5-甲基-1-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-4-羰酰氯 | 423768-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-1-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-4-羰酰氯
• 英文名称: 5-methyl-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-methyl-1-(2-methylphenyl)pyrazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 423768-42-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD03407351
• 分子量: 234.685
• InChiKey: MHSWLGGUNFSGJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 5-甲基-1-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-4-羰酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-methyl-1-(2-methylphenyl)-N-pyridin-4-ylpyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  潜在候选杀菌剂：新型 Pyrazole-4-carboxamides 对玉米赤霉菌的双重作用模式研究

  摘要：

  吡唑甲酰胺是一类传统的琥珀酸脱氢酶抑制剂 (SDHI)，已发展成为多种商业化杀菌剂。在目前的工作中，基于 5-trifluoromethyl-1 H -4-pyrazole carboxamide的活性主链，设计并合成了一系列新型 1,5-disubstituted-1 H -pyrazole-4-carboxamide 衍生物。生物测定结果表明，一些目标化合物对六种植物病原真菌表现出优异的体外抗真菌活性。值得注意的是，Y 47对玉米赤霉菌、米黑孢菌、黄瓜炭疽菌和黄萎病大丽花分别为 5.2、9.2、12.8 和 17.6 mg/L。100 mg/L的Y 47对玉米上的G. zeae的体内保护和治疗活性分别为 50.7 和 44.2%。三维定量构效关系 (3D-QSAR) 分析表明，吡唑环 5 位上的大空间位阻和电负性基团对该活性很重要。Y 47的IC 50值抗琥珀酸脱氢酶（SDH）为7.7

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c06962
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-1-(o-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 氯化亚砜 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-甲基-1-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-4-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  潜在候选杀菌剂：新型 Pyrazole-4-carboxamides 对玉米赤霉菌的双重作用模式研究

  摘要：

  吡唑甲酰胺是一类传统的琥珀酸脱氢酶抑制剂 (SDHI)，已发展成为多种商业化杀菌剂。在目前的工作中，基于 5-trifluoromethyl-1 H -4-pyrazole carboxamide的活性主链，设计并合成了一系列新型 1,5-disubstituted-1 H -pyrazole-4-carboxamide 衍生物。生物测定结果表明，一些目标化合物对六种植物病原真菌表现出优异的体外抗真菌活性。值得注意的是，Y 47对玉米赤霉菌、米黑孢菌、黄瓜炭疽菌和黄萎病大丽花分别为 5.2、9.2、12.8 和 17.6 mg/L。100 mg/L的Y 47对玉米上的G. zeae的体内保护和治疗活性分别为 50.7 和 44.2%。三维定量构效关系 (3D-QSAR) 分析表明，吡唑环 5 位上的大空间位阻和电负性基团对该活性很重要。Y 47的IC 50值抗琥珀酸脱氢酶（SDH）为7.7

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c06962

文献信息

• Potential Fungicide Candidates: A Dual Action Mode Study of Novel Pyrazole-4-carboxamides against <i>Gibberella zeae</i>
  作者：Chengzhi Zhang、Jingxin Yang、Cailong Zhao、Longju Li、Zhibing Wu

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c06962

  日期：2023.2.1

  2%, respectively. Three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) analysis revealed that the large steric hindrance and electronegative groups on the 5-position of the pyrazole ring were important for the activity. The IC50 value of Y47 against succinate dehydrogenase (SDH) was 7.7 mg/L, superior to fluopyram (24.7 mg/L), which was consistent with the docking results. Morphological

  吡唑甲酰胺是一类传统的琥珀酸脱氢酶抑制剂 (SDHI)，已发展成为多种商业化杀菌剂。在目前的工作中，基于 5-trifluoromethyl-1 H -4-pyrazole carboxamide的活性主链，设计并合成了一系列新型 1,5-disubstituted-1 H -pyrazole-4-carboxamide 衍生物。生物测定结果表明，一些目标化合物对六种植物病原真菌表现出优异的体外抗真菌活性。值得注意的是，Y 47对玉米赤霉菌、米黑孢菌、黄瓜炭疽菌和黄萎病大丽花分别为 5.2、9.2、12.8 和 17.6 mg/L。100 mg/L的Y 47对玉米上的G. zeae的体内保护和治疗活性分别为 50.7 和 44.2%。三维定量构效关系 (3D-QSAR) 分析表明，吡唑环 5 位上的大空间位阻和电负性基团对该活性很重要。Y 47的IC 50值抗琥珀酸脱氢酶（SDH）为7.7