(+)-przewalskin B | 1321556-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+)-przewalskin B
• 英文别名: (1S,4R,10S,13S)-13-hydroxy-5,5-dimethyl-15-propan-2-yl-11-oxatetracyclo[8.6.0.01,13.04,9]hexadeca-8,15-diene-12,14-dione
• CAS: 1321556-43-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: XENNDAKNPKZKFC-QHERXFFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phosphoric acid diethyl ester (R)-2-iodo-4,4-dimethylcyclohex-2-enyl ester 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 manganese(IV) oxide 、 platinum(IV) oxide 、 dirhodium tetraacetate 、 正丁基锂 、 甲酸 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 L-脯氨酰胺 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.09h， 生成 (+)-przewalskin B
  参考文献：
  名称：

  （+）-Przewalskin B的全合成

  摘要：

  报告了一种有效的全合成（+）-przewalskin B的策略。关键步骤包括用有机铜试剂对碘代烯丙基磷酸酯进行分子间S N 2'取代，非对映选择性有机催化醛醇缩环化，以及Rh 2（OAc）4介导的分子内卡宾插入叔C–H键。

  DOI：

  10.1021/jo201111w

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Przewalskin B
  作者：Xiaotao Zhuo、Kai Xiang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1021/jo201111w

  日期：2011.8.19

  An efficient strategy for the total synthesis of (+)-przewalskin B is reported. The key steps feature an intermolecular SN2′ substitution of iodoallylic phosphate with organocupper reagent, a diastereoselective organocatalytic aldol cyclization, as well as a Rh2(OAc)4-mediated intramolecular carbene insertion to the tertiary C–H bond.

  报告了一种有效的全合成（+）-przewalskin B的策略。关键步骤包括用有机铜试剂对碘代烯丙基磷酸酯进行分子间S N 2'取代，非对映选择性有机催化醛醇缩环化，以及Rh 2（OAc）4介导的分子内卡宾插入叔C–H键。