N²-isobutyryl-2'-O-(o-nitrobenzyl)guanosine | 64350-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-isobutyryl-2'-O-(o-nitrobenzyl)guanosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[(2-nitrophenyl)methoxy]oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 64350-25-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₆O₈
• 分子量: 488.457
• InChiKey: RRMHBHZWIOGXRE-KHTYJDQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-isobutyryl-2'-O-(o-nitrobenzyl)guanosine 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-O-(dimethoxytrityl)-N²-isobutyryl-2'-O-(o-nitrobenzyl)-guanosine 3′-N,N-diisopropyl(cyanoethyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  2'-O-光笼核糖核苷亚磷酰胺的合成。

  摘要：

  2'-O-光笼核糖核苷（A，C，G和U）的亚磷酰胺衍生物与邻硝基苄基，α-甲基-邻硝基苄基或4,5-二甲氧基-2-硝基苄基的化学合成和掺入描述了寡核糖核苷酸。发现这些2'-O-光笼化的寡核糖核苷酸的UV辐射解笼效率按α-甲基-邻硝基苄基<4,5-二甲氧基-2-硝基苄基<2'-Oo-硝基苄基的顺序。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.965256
• 作为产物：
  描述：

  o-nitrobenzaltosylhydrazone 在 sodium methylate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N²-isobutyryl-2'-O-(o-nitrobenzyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  Studies on tRNA and related compounds. XXXVII. Synthesis and physical properties of 2'- or 3'-O-(o-nitrobenzyl)nucleosides: the use of o-nitrophenyldiazomethane as a synthetic reagent.

  摘要：

  通过将尿苷、N-苯甲酰胞苷、N-苯甲酰腺苷和N-异丁酰鸟苷分别与邻硝基苯基二氮甲烷处理，然后进行分离和去阻断，合成了尿苷、胞苷、腺苷和鸟苷的2'-和3'-O-(邻硝基苯甲基)衍生物。3'-O-(邻硝基苯甲基)鸟苷是一种新型化合物。通过使用N-酰化核苷，使在硅胶上分离2'-和3'-取代异构体成为可能，这些化合物是合成寡核糖核苷酸的有用中间体。通过紫外线、核磁共振、圆二色性等方法研究了这些化合物的一些物理性质，发现2'-取代异构体比3'-异构体具有更紧密的堆积结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.318

文献信息

• Studies on transfer ribonucleic acids and related compounds. XLI. Synthesis of tRNA fragments containing modified nucleosides.
  作者：EIKO OHTSUKA、JITSUHIRO MATSUGI、HIDEAKI TAKASHIMA、SHOICHI AOKI、TOSHIAKI WAKABAYASHI、TETSUO MIYAKE、MORIO IKEHARA

  DOI：10.1248/cpb.31.513

  日期：——

  tRNA fragments containing modified nucleosides have been synthesized either by condensation of nucleotides containing a modified base or by modification of oligonucleotides. Ribothymidine 3'-phosphate was prepared by condensation of the silylated base with protected D-ribose followed by phosphorylation. Ribothymidine-containing trimer, T-Ψ-C, was synthesized by the phosphodiester method. A ribothymidine-containing hexamer T-U-C-A-A-A and a 2'-O-methylcytidine containing hexamer C-G-G-G-Cm-Up were synthesized by the phosphotriester method. A dihydrouridine-containing trimer D-A-G and a 7-methylguanosine-containing trimer m7G-U-C were obtained by modification of the trimers by reduction and methylation, respectively.

  含有修饰核苷的 tRNA 片段是通过缩合含有修饰碱基的核苷酸或修饰寡核苷酸合成的。3'- 磷酸核苷酸是通过硅烷化碱基与受保护的 D-核糖缩合，然后进行磷酸化而制备的。含核糖胸苷的三聚体 T-Ψ-C 是用磷酸二酯法合成的。用磷酸二酯法合成了含核糖胸苷的六聚体 T-U-C-A-A-A 和含 2'-O- 甲基胞苷的六聚体 C-G-G-G-Cm-Up。通过还原和甲基化修饰三聚体，分别得到了含二氢尿苷的三聚体 D-A-G 和含 7-甲基鸟苷的三聚体 m7G-U-C。
• Synthesis and Incorporation of the Phosphoramidite Derivative of 2′-<i>O</i>-Photocaged 3′-<i>S</i>-Thioguanosine into Oligoribonucleotides: Substrate for Probing the Mechanism of RNA Catalysis
  作者：Nan-Sheng Li、Nicole Tuttle、Jonathan P. Staley、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/jo4028374

  日期：2014.4.18

  deep mechanistic insights into ribozyme-catalyzed reactions. “Photocaged” 3′-S- RNAs could provide a strategy to stall reactions at the chemical stage and release them after assembly steps have occurred. Toward this end, we describe here an approach for the synthesis of 2′-O-(o-nitrobenzyl)-3′-thioguanosine phosphoramidite starting from N2-isobutyrylguanosine in nine steps with 10.2% overall yield. Oligonucleotides

