methyl (E)-3-(2,6-dichlorophenyl)-2-nitromethyl-2-propenoate | 845866-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2,6-dichlorophenyl)-2-nitromethyl-2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2,6-dichlorophenyl)-2-(nitromethyl)prop-2-enoate
• CAS: 845866-27-5
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO₄
• 分子量: 290.103
• InChiKey: QDTCQXPMLLKORQ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2,6-dichlorophenyl)-2-nitromethyl-2-propenoate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 5-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl (E)-2-Nitromethylcinnamates Derived from Baylis-Hillman­ Acetates and Conversion into Several Coumarin Derivatives

  摘要：

  描述了一种从相应的Baylis-Hillman醋酸盐中快速简便地获得甲基（E）-2-硝基甲基肉桂酸酯的方法，该方法使用NaNO2在DMF中进行。一些邻氯-2-硝基甲基肉桂酸酯经历分子内芳香取代反应，随后重排生成香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834916
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy(2,6-dichlorophenyl)methyl)acrylate 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到methyl (E)-3-(2,6-dichlorophenyl)-2-nitromethyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl (E)-2-Nitromethylcinnamates Derived from Baylis-Hillman­ Acetates and Conversion into Several Coumarin Derivatives

  摘要：

  描述了一种从相应的Baylis-Hillman醋酸盐中快速简便地获得甲基（E）-2-硝基甲基肉桂酸酯的方法，该方法使用NaNO2在DMF中进行。一些邻氯-2-硝基甲基肉桂酸酯经历分子内芳香取代反应，随后重排生成香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834916

文献信息

• Liquid‐Phase Synthesis of Methyl (<i>E</i>)‐2‐Nitromethyl‐2‐alkenoates Based on PEG‐Supported α‐Phenylselenopropionate
  作者：Shou‐Ri Sheng、Shu‐Ying Lin、Qiong Wang、Xiao‐Ling Liu、Min Lin

  DOI：10.1080/00397910601168272

  日期：2007.3.1
• Synthesis of Methyl (<i>E</i>)-2-Nitromethylcinnamates Derived from Baylis-Hillman­ Acetates and Conversion into Several Coumarin Derivatives
  作者：Kee-Jung Lee、Wan Hong

  DOI：10.1055/s-2004-834916

  日期：——

  Fast and easy access to methyl (E)-2-nitromethylcinnamates, from the corresponding Baylis-Hillman acetates with NaNO2 in DMF is described. Several ortho-chloro-2-nitromethylcinnamates undergo intramolecular aromatic substitution reaction followed by rearrangement to yield coumarin derivatives.

  描述了一种从相应的Baylis-Hillman醋酸盐中快速简便地获得甲基（E）-2-硝基甲基肉桂酸酯的方法，该方法使用NaNO2在DMF中进行。一些邻氯-2-硝基甲基肉桂酸酯经历分子内芳香取代反应，随后重排生成香豆素衍生物。