5-甲基-1-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-三唑-4-羧酸 | 31802-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-1-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-三唑-4-羧酸
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-5-methyltriazole-4-carboxylic acid
• CAS: 31802-54-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD01566093
• 分子量: 233.227
• InChiKey: IYWFMFVCWDZXMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-三唑-4-羧酸 在 乙醚 、 硫酸 、 乙酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-((1H-imidazol-1-yl)diphenylmethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑-1,2,3-三唑杂化衍生物的设计、合成及生物学研究

  摘要：

  采用一锅法设计合成了一些新的4-((1 H-咪唑-1-基)二芳基甲基)-5-甲基-1-芳基-1 H -1,2,3-三唑7a-i二芳基-(1-芳基-5-甲基-1H -1,2,3-三唑-4-基)甲醇化合物与1H-咪唑。通过1 H 和13 C NMR、MS 和 IR对新化合物7a-i进行了表征。标题化合物7b (78.2 nM, IC50) 的生物学研究具有比茚地那韦更弱的抑制 HIV-1 蛋白酶和更弱的抗菌（金黄色葡萄球菌、痢疾杆菌、白色念珠菌、大肠杆菌）活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132516
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-甲氧基苯 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-甲基-1-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-三唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-三唑-4-甲酰胺作为新型、有效、选择性 PXR 反向激动剂和拮抗剂的设计和优化

  摘要：

  孕烷 X 受体 (PXR) 是药物代谢的关键调节因子。许多药物结合并激活 PXR，导致药物不良反应。这表明PXR抑制剂具有治疗价值，但迄今为止缺乏有效的PXR抑制剂。在此，我们报告了一系列 1 H -1,2,3-三唑-4-甲酰胺化合物的结构优化，从而发现化合物85作为 PXR 的选择性且最有效的反向激动剂和拮抗剂，具有低结合和细胞活性的纳摩尔 IC 50值。重要的是，化合物89是85的密切类似物，是一种选择性纯拮抗剂，其结合和细胞活性具有低纳摩尔 IC 50值。这项研究为基础研究和未来的临床研究提供了新型、选择性和最有效的 PXR 抑制剂（双重反向激动剂/拮抗剂和纯拮抗剂），并揭示了如何降低化合物与 PXR 的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01640

文献信息

• Design, synthesis, and anticancer activity evaluation of novel aziridine-1,2,3-triazole hybrid derivatives
  作者：Hong-Ru Dong、Jian-Guo Wu、Zhong-Lian Gao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1353632

  日期：2017.10.2

  3-triazol-4-yl)methanol compounds 6j–s formed from 1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid derivatives. The new compounds 7j–s and 6j–s are investigated by 1H and 13C NMR, MS, and IR. The anticancer activity of the synthesis target compounds was evaluated against human leukemia (HL-60) cells and human hepatoma G2 cells. Some of the compounds were highly efficient. The 1H-NMR signals of the aziridine-ring

  摘要 通过二芳基-4-[(氮丙啶-1-基)二芳基-甲基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑衍生物7j–s 合成了一些新的1-芳基-4-[(氮丙啶-1-基)二芳基-甲基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑衍生物(1-芳基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲醇化合物6j-s由1-芳基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-形成羧酸衍生物。通过 1H 和 13C NMR、MS 和 IR 研究了新化合物 7j-s 和 6j-s。合成目标化合物对人白血病（HL-60）细胞和人肝癌G2细胞的抗癌活性进行了评估。一些化合物是高效的。发现氮丙啶环顺式-H/反式-H 质子的 1H-NMR 信号是在 1.800-1.884 和 1.183-1.327 ppm 处的两个组峰。图形概要
• Convenient and efficient synthesis of disubstituted piperazine derivatives by catalyst-free, atom-economical and tricomponent domino reactions
  作者：Hong-Ru Dong、Zi-Bao Chen、Rong-Shan Li、Heng-Shan Dong、Zhi-Xiang Xie

  DOI：10.1039/c4ra14811h

  日期：——

  One-pot, atom-economical, catalyst-free and tri-component domino reactions are applied to the diversity-oriented synthesis (DOS) of disubstituted piperazine derivatives under mild conditions with moderate to high yields. This protocol exhibits potential applicability in the synthesis of pharmaceuticals, liquid crystals, complexes, etc. Because of its operational simplicity and convenience, it may be

  一锅法，原子经济，无催化剂和三组分多米诺反应在温和条件下以中等到高收率应用于二取代哌嗪衍生物的多样性导向合成（DOS）。该协议在药物，液晶，复合物等的合成中表现出潜在的适用性。由于其操作简单和方便，它可能适用于大规模合成。
• Synthesis of Some Novel 3,6-Bis(1,2,3-triazolyl)-<i>s</i>-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole Derivatives
  作者：Heng-Shan Dong、Bin Wang

  DOI：10.1002/jccs.200500015

  日期：2005.2

  phenyl)-5-methyl-1,2,3-triazol-4-yl]-1,3,4-triazole which was synthesized from p-ethoxyaniline with various triazole acid in absolute phosphorus oxychloride yields 3,6-bis(1,2,3-triazolyl)-s-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole derivatives 9a∼j, and their structures are established by MS, IR, CHN and 1 H NMR spectral data.

  1-氨基-2-巯基-5-[1-(4-乙氧基苯基)-5-甲基-1,2,3-三唑-4-基]-1,3,4-三唑的环化反应合成对乙氧基苯胺与各种三唑酸在无水三氯氧化磷中生成 3,6-双(1,2,3-三唑基)-s-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑衍生物 9a∼j,其结构由 MS、IR、CHN 和 1 H NMR 光谱数据确定。
• 1H and13C NMR spectroscopy of substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Xiao-Wen Sun、Peng-Fei Xu、Zi-Yi Zhang

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199806)36:6<459::aid-omr297>3.0.co;2-h

  日期：1998.6

  1‐Aryl‐4‐carboxy‐5‐methyl‐1,2,3‐triazoles were prepared by the condensation of aryl azides with ethyl acetoacetate. The structures of these compounds were characterized by MS, IR and 1H and 13C NMR spectroscopy. The measured and calculated 13C chemical shifts of the aromatic carbons were compared. ©1998 John Wiley & Sons, Ltd.

  1-芳基-4-羧基-5-甲基-1,2,3-三唑是通过芳基叠氮化物与乙酰乙酸乙酯缩合制备的。这些化合物的结构通过 MS、IR 和 1H 和 13C NMR 光谱表征。比较测量和计算的芳族碳的 13C 化学位移。©1998 John Wiley & Sons, Ltd.
• Tri-Substituted Triazole-Enabled C–H Activation of Benzyl and Aryl Amines by Iron Catalysis
  作者：Zhigao Shen、Gianpiero Cera、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01672

  日期：2017.7.21

  The design of trisubstituted triazoles set the stage for proximity-induced iron-catalyzed C–H activation of benzyl and aryl amines with ample scope. Thereby, C–H alkylations and C–H arylations proved viable with high levels of chemo and positional selectivities by means of racemization-free iron catalysis with the reusable triazole being removed in a traceless fashion.

  三取代三唑的设计为邻近诱导铁催化苄基和芳基胺的C–H活化提供了广阔的舞台。因此，通过无外消旋的铁催化，可重复使用的三唑被无痕去除，CH烷基化和CH芳基化被证明对高水平的化学和位置选择性是可行的。