  含有 3'- S-硫代磷酸酯键的寡核糖核苷酸具有的特性可以揭示对核酶催化反应的深入机制洞察。“光笼”3'- S -RNA 可以提供一种策略，在化学阶段停止反应并在组装步骤发生后释放它们。为此，我们在此描述了一种从N 2 -异丁酰鸟苷开始，分九步合成 2'- O-（邻硝基苄基）-3'-硫代鸟苷亚磷酰胺的方法，总产率为 10.2%。含有 2'- O- ( o-硝基苄基)-3'- S 的寡核苷酸然后构建、表征和用于核前体mRNA剪接反应中-鸟苷核苷酸。
• Synthesis of Oligoribonucleotides Containing a 2′-Amino-5′-<i>S</i>-phosphorothiolate Linkage
  作者：Nan-Sheng Li、Selene C. Koo、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01059

  日期：2021.10.1

  Oligoribonucleotides containing a photocaged 2′-amino-5′-S-phophorothiolate linkage have potential applications as therapeutic agents and biological probes to investigate the RNA structure and function. We envisioned that oligoribonucleotides containing a 2′-amino-5′-S-phosphorothiolate linkage could provide an approach to identify the general base within catalytic RNAs by chemogenetic suppression

  含有光笼罩的 2'-氨基-5' - S-硫代磷酸酯键的寡核糖核苷酸具有作为治疗剂和生物探针的潜在应用，以研究 RNA 的结构和功能。我们设想含有 2'-氨基-5'- S-硫代磷酸酯键的寡核糖核苷酸可以提供一种通过化学遗传学抑制鉴定催化 RNA 内一般碱基的方法。为了对这一想法进行初步测试，我们开发了合成方法来合成含有光笼罩的 2'-氨基-5'- S-硫代磷酸酯键的二核苷酸、三核苷酸和寡核糖核苷酸。我们加入了光笼化的 2'-amino-5'- S-硫代磷酸酯连接到丁型肝炎病毒 (HDV) 核酶的寡核糖核苷酸底物上，并研究了在存在和不存在核酶的情况下，在紫外线照射后其裂解的 pH 依赖性。底物表现出修饰键的 pH 速率曲线特征，但在与核酶结合时反应较慢。HDV 核酶对切割的抑制可能反映了与修饰底物的亲核 2'-NH 2的非生产性基态相互作用或修饰过渡态在核酶活性位点的拟合不佳。
• Synthesis of 2′-<i>O</i>-Photocaged Ribonucleoside Phosphoramidites
  作者：Jun Lu、Selene C. Koo、Nan-Sheng Li、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1080/15257770.2014.965256

  日期：2015.2

  The chemical synthesis and incorporation of the phosphoramidite derivatives of 2 ′-O-photocaged ribonucleosides (A, C, G and U) with o-nitrobenzyl, α-methyl-o-nitrobenzyl or 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl group into oligoribonucleotides are described. The efficiency of UV irradiated uncaging of these 2′-O-photocaged oligoribonucleotides was found in the order of α-methyl-o-nitrobenzyl < 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl

  2'-O-光笼核糖核苷（A，C，G和U）的亚磷酰胺衍生物与邻硝基苄基，α-甲基-邻硝基苄基或4,5-二甲氧基-2-硝基苄基的化学合成和掺入描述了寡核糖核苷酸。发现这些2'-O-光笼化的寡核糖核苷酸的UV辐射解笼效率按α-甲基-邻硝基苄基<4,5-二甲氧基-2-硝基苄基<2'-Oo-硝基苄基的顺序。
• Studies on tRNA and related compounds. XXXVII. Synthesis and physical properties of 2'- or 3'-O-(o-nitrobenzyl)nucleosides: the use of o-nitrophenyldiazomethane as a synthetic reagent.
  作者：EIKO OHTSUKA、TOSHIAKI WAKABAYASHI、SHOJI TANAKA、TOSHIKI TANAKA、KAZUYUKI OSHIE、AKIRA HASEGAWA、MORIO IKEHARA

  DOI：10.1248/cpb.29.318

  日期：——

  2'-and 3'-O-(o-Nitrobenzyl) derivatives of uridine, cytidine, adenosine and guanosine were synthesized by treatment of uridine, N-benzoylcytidine, N-benzoyladenosine and N-isobutyrylguanosine, respectively, with o-nitrophenyldiazomethane followed by isolation and deblocking. 3'-O-(o-Nitrobenzyl) guanosine is a novel compound. By using N-acylated nucleosides, separation of the 2'-and 3'-substituted isomers on silica gel became feasible and these compounds were useful intermediates for the synthesis of oligoribonucleotides. Some physical properties of these compounds were studied by ultraviolet, nuclear magnetic resonance, circular dichroism and the 2'-substituted isomers were found to have more stacked structures than the 3'-isomers.

  通过将尿苷、N-苯甲酰胞苷、N-苯甲酰腺苷和N-异丁酰鸟苷分别与邻硝基苯基二氮甲烷处理，然后进行分离和去阻断，合成了尿苷、胞苷、腺苷和鸟苷的2'-和3'-O-(邻硝基苯甲基)衍生物。3'-O-(邻硝基苯甲基)鸟苷是一种新型化合物。通过使用N-酰化核苷，使在硅胶上分离2'-和3'-取代异构体成为可能，这些化合物是合成寡核糖核苷酸的有用中间体。通过紫外线、核磁共振、圆二色性等方法研究了这些化合物的一些物理性质，发现2'-取代异构体比3'-异构体具有更紧密的堆积结构。