(+)-(1S,5S)-bicyclo[3.3.1]nonane-2-one | 69575-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,5S)-bicyclo[3.3.1]nonane-2-one
• 英文别名: (1S,5S)-bicyclo[3.3.1]nonan-2-one；bicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• CAS: 69575-91-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: JTYKTCBMGNIYBC-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,5S)-bicyclo[3.3.1]nonane-2-one 在 苯亚硒酸酐 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(+)-(1S,5S)-bicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环烯酮的对映体特异性合成及手性

  摘要：

  从对映体纯的 (+)-(1S,5S)-双环 [3.3.1]-壬烷-2,6-二酮 (1) 开始，完成了几种双环烯酮的对映特异性合成。通过使用催化量的苯硒酸酐以高收率和高纯度获得目标烯酮7-9。(+)-(1S,5R)-bicy-clo[3.3.1]inonane-2,3,6-trione 是通过 α-羟基化从二酮 1 获得的，包括在碱性条件下使用碘。该反应包括通过氧杂三环[4.3.1.0(3,8)]decane-10-one的闭环/重开序列。结果表明后一种三酮以烯酮/烯醇形式存在。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700241
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (1S,2R,5S)-bicyclo[3.3.1]non-2-yl ester 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+)-(1S,5S)-bicyclo[3.3.1]nonane-2-one
  参考文献：
  名称：

  竞争性物质和绝对免疫性2，6-二取代双环[3.3.1] nonanen

  摘要：

  2,6-二取代双环[3.3.1]壬烷的绝对构型的拆分和测定

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610804

文献信息

• Enantioselective Ring Opening of<i>meso</i>-Epoxides with Silicon Tetrachloride Catalyzed by Pyridine<i>N</i>-Oxides Fused with the Bicyclo[3.3.1]nonane Framework
  作者：Algirdas Neniškis、Sigitas Stončius

  DOI：10.1002/ejoc.201500762

  日期：2015.10

  chiral Lewis basic organocatalysts that contain pyridine N-oxide moieties fused with the bicyclo[3.3.1]nonane framework is reported. The obtained pyridine N-oxides were employed as catalysts in the enantioselective ring opening of meso-epoxides with silicon tetrachloride. Derivative 1b endowed with two 2,4-diaryl-substituted pyridine N-oxide moieties proved to be a particularly effective catalyst for desymmetrization

  报道了新的手性路易斯碱性有机催化剂的合成，该催化剂含有与双环 [3.3.1] 壬烷骨架稠合的吡啶 N-氧化物部分。所得吡啶N-氧化物用作中间环氧化物与四氯化硅对映选择性开环的催化剂。具有两个 2,4-二芳基取代的吡啶 N-氧化物部分的衍生物 1b 被证明是一种特别有效的催化剂，可用于降冰片烯氧化物 16i 的去对称化，以提供前所未有的 96% ee 的 Wagner-Meerwein 重排产物 20i。双功能同源物 3 带有 4-芳基取代基，与脂环族环氧化物底物表现出中等至高水平的不对称诱导（47-88% ee）。
• Synthesis, Molecular Structure, and Chiroptical Properties of Dibenzylidene Derivatives of Bicyclo[3.3.1]nonane and Brexane
  作者：Sigitas Stončius、Algirdas Neniškis、Nagarajan Loganathan、Ola F. Wendt

  DOI：10.1002/chir.22480

  日期：2015.10

  Synthesis of several enantiomerically pure unsaturated bicyclo[3.3.1]nonane and related brexane (tricyclo[4.3.0.03,7]nonane) derivatives bearing exocyclic benzylidene substituents from readily available (+)‐(1S,5S)‐bicyclo[3.3.1]nonane‐2,6‐dione was accomplished. Molecular geometry and chiroptical properties of compounds with enone and styrene chromophores were studied by X‐ray diffraction analysis

  从容易获得的（+）-（1 S，5 S）-双环[[]]合成几种对映体纯的不饱和双环[3.3.1]壬烷和相关的带外环亚苄基取代基的brexane（三环[4.3.0.0 3,7 ]壬烷）衍生物。3.3.1]完成了壬烷-2,6-二酮。通过X射线衍射分析，分子建模和圆二色性（CD）光谱研究了具有烯酮和苯乙烯生色团的化合物的分子几何结构和手性。双官能的3,7- dibenzylidenebicyclo [3.3.1]壬烷，如2和7，8，9，显示出强烈的CD对联，这是由于两个不饱和生色团之间的激子耦合引起的。观察到的激子对的负号与两个相互作用的跃迁偶极所定义的负扭曲（负手征性）一致。棉花效应的符号对应于单烯酮4和三环乙酸溴代己烷11的CD光谱中的π→π*跃迁，与苯乙烯发色团的固有不对称性（螺旋性）相关。手性27：728–737，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Enantioselective intramolecular cyclizations of prochiral cyclohexanones using chiral lithium amide bases
  作者：Jeffrey E. Kropf、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1039/a807052k

  日期：——

  The first examples of intramolecular cyclizations of prochiral cyclohexanones with chiral lithium amide bases have been effected in good yields and enantiomeric ratios.

  手性环己酮与手性锂酰胺碱分子内环化反应的首批实例已经实现，且收率和对映体比率良好。
• Racematspaltung und Bestimmung der absoluten Konfiguration von 2, 6-disubstituierten Bicyclo [3.3.1]nonanen
  作者：Hans Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19780610804

  日期：1978.12.13

  Resolution and Determination of the Absolute Configuration of 2,6-Disubstituted Bicyclo[3.3.1]nonanes

  2,6-二取代双环[3.3.1]壬烷的绝对构型的拆分和测定
• Enantiospecific Synthesis and Chiroptical Properties of Bicyclic Enones
  作者：Edvinas Orentas、Gintautas Bagdžiūnas、Ulf Berg、Albinas Žilinskas、Eugenijus Butkus

  DOI：10.1002/ejoc.200700241

  日期：2007.9

  The enantiospecific synthesis of several bicyclic enones starting from enantiomerically pure (+)-(1S,5S)-bicyclo[3.3.1]-nonane-2,6-dione (1) was accomplished. The target enones 7-9 were obtained in high yield and purity by using a catalytic amount of benzeneselenic anhydride. (+)-(1S,5R)-bicy-clo[3.3.1]inonane-2,3,6-trione was obtained from diketone 1 by alpha-hydroxylation involving the use of iodine

  从对映体纯的 (+)-(1S,5S)-双环 [3.3.1]-壬烷-2,6-二酮 (1) 开始，完成了几种双环烯酮的对映特异性合成。通过使用催化量的苯硒酸酐以高收率和高纯度获得目标烯酮7-9。(+)-(1S,5R)-bicy-clo[3.3.1]inonane-2,3,6-trione 是通过 α-羟基化从二酮 1 获得的，包括在碱性条件下使用碘。该反应包括通过氧杂三环[4.3.1.0(3,8)]decane-10-one的闭环/重开序列。结果表明后一种三酮以烯酮/烯醇形式存在。