3-oxo-2-(phenyltrimethylsilanyloxymethyl)butyric acid methyl ester | 1263079-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-2-(phenyltrimethylsilanyloxymethyl)butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-oxo-2-[phenyl(trimethylsilyloxy)methyl]butanoate；methyl 3-oxo-2-[phenyl(trimethylsilyloxy)methyl]butanoate
• CAS: 1263079-62-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄Si
• 分子量: 294.423
• InChiKey: LXIWYPLLCGUWBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2-(phenyltrimethylsilanyloxymethyl)butyric acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl (2RS,3SR)-3-hydroxy-2-(1(RS)-hydroxybenzyl)butanoate 、 methyl (2RS,3RS)-2-(1'-RS-hydroxybenzyl)-3-hydroxybutanoate 、 methyl (2SR,3RS)-2-(1'-RS-hydroxybenzyl)-3-hydroxybutanoate 、 methyl (2SR,3SR)-2-(1'-RS-hydroxybenzyl)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Multi-component, regio-selective aldol addition of β-ketoesters to aldehydes: scope and applications

  摘要：

  描述了一种简单有效的多组分一锅法醛醇加成/保护反应，将β-酮酯与一系列醛在Me3SiCl和i-Pr2EtN的存在下进行。对反应范围的分析揭示了反应活性对所用底物的显著依赖性。因此，广泛研究了催化量DMF的影响以及不同的反应条件。醛醇加成物的进一步转化尤其有助于得到有价值的二醇和具有季碳立体中心的化合物，同时X射线结构分析也提供了关于这一挑战性反应的重要立体化学信息。

  DOI：

  10.1039/c1ob06229h
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 Methyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-oxobutanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-oxo-2-(phenyltrimethylsilanyloxymethyl)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷和四氯化硅用于高效和温和地将β-酮基酯和丙二酸酯加成到醛中的轻度醛醇加成反应的新方法

  摘要：

  描述了分别在四氯化硅和三甲基氯硅烷存在下使用两种新颖的方法将β-酮酸酯和丙二酸酯高效和温和地添加到醛中的方法。已经讨论了方法的范围和局限性。此外，还分析了所得产物的稳定性，羟基的三甲基甲硅烷基保护以及四氯化硅和三甲基氯硅烷在获得最终产物中的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000573

文献信息

• Trimethylchlorosilane and Silicon Tetrachloride in Two Novel Methodologies for the Efficient and Mild Aldol Addition of β-Keto Esters and Malonates to Aldehydes
  作者：Antonio Massa、Ada Roscigno、Paolo De Caprariis、Rosanna Filosa、Antonia Di Mola

  DOI：10.1002/adsc.201000573

  日期：2010.12.17

  mild aldol additions of β-keto esters and malonates to aldehydes are described using two novel protocols in the presence of silicon tetrachloride and trimethylchlorosilane, respectively. Scope and limitations of the methods have been discussed. Moreover the stability of the obtained products, trimethylsilyl protection of the hydroxy group, as well as the role of both silicon tetrachloride and trimethylchlorosilane

  描述了分别在四氯化硅和三甲基氯硅烷存在下使用两种新颖的方法将β-酮酸酯和丙二酸酯高效和温和地添加到醛中的方法。已经讨论了方法的范围和局限性。此外，还分析了所得产物的稳定性，羟基的三甲基甲硅烷基保护以及四氯化硅和三甲基氯硅烷在获得最终产物中的作用。
• Multi-component, regio-selective aldol addition of β-ketoesters to aldehydes: scope and applications
  作者：Vijaykumar More、Antonia Di Mola、Gianluca Croce、Consiglia Tedesco、Carmen Petronzi、Antonella Peduto、Paolo De Caprariis、Rosanna Filosa、Antonio Massa

  DOI：10.1039/c1ob06229h

  日期：——

  Simple and effective multi-component one-pot aldol addition/protection reactions of β-ketoesters to a series of aldehydes in the presence Me3SiCl and i-Pr2EtN have been described. The analysis of the scope of the reaction revealed a dramatic dependence of the reactivity on the substrates used. Thus the effect of a catalytic amount of DMF and different reaction conditions was widely investigated. Further transformations of the aldol adducts were particularly useful to give valuable diols and compounds with quaternary stereocenters, while X-ray structural analysis gave also important stereochemical information about this challenging reaction.

  描述了一种简单有效的多组分一锅法醛醇加成/保护反应，将β-酮酯与一系列醛在Me3SiCl和i-Pr2EtN的存在下进行。对反应范围的分析揭示了反应活性对所用底物的显著依赖性。因此，广泛研究了催化量DMF的影响以及不同的反应条件。醛醇加成物的进一步转化尤其有助于得到有价值的二醇和具有季碳立体中心的化合物，同时X射线结构分析也提供了关于这一挑战性反应的重要立体化学信息。