ethyl 2-(4-chlorophenyl)-1-cyano-5-methyl-3-(2-thienylcarbonyl)-1,8a-dihydroindolizine-1-carboxylate | 1114548-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorophenyl)-1-cyano-5-methyl-3-(2-thienylcarbonyl)-1,8a-dihydroindolizine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-chlorophenyl)-1-cyano-5-methyl-3-(thiophene-2-carbonyl)-8aH-indolizine-1-carboxylate
• CAS: 1114548-60-5
• 化学式: C₂₄H₁₉ClN₂O₃S
• 分子量: 450.945
• InChiKey: LROTVWIYWNRYMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯 、 1-(thiophen-2-yl)-1-oxo-ethane-2-picolinium bromide 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到ethyl 2-(4-chlorophenyl)-1-cyano-5-methyl-3-(2-thienylcarbonyl)-1,8a-dihydroindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 2-吡啶甲基溴化物和产物的抗菌活性轻松合成杂环。

  摘要：

  由 N-酰基甲基-2-吡啶鎓溴化物 3 原位生成的 2-吡啶鎓 N-ylide 4 与 N-苯基马来酰亚胺或二硫化碳发生环加成反应，得到相应的环加成物 6 和 8，分别与化合物 3 与一些类似的反应缺电子烯烃在 MnO(2) 的存在下产生了产品 11 和 12。此外，4 与亚芳基氰基硫代乙酰胺和丙二腈衍生物的反应分别提供了噻吩和苯胺衍生物 15 和 17。溴化吡啶鎓 3 与三乙胺在苯中加热得到 2-(2-噻吩基) 吲哚嗪 (18)。通过元素分析以及 (1) H-和 (13) C-NMR、IR 和 MS 数据确认了分离产物的结构。讨论了所研究反应的立体化学和区域选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules13051066