5-甲基-1-苯基己烷-1,3-二酮 | 13893-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲基-1-苯基己烷-1,3-二酮
• 英文名称: 5-methyl-1-phenylhexane-1,3-dione
• 英文别名: 5-Methyl-1-phenyl-hexan-1,3-dion
• CAS: 13893-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: XVTWRQCEQFDSBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-161 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.031 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-苯基己烷-1,3-二酮 在 copper(l) iodide 、 ammonium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-benzyl-7-chloro-2-(2-methylpropyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of quinazolinones from 2-iodobenzamides and enaminones via copper-catalyzed domino reactions

  摘要：

  N-取代的2-碘苯甲酰胺和烯胺酮通过级联转化实现喹唉酮的合成，这一过程包括铜催化的乌尔曼型偶联反应、迈克尔加成反应和逆曼尼希反应。该多米诺反应的独特立体化学特征在于，Z-烯胺酮无需外部配体即可反应，而E-烯胺酮则需要配体的辅助。

  DOI：

  10.1039/c4ob00400k
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-oxo-4-methylvalerate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-甲基-1-苯基己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  中性条件下α-氧代羧酸酯与α-溴代酮的无过渡金属形式脱羧偶联：简单地获得1,3-二酮

  摘要：

  提出了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间无过渡金属的正式脱羧偶联反应，以合成1,3-二酮衍生物。在该反应中，可以使用广泛的底物，并且不需要金属基试剂或额外的碱。DFT计算表明，该反应通过偶联反应继之以脱羧机理进行，α-溴酮在中性条件下前所未有地充当亲核试剂。决定速率的步骤是通过热分解形成的异常氢键结合的烯醇化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201409361

文献信息

• Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyoaki D. Sugi、Kiyotaka Yorozu、Taketo Ikeno、Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200304794

  日期：2003.9.22

  enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones or imines to the corresponding alcohols was developed in the presence of a catalytic amount of an optically active cobalt(II) complex catalyst. This enantioselective reduction is carried out using a precisely premodified borohydride with alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and methanol. High optical yields are obtained by choosing

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。
• β-Diketone Synthesis by Reaction of α-Haloketones with Acid Chlorides or Acid Anhydrides Promoted by Samarium Triiodide
  作者：TaoKai Ying、Weiliang Bao、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919608005226

  日期：1996.8

  Abstract Promoted by SmI3, α-haloketones were reacted with acid chlorides or acid anhydrides and β-diketones were synthesized via intermediate samarium enolates.

  摘要 在SmI3 的催化下，α-卤代酮与酰氯或酸酐反应，通过中间体钐烯醇化物合成β-二酮。
• An alternative route to 1,3-diketones promoted by samarium diiodide
  作者：Taokai Ying、Weiliang Bao、Yongmin Zhang、Weinming Xu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00689-2

  日期：1996.5

  SmI2 promoted condensation of α-haloketones with carboxylic acid chlorides or anhydrides leads to 1,3-diketones.

  SmI 2促进α-卤代酮与羧酸氯化物或酸酐的缩合生成1,3-二酮。
• A Novel Synthesis of 1,3-Diketones by Reaction of an α-Bromoketone with Acyl Chlorides Promoted by Gallium Triiodide
  作者：Rener Chen、Huayue Wu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a904972j

  日期：——

  Promoted by gallium triiodide, an α-bromoketone, bromomethyl phenyl ketone, is treated with acyl chlorides to synthesize 1,3-diketones in good yields under mild and neutral conditions.

  在三碘化镓的促进下，α-溴酮，溴甲基苯基酮，用酰氯处理，在温和和中性条件下以良好的收率合成 1,3-二酮。
• 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
  申请人：株式会社半導体エネルギー研究所

  公开号：JP2015083560A

  公开（公告）日：2015-04-30

  【課題】三重項励起状態を発光に変換できる有機金属錯体を提供する。【解決手段】一般式（Ｇ７）表される構造を有する有機金属錯体を提供する。式中、Ｒ１は、炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基、または、炭素数５〜１０のアルキル基を表す。Ｒ２は、水素、炭素数１〜６のアルキル基、又はフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、炭素数１〜６のハロアルキル基、又は炭素数６〜１０のアリール基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。【選択図】なし

  提供能够将三重态激发态转换为发光的有机金属配合物。提供具有一般式（G7）所示结构的有机金属配合物。其中，R1代表具有4个或更多碳原子且直链碳原子数为3个或更多的支链状烷基，或代表具有5到10个碳原子的烷基。R2代表氢、具有1到6个碳原子的烷基，或苯基；R3代表氢或具有1到6个碳原子的烷基；R4至R7分别独立地代表氢、具有1到6个碳原子的烷基、具有1到6个碳原子的烷氧基、具有1到6个碳原子的烷基硫基、卤素基、具有1到6个碳原子的卤代烷基，或具有6到10个碳原子的芳基。此外，M代表中心金属，是第9族元素或第10族元素。【选择图】无