1,4-bis(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)benzene | 150690-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)benzene
• 英文别名: 1,1'-(1,4-Phenylene)bis(2,2,2-trifluoroethanol)；2,2,2-trifluoro-1-[4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 150690-14-5
• 化学式: C₁₀H₈F₆O₂
• 分子量: 274.163
• InChiKey: LOOAQKQJMDRIDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)benzene 在 tellurium oxide 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-(1-p-toluenesulfonyloxy-2,2,2-trifluoroethyl)-4-[(n-octylsulfinyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  对桥三氟甲基化聚对苯撑亚乙烯基的对称和不对称单体的制备

  摘要：

  报告了一系列三氟甲基化和双（三氟甲基化）的前体和单体的制备和鉴定，用于桥取代的三氟甲基化的聚对苯撑亚乙烯基（PPV）。这些单体是由对苯二甲醛经几个步骤制得的，它们含有离去基团和/或偏振片的对称和不对称组合，包括氯化物，亚砜，砜，甲苯磺酸盐和S-甲基（以及O-乙基）黄原酸酯。三氟甲基的吸电子作用主导了取代的区域选择性，从而允许以高收率方便且选择性地形成不对称取代的产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.05.004
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 N-(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalimide 在 三甲基氯硅烷 、 C₂₂H₁₆Cl₂N₂Ni 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以73 %的产率得到1,4-bis(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化交叉电偶直接合成α-芳基-α-三氟甲醇

  摘要：

  提出了一种镍催化合成 α-芳基-α-三氟甲醇B的方法，该方法利用碘芳烃和氧化还原活性醚A通过交叉亲电子偶联进行缩合。使用综合计算研究进行了机械研究，该研究也得到了特别控制实验的支持，结果表明关键的 1,2-HAT（氢原子转移）事件导致形成以 C 为中心的自由基C' ，该自由基模仿了三氟乙醛的反应活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202211732

文献信息

• Organocatalytic Aerobic Oxidation of α-Fluoroalkyl Alcohols to Fluoroalkyl Ketones at Room Temperature
  作者：Yoichi Kadoh、Masayuki Tashiro、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/adsc.201500131

  日期：2015.7.6

  The organocatalytic aerobic oxidation of electron‐deficient α‐fluoroalkyl alcohols at room temperature is described. The resulting fluoroalkyl ketones are versatile synthetic intermediates for a variety of fluorine‐containing molecules. This otherwise difficult transformation has now been accomplished by the reaction of α‐fluoroalkyl alcohols with N‐oxyl radicals, catalytically generated from 9‐azabicyclo[3

  描述了缺电子的α-氟代烷基醇在室温下的有机催化好氧氧化。所得的氟代烷基酮是多种含氟分子的通用合成中间体。现在，这种困难的转化是通过α-氟代烷基醇与N-氧基自由基的反应完成的，该自由基是由9-氮杂双环[3.3.1]壬基-3-酮N-氧基/氮氧化物（酮基ABNO / NO）催化生成的X）和氧气在乙酸（AcOH）中的反应，以高收率得到相应的氟代烷基酮。该操作简单的反应可以在温和的条件下进行，并且已应用于多种醇（20种实例），因此证明了对官能团的高耐受性。此外，基于此方法的改进的一锅操作规程能够将克转化为醛，将醛转化为三氟甲基酮。
• US7169869B2
  申请人：——

  公开号：US7169869B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• Preparation of symmetrical and unsymmetrical monomers towards bridge trifluoromethylated poly(p-phenylenevinylene)
  作者：Alex J. Roche、Anne D. Loyle、Jean-Pierre Pinto

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.05.004

  日期：2004.10

  series of trifluoromethylated and bis(trifluoromethylated) precursors and monomers for bridge substituted trifluoromethylated poly(p-phenylenevinylene) (PPV) is reported. These monomers were prepared in several steps from terephthaldicarboxaldehyde and they contain symmetrical and unsymmetrical combinations of leaving groups and/or polarizers, including chlorides, sulfoxides, sulphones, tosylates and S-methyl

  报告了一系列三氟甲基化和双（三氟甲基化）的前体和单体的制备和鉴定，用于桥取代的三氟甲基化的聚对苯撑亚乙烯基（PPV）。这些单体是由对苯二甲醛经几个步骤制得的，它们含有离去基团和/或偏振片的对称和不对称组合，包括氯化物，亚砜，砜，甲苯磺酸盐和S-甲基（以及O-乙基）黄原酸酯。三氟甲基的吸电子作用主导了取代的区域选择性，从而允许以高收率方便且选择性地形成不对称取代的产物。
• Direct Synthesis of α‐Aryl‐α‐Trifluoromethyl Alcohols via Nickel Catalyzed Cross‐Electrophile Coupling
  作者：Lorenzo Lombardi、Alessandro Cerveri、Riccardo Giovanelli、Marta Castiñeira Reis、Carlos Silva López、Giulio Bertuzzi、Marco Bandini

  DOI：10.1002/anie.202211732

  日期：2022.11.21

  A nickel catalyzed synthesis of α-aryl-α-trifluoromethyl alcohols B is presented that exploits the condensation of iodoarenes and the redox active ether A via cross-electrophile coupling. A mechanistic study was conducted using a comprehensive computational investigation that was also supported by ad hoc control experiments and showed that the key 1,2-HAT (Hydrogen Atom Transfer) event results in the

  提出了一种镍催化合成 α-芳基-α-三氟甲醇B的方法，该方法利用碘芳烃和氧化还原活性醚A通过交叉亲电子偶联进行缩合。使用综合计算研究进行了机械研究，该研究也得到了特别控制实验的支持，结果表明关键的 1,2-HAT（氢原子转移）事件导致形成以 C 为中心的自由基C' ，该自由基模仿了三氟乙醛的反应活性。