(2,3-diacetoxypropyl)trimethylammonium iodide | 783305-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,3-diacetoxypropyl)trimethylammonium iodide
• 英文别名: 1-Propanaminium, 2,3-bis(acetyloxy)-N,N,N-trimethyl-, iodide；2,3-diacetyloxypropyl(trimethyl)azanium;iodide
• CAS: 783305-22-6
• 化学式: C₁₀H₂₀NO₄*I
• 分子量: 345.178
• InChiKey: AIDVSVUKNLTFLO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.81
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-二甲胺基-1,2-丙二醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2,3-diacetoxypropyl)trimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  用于基因传递的电荷反转两亲物

  摘要：

  提供缺失的基因或缺陷基因的功能替代品有可能彻底改变当前的医疗保健。在病毒载体和合成载体这两种基因传递方法中，合成阳离子载体具有几个实际优势，但转染效率低下。描述了一种使用电荷反转两亲物进行基因传递的新方法。这种合成载体在细胞内从阳离子转化为阴离子两亲物。这种两亲物有两个作用：首先，它结合然后释放 DNA；第二，作为阴离子多电荷两亲物，它破坏脂质双层的稳定性。合成并充分表征了一种电荷反转两亲物，包括它与 DNA 形成的超分子复合物。

  DOI：

  10.1021/ja0474906

文献信息

• Functional synthetic molecules and macromolecules for gene delivery
  申请人：Grinstaff W. Mark

  公开号：US20060241071A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  The present invention describes a synthetic non-viral vector composition for gene therapy and the use of such compositions for in vitro, ex vivo and/or in vivo transfer of genetic material. The invention proposes a pharmaceutical composition containing 1) a non-cationic amphiphilic molecule or macromolecule and its use for delivery of nucleic acids or 2) a cationic amphiphilic molecule or macromolecule that transforms from a cationic entity to an anionic, neutral, or zwitterionic entity by a chemical, photochemical, or biological reaction and its use for delivery of nucleic acids. Moreover this invention describes the use of these non-viral vector compositions in conjunction with a surface to mediate the delivery of nucleic acids. An additional embodiment is the formation of a hydrogel with these compositions and the use of this hydrogel for the delivery of genetic material. A further embodiment of this invention is the use of a change in ionic strength for the delivery of genetic material.

  本发明描述了一种用于基因治疗的合成非病毒载体组合，以及这种组合在体外、体内和/或体外转移遗传物质中的应用。该发明提出了一种包含1）非阳离子性两性分子或大分子的药物组合物及其用于传递核酸或2）由化学、光化学或生物反应从阳离子实体转变为阴离子、中性或带电离子实体的两性阳离子分子或大分子的药物组合物，以及其用于核酸传递。此外，本发明描述了这些非病毒载体组合物与表面结合以介导核酸传递的应用。另一实施例是使用这些组合物形成水凝胶，并利用该水凝胶传递遗传物质。本发明的另一实施例是利用离子强度变化传递遗传物质。
• Synthesis, Characterization, and <i>In Vitro</i> Transfection Activity of Charge-Reversal Amphiphiles for DNA Delivery
  作者：Xiao-Xiang Zhang、Carla A. H. Prata、Jason A. Berlin、Thomas J. McIntosh、Philippe Barthelemy、Mark W. Grinstaff

  DOI：10.1021/bc1004526

  日期：2011.4.20

  in the hydrophobic chains of the lipids through the preparation of five new amphiphiles. The amphiphiles and corresponding lipoplexes were characterized by DSC, TEM, and X-ray, as well as evaluated for DNA binding and DNA transfection. For one specific charge-reversal lipid, stable lipoplexes of approximately 550 nm were formed, and with this amphiphile, effective in vitro DNA transfection activities

  合成了一系列具有不同链长和末端功能的电荷反转脂质。这些脂质被设计成结合 DNA，然后根据与 DNA 的静电相互作用的变化释放 DNA。具体而言，可裂解的酯键位于烃链的末端。通过制备五种新的两亲物，通过改变脂类疏水链中酯键的长度和位置来调整从两亲物释放的 DNA。两亲物和相应的脂质复合物通过 DSC、TEM 和 X 射线进行表征，并评估 DNA 结合和 DNA 转染。对于一种特定的电荷反转脂质，形成了大约 550 nm 的稳定脂质复合物，并且使用这种两亲物，在体外有效 观察DNA转染活性。
• Charge-Reversal Amphiphiles for Gene Delivery
  作者：Carla A. H. Prata、Yuxing Zhao、Philippe Barthelemy、Yougen Li、Dan Luo、Thomas J. McIntosh、Stephen J. Lee、Mark W. Grinstaff

  DOI：10.1021/ja0474906

  日期：2004.10.1

  Delivering a missing gene or a functional substitute of a defective gene has the potential to revolutionize current medical care. Of the two gene delivery approaches, viral and synthetic vectors, synthetic cationic vectors possess several practical advantages but suffer from poor transfection efficiency. A new approach to gene delivery using charge-reversal amphiphiles is described. This synthetic

  提供缺失的基因或缺陷基因的功能替代品有可能彻底改变当前的医疗保健。在病毒载体和合成载体这两种基因传递方法中，合成阳离子载体具有几个实际优势，但转染效率低下。描述了一种使用电荷反转两亲物进行基因传递的新方法。这种合成载体在细胞内从阳离子转化为阴离子两亲物。这种两亲物有两个作用：首先，它结合然后释放 DNA；第二，作为阴离子多电荷两亲物，它破坏脂质双层的稳定性。合成并充分表征了一种电荷反转两亲物，包括它与 DNA 形成的超分子复合物。