5-甲基-1-苯基己-5-烯-3-酮 | 88068-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-1-苯基己-5-烯-3-酮
• 英文名称: 5-methyl-1-phenylhex-5-en-3-one
• CAS: 88068-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: NDUIFSUPWLOIBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-苯基己-5-烯-3-酮 在 盐酸羟胺 、 氧气 、 sodium acetate 、 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5-methyl-3-phenethyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下利用空气中的分子氧锰促进不饱和肟氧化环化

  摘要：

  开发了一种高效的锰促进的不饱和肟氧化环化，以提供相应的 4,5-二氢异恶唑啉醇。Mn(acac)3（acac = 乙酰丙酮化物）的负载非常低（通常为 0.1–0.2 mol-%）通过在室温下直接掺入空气（开口烧瓶）中存在的分子氧来促进氧化环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600998
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-phenyl-5-hexen-3-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-甲基-1-苯基己-5-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下利用空气中的分子氧锰促进不饱和肟氧化环化

  摘要：

  开发了一种高效的锰促进的不饱和肟氧化环化，以提供相应的 4,5-二氢异恶唑啉醇。Mn(acac)3（acac = 乙酰丙酮化物）的负载非常低（通常为 0.1–0.2 mol-%）通过在室温下直接掺入空气（开口烧瓶）中存在的分子氧来促进氧化环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600998

文献信息

• Asymmetric Direct Vinylogous Michael Additions of Allyl Alkyl Ketones to Maleimides through Dienamine Catalysis
  作者：Gu Zhan、Qing He、Xin Yuan、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol503017h

  日期：2014.11.21

  A direct catalytic asymmetric γ-regioselective vinylogous Michael addition of allyl alkyl ketones to maleimides has been developed through dienamine catalysis of a simple chiral 1,2-diphenylethanediamine, giving multifunctional products in excellent enantioselectivity and with high yields. The success of this catalytic strategy relies on the unique inducing effect of deconjugated β,γ-C═C bond, which

  通过简单的手性1,2-二苯乙二胺的二烯胺催化作用，已开发出将烯丙基烷基酮直接催化不对称的γ-区域选择性乙烯基类迈克尔基加成到马来酰亚胺上的方法，从而制得具有优异对映选择性和高收率的多功能产品。这种催化策略的成功依赖于β，γ-C═C脱键共轭的独特诱导作用，该作用促进了原本不利的扩展二烯胺类物质的形成。
• Asymmetric Inverse-Electron-Demand Oxa-Diels–Alder Reaction of Allylic Ketones through Dienamine Catalysis
  作者：Ming-Lin Shi、Gu Zhan、Su-Lan Zhou、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03384

  日期：2016.12.16

  A remote β,γ-regioselective asymmetric inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction between allylic ketones and α-cyano-α,β-unsaturated ketones has been developed through induced extended dienamine catalysis of a cinchona-derived primary amine. A spectrum of densely substituted dihydropyran frameworks were efficiently produced with excellent enantioselectivity and fair to exclusive diastereoselectivity

  通过诱导金鸡纳酮衍生的伯胺的扩展二烯胺催化作用，已开发出烯丙基酮与α-氰基-α，β-不饱和酮之间的远程β，γ-区域选择性不对称逆电子要求的oxa-Diels-Alder反应。高效地生产了一系列稠密取代的二氢吡喃骨架，具有出色的对映选择性和对等非对映选择性。
• THE ALKYLATION AND BASE-PROMOTED RING-OPENING REACTION OF 3-PHENYLSULFONYL-3-TRIMETHYLSILYLCYCLOBUTANOLS. A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF β-METHYLENE KETONES
  作者：Takeshi Takeda、Kazuo Ando、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1983.1285

  日期：1983.8.5

  β-Methylene ketones were produced by the alkylation of 1-alkyl-3-phenylsulfonyl-3-trimethylsilylcyclobutanols followed by the treatment with potassium hydride.

  β-亚甲基酮是通过将 1-烷基-3-苯基磺酰基-3-三甲基甲硅烷基环丁醇烷基化，然后用氢化钾处理来生产的。
• TAKEDA, TAKESHI;ANDO, KAZUO;FUJIWARA, TOORU, CHEM. LETT., 1983, N 8, 1285-1288
  作者：TAKEDA, TAKESHI、ANDO, KAZUO、FUJIWARA, TOORU

  DOI：——

  日期：——
• Manganese-Promoted Oxidative Cyclization of Unsaturated Oximes Using Molecular Oxygen in Air under Ambient Conditions
  作者：Daisuke Yamamoto、Takuto Oguro、Yuuki Tashiro、Masayuki Soga、Kazuhito Miyashita、Yoshiaki Aso、Kazuishi Makino

  DOI：10.1002/ejoc.201600998

  日期：2016.11

  A highly efficient manganese-promoted oxidative cyclization of unsaturated oximes to afford the corresponding 4,5-dihydroisoxazoline alcohols was developed. A very low loading (generally 0.1–0.2 mol-%) of Mn(acac)3 (acac = acetylacetonate) promoted the oxidative cyclization through the direct incorporation of molecular oxygen present in air (open flask) at room temperature.

  开发了一种高效的锰促进的不饱和肟氧化环化，以提供相应的 4,5-二氢异恶唑啉醇。Mn(acac)3（acac = 乙酰丙酮化物）的负载非常低（通常为 0.1–0.2 mol-%）通过在室温下直接掺入空气（开口烧瓶）中存在的分子氧来促进氧化环化。