴苯
• 英文名称: 2-bromo-4-allylanisole
• 英文别名: 4-Allyl-2-bromoanisole；2-bromo-1-methoxy-4-prop-2-enylbenzene
• CAS: 87688-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: DGYQHDYIILHYBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-烯丙基-2-甲氧基溴苯 在 四氧化锇 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 氯化二乙基铝 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.92h， 生成 花柏酚
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING BIPHENOLIC COMPOUND, NOVEL BIPHENYL COMPOUND AND SYNTHESIS METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING PARKINSON'S DISEASE

  摘要：

  本发明公开了一种生产厚朴酚及其类似物的方法，以及由此制备的新颖中间体。还公开了一种用于治疗帕金森病的药物组合物，该组合物包含厚朴酚和/或其类似物。

  公开号：

  US20130303788A1
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 在 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到5-烯丙基-2-甲氧基溴苯
  参考文献：
  名称：

  硅胶加速的[4 + 2]基于环加成的仿生方法，用于首次合成全萜类化合物C

  摘要：

  通过硅胶加速的仿生仿生Diels-Alder反应，β-月桂烯和randaiol衍生的醌之间实现了类人猿C的第一个全合成。但是，通过保护性狄尔斯-阿尔德反应对类胡萝卜素B应用类似策略未能递送天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151137

文献信息

• Selective formation of non-conjugated olefins by samarium(II)-mediated elimination/isomerization of allylic benzoates
  作者：Sara L. Schaefer、Connor L. Roberts、Erasmus O. Volz、Monika R. Grasso、Gregory W. O’Neil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.136

  日期：2013.11

  Aromatic allylic benzoates can be selectively transformed to the corresponding benzoate eliminated olefin by the action of samarium diiodide. Depending on the substrate and the elimination conditions, high selectivity for the non-conjugated alkene product can be achieved.

  可以通过二碘化ates的作用将芳族烯丙基苯甲酸酯选择性地转化为相应的苯甲酸酯消除的烯烃。取决于底物和消除条件，可以实现对非共轭烯烃产物的高选择性。
• Synthesis of Psoralidin derivatives and their anticancer activity: first synthesis of Lespeflorin I1
  作者：Pallab Pahari、Ujwal Pratim Saikia、Trinath Prasad Das、Chendil Damodaran、Jürgen Rohr

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.066

  日期：2016.6

  Synthetic scheme for the preparation of a number of different derivatives of anticancer natural product Psoralidin is described. A convergent synthetic approach is followed using simple starting materials like substituted phenyl acetic esters and benzoic acids. The developed synthetic route leads us to complete the first synthesis of an analogous natural product Lespeflorin I1, a mild melanin synthesis

  描述了用于制备许多不同的抗癌天然产物补骨脂素衍生物的合成方案。使用简单的起始原料，例如取代的苯基乙酸酯和苯甲酸，采用收敛的合成方法。发达的合成路线使我们完成了类似的天然产物莱斯佩弗洛林I 1（一种温和的黑色素合成抑制剂）的首次合成。针对两种常用的前列腺癌细胞系进行了合成化合物的初步生物活性研究。结果表明，可以通过对官能团的简单修饰来控制化合物的生物活性。
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Oxidative Decarboxylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shunsuke Yahata、Takumi Kojima、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/ol5022433

  日期：2014.9.5

  acids mediated by hypervalent iodine(III) reagents is described. The decarboxylative C–O bond forming reaction proceeded in the presence of PhI(OAc)2 to give the corresponding allylic acetates. In addition, decarboxylative C–N bond formation was achieved by utilizing hypervalent iodine(III) reagents containing an I–N bond. Mechanistic studies suggest the unique reactivity of hypervalent iodine reagents

  描述了一种由高价碘（III）试剂介导的新型β，γ-不饱和羧酸的氧化脱羧反应。在PhI（OAc）2的存在下进行脱羧C-O键形成反应，得到相应的烯丙基乙酸酯。此外，通过使用含有I–N键的高价碘（III）试剂可实现脱羧C–N键的形成。机理研究表明，高价碘试剂在这种离子氧化脱羧反应中具有独特的反应性。
• A concise synthesis of honokiol
  作者：Chang-Ming Chen、Yeuk-Chuen Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.095

  日期：2009.3

  A simple synthesis of the natural product honokiol 1 has been developed which proceeds in four steps and provides a 32% overall yield. Suzuki coupling of 4-allyl-2-bromoanisole 3 with 4-hydroxyphenyl boronic acid, followed by allylation, gave 5-allyl-4′-allyloxy-2-methoxy-biphenyl 5. This compound 5 underwent Lewis acid-catalyzed Claisen rearrangement and demethylation in a one-pot reaction which yielded

  已经开发出天然产物厚朴酚1的简单合成，其以四个步骤进行并且提供32％的总产率。将4-烯丙基-2-溴茴香醚3与4-羟苯基硼酸进行Suzuki偶联，然后进行烯丙基化，得到5-烯丙基-4′-烯丙氧基-2-甲氧基-联苯5。该化合物5在一锅反应中进行了路易斯酸催化的克莱森重排和去甲基化反应，得到了厚朴酚。
• Total synthesis of honokiol by selective samarium-mediated allylic benzoate reduction
  作者：Alicia M. Wright、Gregory W. O’Neil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.066

  日期：2016.8

  The total synthesis of the biologically relevant compound honokiol has been completed featuring a samarium-mediated bis-benzoyl ester reduction to simultaneously install both allyl substituents found in the natural product. This reaction was performed after a Suzuki coupling was used to generate the biphenyl core, thereby avoiding problems associated with the acidity of these allyl groups and their

  已经完成了生物学上相关的化合物厚朴酚的全合成，其特征在于a介导的双-苯甲酰基酯还原，以同时安装天然产物中发现的两个烯丙基取代基。在使用Suzuki偶合生成联苯核之后进行该反应，从而避免了与这些烯丙基的酸度及其异构化倾向有关的问题。这样，厚朴酚的合成可以通过4个步骤完成，并且总产率为42％。