3'-O-(o-nitrobenzyl)adenosine | 73552-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-O-(o-nitrobenzyl)adenosine
• 英文别名: 3'-O-[(2-Nitrophenyl)methyl]adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-4-[(2-nitrophenyl)methoxy]oxolan-3-ol
• CAS: 73552-71-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆O₆
• 分子量: 402.367
• InChiKey: XOHUCKFWYASAPX-LSCFUAHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-nitrobenzaltosylhydrazone 在 ammonium hydroxide 、 sodium methylate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 3'-O-(o-nitrobenzyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Studies on tRNA and related compounds. XXXVII. Synthesis and physical properties of 2'- or 3'-O-(o-nitrobenzyl)nucleosides: the use of o-nitrophenyldiazomethane as a synthetic reagent.

  摘要：

  通过将尿苷、N-苯甲酰胞苷、N-苯甲酰腺苷和N-异丁酰鸟苷分别与邻硝基苯基二氮甲烷处理，然后进行分离和去阻断，合成了尿苷、胞苷、腺苷和鸟苷的2'-和3'-O-(邻硝基苯甲基)衍生物。3'-O-(邻硝基苯甲基)鸟苷是一种新型化合物。通过使用N-酰化核苷，使在硅胶上分离2'-和3'-取代异构体成为可能，这些化合物是合成寡核糖核苷酸的有用中间体。通过紫外线、核磁共振、圆二色性等方法研究了这些化合物的一些物理性质，发现2'-取代异构体比3'-异构体具有更紧密的堆积结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.318