2-{(4S,5S,6R)-6-[(Z)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-methylprop-1-enyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}ethanal | 933466-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{(4S,5S,6R)-6-[(Z)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-methylprop-1-enyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}ethanal
• 英文别名: 2-[(4S,5S,6R)-6-[(Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 933466-20-7
• 化学式: C₂₉H₄₀O₄Si
• 分子量: 480.72
• InChiKey: DBBYCJHZCZTXEQ-OFOPCIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(4S,5S,6R)-6-[(Z)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-methylprop-1-enyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}ethanal 在 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2E,4E)-8-{(4S,5S,6R)-6-[(Z)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-methylprop-1-enyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}octa-2,4,6-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯安沙霉素抗生素安沙链的实用合成：安沙三烯醇衍生物的全合成

  摘要：

  描述了一种实用且立体控制的合成苯环安沙霉素（mycotrienins）链的方法，该方法可以放大到数克的数量。该合成的关键特征是通过烯丙基（二异丙氧基）硼烷的一锅酯化和闭环复分解形成Z-构型三取代双键，通过重氮乙酸乙酯与醛的加成形成β-酮酯，以及使用 Duthaler-Hafner 醋酸羟醛反应在 C3 处引入立体中心。该合成的实用性通过制备红红三烯酚衍生物来证明，该衍生物代表红红三萜的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958967
• 作为产物：
  描述：

  ethyl {(4S,5S,6R)-6-[(Z)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-methylprop-1-enyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-{(4S,5S,6R)-6-[(Z)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-methylprop-1-enyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}ethanal
  参考文献：
  名称：

  苯安沙霉素抗生素安沙链的实用合成：安沙三烯醇衍生物的全合成

  摘要：

  描述了一种实用且立体控制的合成苯环安沙霉素（mycotrienins）链的方法，该方法可以放大到数克的数量。该合成的关键特征是通过烯丙基（二异丙氧基）硼烷的一锅酯化和闭环复分解形成Z-构型三取代双键，通过重氮乙酸乙酯与醛的加成形成β-酮酯，以及使用 Duthaler-Hafner 醋酸羟醛反应在 C3 处引入立体中心。该合成的实用性通过制备红红三烯酚衍生物来证明，该衍生物代表红红三萜的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958967