(2S)-N-[(3S,4R)-5,5-difluoro-4-hydroxy-2-methyl-6-(methylamino)-6-oxohexan-3-yl]-1-[(2S)-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide | 1026346-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[(3S,4R)-5,5-difluoro-4-hydroxy-2-methyl-6-(methylamino)-6-oxohexan-3-yl]-1-[(2S)-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1026346-40-6
• 化学式: C₂₆H₃₈F₂N₄O₆
• 分子量: 540.608
• InChiKey: OBWOJMUOSPLGRK-XSDIEEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[(3S,4R)-5,5-difluoro-4-hydroxy-2-methyl-6-(methylamino)-6-oxohexan-3-yl]-1-[(2S)-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide 在 二氯乙酸 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-N-[(3S)-5,5-difluoro-2-methyl-6-(methylamino)-4,6-dioxohexan-3-yl]-1-[(2S)-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的口服活性三氟甲基酮抑制剂。

  摘要：

  本文描述了开发的一系列人类白细胞弹性蛋白酶的肽基三氟甲基酮抑制剂，这些抑制剂具有出色的药理作用。已经开发出允许以立体化学纯形式合成这些抑制剂的方法。这些化合物中的两种（1k和1l）在几种物种中具有较高的口服生物利用度。化合物11l已作为ZD8321进入开发阶段，目前正在临床评估中。这些化合物证明肽基三氟甲基酮抑制剂可实现高水平的口服活性和生物利用度，因此可证明它们可用作治疗涉及弹性蛋白酶的疾病的治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jm970250z
• 作为产物：
  描述：

  L-valyl-L-proline tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2S)-N-[(3S,4R)-5,5-difluoro-4-hydroxy-2-methyl-6-(methylamino)-6-oxohexan-3-yl]-1-[(2S)-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的口服活性三氟甲基酮抑制剂。

  摘要：

  本文描述了开发的一系列人类白细胞弹性蛋白酶的肽基三氟甲基酮抑制剂，这些抑制剂具有出色的药理作用。已经开发出允许以立体化学纯形式合成这些抑制剂的方法。这些化合物中的两种（1k和1l）在几种物种中具有较高的口服生物利用度。化合物11l已作为ZD8321进入开发阶段，目前正在临床评估中。这些化合物证明肽基三氟甲基酮抑制剂可实现高水平的口服活性和生物利用度，因此可证明它们可用作治疗涉及弹性蛋白酶的疾病的治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jm970250z