5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 66894-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 66894-25-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: LERPPBFUZJWIAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 以60%的产率得到2,5-Bis-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole chemistry. XXIV. The Vilsmeier formylation and the cyanation of pyrrole acetals. A synthesis of pyrrole-2,3,5-tricarboxaldehyde

  摘要：

  描述了一系列吡咯单酸和二酸的缩醛制备方法。结果表明，只要吡咯核上未取代的位置的反应性不太低，可以使用Vilsmeier反应或氯磺酰异氰酸酯将羧醛或碳氰基取代到吡咯环上。对二缩醛2,4-二(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)-吡咯进行Vilsmeier甲酰化反应，然后水解得到吡咯-2,3,5-三酸醛。

  DOI：

  10.1139/v82-060
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种甘露糖靶向的热响应铂纳米颗粒及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有甘露糖靶向的光热铂纳米粒子及其制备方法和应用；该具有甘露糖靶向的光热铂纳米粒子，由聚合物载体、两种抗肿瘤药物、聚苯胺自组装而成；所聚合物载体为泊洛沙姆；所述两种抗肿瘤药物为甘露糖受体和铂类抗肿瘤药物。本发明采用泊洛沙姆作为载体材料，并加入聚苯胺，由于聚苯胺具有光热效应，因此当用温度升高时，泊洛沙姆会发生解聚，从而释放药物；本发明首次将甘露糖受体与铂抗肿瘤配合物通过纳米粒子运输到肿瘤部位，通过808nm的光照释放药物，活性测试表明其具有较好的抗肿瘤活性，且具有潜在的抗肿瘤应用前景；并且可以克服已有铂类药物的耐药性。

  公开号：

  CN111000804B

文献信息

• Pyrrolic Tripodal Receptors for the Molecular Recognition of Carbohydrates: Ditopic Receptors for Dimannosides
  作者：Oscar Francesconi、Cristina Nativi、Gabriele Gabrielli、Matteo Gentili、Marco Palchetti、Beatrice Bonora、Stefano Roelens

  DOI：10.1002/chem.201204298

  日期：2013.8.26

  designed receptors being the most effective receptors of the set, together with a distinct preference of the dimannosides for the (S) enantiomer of the receptor in all cases. A 3D view of the recognition mode was elucidated by a combined NMR spectroscopic/molecular modeling approach, showing the dimannoside included in the cleft of the receptor. Compared to the monotopic precursors, the ditopic receptors

  合成的二位受体设计用于二甘露糖苷的分子识别，其方法是通过桥接两个单位单元，有效识别甘露糖苷与适当大小和柔性的连接基，并赋予氢键基团。通过极性有机介质（在氯仿中30-40％DMF）中的NMR光谱和等温滴定热量法（ITC）测定了与生物学相关的Manα（1-2）Man二糖对α和β糖苷的亲和力。在大多数情况下，观察到在微摩尔范围内具有显着的选择性和亲和力，其中两个新设计的受体是该组中最有效的受体，并且二甘露糖苷对（S）在所有情况下的受体对映体。通过结合的NMR光谱/分子建模方法阐明了识别模式的3D视图，显示了受体缝隙中包含的双甘露糖苷。与单位前体相比，双位受体显示出明显改善的识别特性，证明了模块化受体设计对双糖识别的功效。
• Systematic Dissection of an Aminopyrrolic Cage Receptor for β-Glucopyranosides Reveals the Essentials for Effective Recognition
  作者：Oscar Francesconi、Matteo Gentili、Cristina Nativi、Ana Ardá、F. Javier Cañada、Jesús Jiménez-Barbero、Stefano Roelens

  DOI：10.1002/chem.201400365

  日期：2014.5.12

  structures designed for the recognition of glucosides has been obtained by systematically destructuring a tripodal aminopyrrolic cage receptor that selectively recognizes octyl‐β‐D‐glucopyranoside (OctβGlc). NMR spectroscopy and isothermal titration calorimetry binding measurements showed that cleavage of one pillar of the cage was beneficial to the binding properties of the receptor, as long as two residual

  通过系统性地破坏选择性识别辛基-β - D的三脚架氨基吡咯笼受体，获得了一组设计用于识别糖苷的结构。吡喃吡喃糖苷（OctβGlc）。NMR光谱法和等温滴定量热法结合测量结果表明，只要存在两个残存的裂解残基氨基，笼子的一个残基的裂解对受体的结合特性是有益的。除去这两个残余氨基基团导致亲本笼型受体的单环类似物对OctβGlc的亲和力显着丧失。尽管失去了预先组织的结构，但通过用两个氨基吡咯氢键合臂取代了一个柱子，从而实现了结合能力的显着提高。与笼状受体相反，即使在竞争性培养基（氯仿中30％DMF）中也观察到OctβGlc的识别。通过NMR光谱和分子模型计算进行溶液中的结构研究，导致阐明了侧臂单环受体的3D结合模式; 这突出了氨基的关键作用，并证明了轮状烷样复合物的出现，该复合物具有穿过大环的葡糖苷的辛基链。
• Pyrrole Chemistry Part XX: Synthesis of Pyrrole Acetals
  作者：C. E. LOADER、Hugh J. ANDERSON

  DOI：10.1055/s-1978-24728

  日期：——
• A β-Mannoside-Selective Pyrrolic Tripodal Receptor
  作者：Cristina Nativi、Martina Cacciarini、Oscar Francesconi、Gloriano Moneti、Stefano Roelens

  DOI：10.1021/ol701959r

  日期：2007.11.1

  Acetalic substituents strategically located in a pyrrolic tripodal structure provide a new synthetic receptor endowed with unprecedented affinity for mannosides and the highest selectivity for beta-mannose ever reported for synthetic H-bonding receptors. Binding properties have been determined by NMR, ITC, and ESI-MS techniques, while affinities have been univocally assessed by the BC50 degrees parameter, a general descriptor of binding affinity.
• LOADER, C. E.;BARNETT, G. H.;ANDERSON, H. J., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 4, 383-389
  作者：LOADER, C. E.、BARNETT, G. H.、ANDERSON, H. J.

  DOI：——

  日期：——