3-[(2E,6E,10E,14S)-15-bromo-14-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10-trienyl]-4-(methoxymethoxy)benzoic acid | 1268465-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(2E,6E,10E,14S)-15-bromo-14-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10-trienyl]-4-(methoxymethoxy)benzoic acid
• CAS: 1268465-70-8
• 化学式: C₂₉H₄₃BrO₅
• 分子量: 551.561
• InChiKey: UGCIERVJQDZOSU-RWWDORIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2E,6E,10E,14S)-15-bromo-14-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10-trienyl]-4-(methoxymethoxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (3R,7S,8S,11E,15S)-7-bromo-15-(2-bromopropan-2-yl)-21-(methoxymethoxy)-8,12-dimethyl-4-methylidene-16-oxatricyclo[16.3.1.03,8]docosa-1(21),11,18(22),19-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  溴藻内酯 A 和 D 骨架的短不对称途径

  摘要：

  溴藻内酯 D 环系统的不对称合成是从已知的香叶基香叶基苯甲酸酯，通过溴鎓促进的大环中间体的跨环环化，通过七个步骤实现的。

  DOI：

  10.1021/ol200099n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(methoxymethoxy)-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]benzoate 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 甲基磺酰胺 、 C₆₅H₈₃N₆O₄⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 3-[(2E,6E,10E,14S)-15-bromo-14-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10-trienyl]-4-(methoxymethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  溴藻内酯 A 和 D 骨架的短不对称途径

  摘要：

  溴藻内酯 D 环系统的不对称合成是从已知的香叶基香叶基苯甲酸酯，通过溴鎓促进的大环中间体的跨环环化，通过七个步骤实现的。

  DOI：

  10.1021/ol200099n

文献信息

• A Short Asymmetric Route to the Bromophycolide A and D Skeleton
  作者：Hongkun Lin、Susan S. Pochapsky、Isaac J. Krauss

  DOI：10.1021/ol200099n

  日期：2011.3.4

  An asymmetric synthesis of the bromophycolide D ring system has been achieved in seven steps from a known geranylgeranylated benzoate, via bromonium-promoted transannular cyclization of a macrocyclic intermediate.

  溴藻内酯 D 环系统的不对称合成是从已知的香叶基香叶基苯甲酸酯，通过溴鎓促进的大环中间体的跨环环化，通过七个步骤实现的。