5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-羧酸乙酯 | 29682-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-methyl-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-methyl-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate；ethyl 5-methylthiadiazole-4-carboxylate
• CAS: 29682-53-9
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• 分子量: 172.208
• InChiKey: TUEYHEWXYWCDHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  241.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-羧酸乙酯 生成 5-methyl-1,2,3-thiadiazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Shafiee,A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 301 - 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxo-buttersaeure-ethylester-semicarbazon 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Shafiee,A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 301 - 304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Isothiazole via the Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1,2,3-Thiadiazoles with Nitriles
  作者：Boram Seo、Ya Gob Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02499

  日期：2016.10.7

  A synthetic method for obtaining a wide variety of isothiazoles by the Rh-catalyzed transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with alkyl, aryl, and heteroaryl nitriles, which proceeds via an α-thiavinyl Rh-carbenoid intermediate, was developed. The results suggest that during its reaction with nitriles, the α-thiavinyl carbene acts as an umpolung 1,3-dipole equivalent, in contrast to its behavior during

  开发了一种合成方法，该方法通过α-噻吩乙烯基Rh-类胡萝卜素中间体进行的Rh催化的1,2,3-噻二唑与烷基，芳基和杂芳基腈的反式环合反应制得各种各样的异噻唑。结果表明，在与腈反应过程中，与噻炔反应过程中的行为相反，α-噻吩乙烯基卡宾的作用相当于1,3-偶极等效物。该方法成功地用于合成由三个苯和两个异噻唑环组成的五低聚亚芳基化合物。
• 一类含4-甲基-1,2,3-噻二唑的4,5-二氢噻唑醇 酸酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN103232448B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明提供了一类含4-甲基-1，2，3-噻二唑的4，5-二氢噻唑醇酸酯衍生物及其制备方法和用途，本发明涉及含1，2，3-噻二唑的杂环化合物，它们具有如V所示的化学结构通式。本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂混合用于制备杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂的加工工艺；还公开了这些化合物与商品杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂、抗植物病毒剂和植物激活剂组合使用在防治农业、林业、园艺病害、虫害、螨害、病毒病害中的用途和制备方法。
• 一类含4,5-二氢噻唑醇酸酯的5-甲基-1,2,3-噻 二唑衍生物及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN103214474B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明提供了一类含4，5-二氢噻唑醇酸酯的5-甲基-1，2，3-噻二唑衍生物及其制备方法和用途，本发明涉及含1，2，3-噻二唑的杂环化合物，它们具有如V所示的化学结构通式。本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂混合用于制备杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂的加工工艺；还公开了这些化合物与商品杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂、抗植物病毒剂和植物激活剂组合使用在防治农业、林业、园艺病害、虫害、螨害、病毒病害中的用途和制备方法。
• Catalytic Diastereospecific and Enantioselective (3 + 2) Transannulations of 1,2,3-Thiadiazoles with Strained Norbornene Derivatives
  作者：Cunzhi Chen、Shuyan Fang、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00330

  日期：2022.3.25

  ring-strain-release strategy, iridium-catalyzed transannulations with norbornene derivatives are achieved in a diastereospecific and enantioselective manner. The first asymmetric transannulations of 1,2,3-thiadiazoles are reported.

  通过采用环应变释放策略，以非对映体和对映体选择性的方式实现了铱催化的降冰片烯衍生物的环化。报道了 1,2,3-噻二唑的第一个不对称环环化。
• Rhodium-Catalyzed Cyclization Reactions of Thiadiazoles with Phosphaalkynes to Prepare 1,3-Thiaphospholes
  作者：Wenbin Liang、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/ejoc.202000506

  日期：2020.7.7

  Phosphaalkynes serve as building blocks of sulfur and phosphorus‐containing aromatic rings, 1,3‐thiaphospholes. A rhodium catalyst was found to promote the denitrogenation of 1,2,3‐thiadiazoles and cyclization with phosphaalkynes. A new applicability of phosphaalkynes in organic synthesis is reported.

  磷炔是硫和含磷芳环，1,3-噻吩基的基石。发现铑催化剂可促进1,2,3-噻二唑脱氮并与磷炔烃环合。报道了磷炔在有机合成中的新应用。