5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-羧酸 | 22097-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-羧酸
• 英文名称: 5-methyl-1,2,3-thiadiazolyl-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylic acid；5-methyl-[1,2,3]thiadiazole-4-carboxylic acid；methyl-[1,2,3]thiadiazole-4-carboxylic acid；Methyl-[1,2,3]thiadiazol-4-carbonsaeure；4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylic acid；5-methylthiadiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 22097-10-5
• 化学式: C₄H₄N₂O₂S
• mdl: MFCD06242352
• 分子量: 144.154
• InChiKey: ZLJIFINJKVSIRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  315.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.35 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到5-methyl-1,2,3-thiadiazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一类木脂素类衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一类木脂素衍生物及其制备方法和用途，本发明涉及含木脂素的化合物，它们具有如I所示的化学结构通式。本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作抗病毒剂和杀菌剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂混合用于制备抗病毒剂和杀菌剂的加工工艺；还公开了这些化合物与商品杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂、抗植物病毒剂和植物激活剂组合使用在防治农业、林业、园艺病害、虫害、螨害、病毒病害中的用途和制备方法。本发明还公开了这类化合物的抗肿瘤活性及其在治疗肿瘤中的应用。

  公开号：

  CN103467463B
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-羧酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65.8%的产率得到5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，N-氧化物，溶剂合物和前药。式（I）中，R2，R3，R4，X1，X2，X3和X4如规范中所定义，制备它们的过程，含有它们的制药组合物及其在治疗中的应用，特别是用于治疗与KCNK13活性相关的疾病。

  公开号：

  WO2022167819A1

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-Thiadiazole and Thiazole-Based Strobilurins as Potent Fungicide Candidates
  作者：Lai Chen、Yu-Jie Zhu、Zhi-Jin Fan、Xiao-Feng Guo、Zhi-Ming Zhang、Jing-Hua Xu、Ying-Qi Song、Morzherin Y. Yurievich、Nataliya P. Belskaya、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b05128

  日期：2017.2.1

  Strobilurin fungicides play a crucial role in protecting plants against different pathogens and securing food supplies. A series of 1,2,3-thiadiazole and thiazole-based strobilurins were rationally designed, synthesized, characterized, and tested against various fungi. Introduction of 1,2,3-thiadiazole greatly improved the fungicidal activity of the target molecules. Compounds 8a, 8c, 8d, and 10i exhibited

  Strobilurin杀菌剂在保护植物免受各种病原体侵害和确保食物供应方面起着至关重要的作用。合理设计，合成，表征和测试了一系列基于1,2,3-噻二唑和噻唑的Strobilurins，并针对各种真菌进行了测试。引入1,2,3-噻二唑极大地提高了目标分子的杀菌活性。化合物8a，8c，8d和10i表现出相对广谱的杀真菌活性。化合物8a对玉米赤霉菌，菌核盘菌和谷类根瘤菌表现出优异的活性，其有效浓度为中值（EC 50）分别为2.68、0.44和0.01μg/ mL; 它的活性比阳性对照的恩斯特布林，克雷索辛-甲基和嘧菌酯的EC 50为0.06至15.12μg/ mL的活性高得多。化合物的可比较的或更好的杀真菌效力8A与嘧菌酯和肟菌酯对抗相比白粉病和Pseudoperonspera霜霉病黄瓜字段在相同施用剂量进行了验证。因此，化合物8a是有前途的杀真菌剂，值得进一步开发。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED CYCLOBUTYLBENZENE COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS CYCLOBUTYLBENZENE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE (IDO)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019074747A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Disclosed herein is a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (Formula (I)). Also disclosed herein are uses of a compound disclosed herein in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising a compound disclosed herein. Further disclosed herein are uses of a composition in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.

  本文揭示了一种化合物，其化学式为（I），或其药学上可接受的盐：（化学式（I））。本文还披露了本文披露的化合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或疾病中的用途。本文还披露了包含本文披露的化合物的组合物。本文还披露了组合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或疾病中的用途。
• Sulfamylurea hypoglycemic agents. 6. High-potency derivatives
  作者：Reinhard Sarges、Donald E. Kuhla、Hans E. Wiedermann、Dale A. Mayhew

  DOI：10.1021/jm00227a023

  日期：1976.5

  Synthetic methods for a series of novel sulfamylurea derivatives have been developed. The hypoglycemic activity of simple 1-piperidinosulfonylureas is greatly enhanced by attaching an acylaminoethyl function in the 4 position of the piperidine ring. Optimum activity is achieved when the acyl radical is 5-chloro-2-methoxybenzoyl, 2-methoxynicotinyl, 5-chloro-2-methoxynicotinyl, 1,2-dihydro-1-methyl-2-ketonicotinyl

  已经开发了一系列新的氨磺酰脲衍生物的合成方法。通过在哌啶环的4位连接一个酰基氨基乙基官能团，可以大大增强简单的1-哌啶子基磺酰脲类的降血糖活性。当酰基是5-氯-2-甲氧基苯甲酰基，2-甲氧基烟碱，5-氯-2-甲氧基烟碱，1,2-二氢-1-甲基-2-酮丁炔基，2,3-乙二氧基苯甲酰基，喹啉时，可获得最佳活性。 -8-羰基或6-氯喹啉-8-羰基。末端尿素氮上的最佳取代基是环己基，双环庚烯基甲基，在某些情况下是丙基，7-氧杂双环庚基甲基和金刚烷基。发现这些化合物之一（81，gliamilide）在人体中具有良好的耐受性，并且血浆半衰期非常短。
• Synthesis of Bicyclic Isothiazoles through an Intramolecular Rhodium-Catalyzed Transannulation of Cyanothiadiazoles
  作者：Boram Seo、Hyunseok Kim、Ya Gob Kim、Yonghyeon Baek、Kyusik Um、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02077

  日期：2017.10.6

  available cyanothiadiazoles containing an ester, amide, or ether as a linker is described. It provides a wide range of bicyclic isothiazoles in good to excellent yields together with the release of molecular nitrogen. These results indicate that the carbon atom in the α-thiavinyl carbene is nucleophilic and that the sulfur atom is electrophilic.

  描述了分子内铑催化的容易获得的含有酯，酰胺或醚作为连接基的氰基噻二唑的环转移。它提供了范围广泛的双环异噻唑，收率良好至极佳，并且释放出分子氮。这些结果表明，α-硫代乙烯基卡宾中的碳原子是亲核的，硫原子是亲电子的。
• 5-Methyl-1,2,3-thiadiazoles Synthesized via Ugi Reaction and Their Fungicidal and Antiviral Activities
  作者：Qingxiang Zheng、Na Mi、Zhijin Fan、Xiang Zuo、Haike Zhang、Huan Wang、Zhikun Yang

  DOI：10.1021/jf1006193

  日期：2010.7.14

  1,2,3-Thiadiazoles, an important synthetic active substructure, are nowadays becoming one of the important branches in novel pesticide development. To develop pesticide candidates with diverse biological activities and probe their structure activity relationship, three series of 5-methyl-1,2,3-thiadiazoles were rationally designed and synthesized using a simple and convenient one-step synthetic procedure via Ugi reaction. Biological activities of the target compounds including fungicidal activity, antivirus activity in vitro and in vivo, and systemic acquired resistance were systematically evaluated. The results indicated that compound III10 showed broad-spectrum of activities against most fungi tested, and compounds I-10 and II17 showed excellent potential antivirus activities as compared to positive control agent ribavirin. The preliminary structure activity relationship was also discussed. The results of these studies indicated that the 5-position-substituted 1,2,3-thiadiazoles exhibited good antivirus activity and were worthy of further study in pesticide development.