5-甲基-2,3-二氢-1H-茚 | 874-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5-甲基-2,3-二氢-1H-茚
• 中文别名: 5-甲基茚满
• 英文名称: 5-methylindane
• 英文别名: 5-methylindan；2,3-dihydro-5-methyl-1H-indene；5-methyl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 874-35-1
• 化学式: C₁₀H₁₂
• mdl: MFCD04972228
• 分子量: 132.205
• InChiKey: RFXBCGVZEJEYGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.0 °C
• 保留指数：
  1120.99;1122.37;1122;1119;1112.54;1118.91;1123;1136.2;1127.35;1138.5;1112.2;1133;1139;1112;1126.4;1147;1152;1124
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P280,P370+P378,P331,P303+P361+P353,P301+P310,P403+P235,P405
• 危险品运输编号：
  3295
• 危险性描述：
  H304,H226
• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2,3-二氢-1H-茚 在 盐酸 、 三氯化铝 、 amalgamated zinc 、 溶剂黄146 、 硝基苯 作用下， 生成 5-ethyl-6-methyl-indan
  参考文献：
  名称：

  The Jacobsen Rearrangement. VIII.¹ Cyclic Systems; Mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01234a036
• 作为产物：
  描述：

  茚满 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化钛 作用下， 生成 5-甲基-2,3-二氢-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclopentano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. Novel heterocyclic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00933a008

文献信息

• Synthesis of Substituted Benzenes and Phenols by Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Hidetoshi Takahashi、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1002/chem.200800484

  日期：2008.9.19

  New synthetic approaches to substituted aromatic compounds are reported. Ring-closing olefin metathesis (RCM)/dehydration and RCM/tautomerization are the key processes in the synthesis of substituted benzenes 3 and phenols 6, respectively. Readily accessible 1,5,7-trien-4-ols 7, which are the precursors of benzenes, were prepared from beta-halo-alpha,beta-unsaturated aldehydes 11 or beta-halo-alpha

  报道了取代芳族化合物的新合成方法。闭环烯烃复分解（RCM）/脱水和RCM /互变异构是分别合成取代苯3和苯酚6的关键过程。易得的1,5,7-trien-4-ols 7是苯的前体，它是利用β-卤代α，β-不饱和醛11或β-卤代α，β-不饱和酯19通过利用可靠的转化方法，其中与乙烯基金属试剂12的交叉偶联和与烯丙基金属试剂13的烯丙基化被用作碳-碳键形成反应。RCM为7，然后脱水，得到了各种各样的取代苯3。此外，通过氧化7制备的1,5,7-三烯-4-酮9的RCM，自动提供了各种取代的苯酚6。互变异构化。
• Preparation of 4 and 5-methylindanes
  申请人：Marion Laboratories, Inc.

  公开号：US03968163A1

  公开（公告）日：1976-07-06

  Indane is reacted with an .alpha.,.alpha.-dichloromethyl lower alkyl ether, the reaction mixture is treated with water to produce a mixture of 4-formylindane and 5-formylindane, the aldehyde isomers are separated and the aldehydes are catalytically hydrogenated to produce 4-methylindane and 5-methylindane.

  Indane与α,α-二氯甲基较低烷基醚反应，反应混合物经水处理后产生4-甲酰基茚和5-甲酰基茚的混合物，分离醛异构体并进行催化氢化反应，得到4-甲基茚和5-甲基茚。
• Nickel-Catalyzed Stereoselective Alkenylation of Ketones Mediated by Hydrazine
  作者：Shumei Xia、Dawei Cao、Huiying Zeng、Liang-Nian He、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacsau.2c00320

  日期：2022.8.22

  The direct conversion of naturally abundant carbonyl compounds provides a powerful platform for the efficient synthesis of valuable chemicals. In particular, the conversion of ketones to alkenes is a commonly encountered chemical transformation, often achieved via the multistep Shapiro reaction with tosylhydrazone and over stoichiometric organolithium or Grignard reagent. Herein, we report an earth

  天然丰富的羰基化合物的直接转化为高效合成有价值的化学品提供了强大的平台。特别是，酮转化为烯烃是一种常见的化学转化，通常通过与甲苯磺酰腙和超过化学计量的有机锂或格氏试剂的多步夏皮罗反应来实现。在此，我们报道了一种地球丰富的镍催化天然丰富的亚甲基酮的烯基化反应，以提供由肼介导的多种烯烃衍生物。该方案具有广泛的底物范围（包括烷基酮、芳基酮和醛）、良好的官能团相容性、温和的反应条件、耐水性，并且仅对环境友好的N 2、H 2和H 2O 作为理论副产品。此外，具有良好收率和产生药物中间体的克级合成突出了其实际适用性。
• Additive-Free Copper-Catalyzed Benzylic C(sp3)–H Carbamation: Simple Preparation of Primary Benzylic Amines
  作者：Abolghasem Bakhoda、William Schmidt

  DOI：10.1055/a-2170-2630

  日期：2024.1

  A simple and practical method for the synthesis of primary alkylamines by direct functionalization of hydrocarbons is described. The N-Boc-protected alkylamines are readily prepared from tert-butyl (trimethylsilyl)carbamate and N-fluorobenzenesulfonimide in the presence of a Cu(I) catalyst at low catalyst loadings. Advantageously, this process proceeds free of any additive such as auxiliary bases/acids

  描述了一种通过烃直接官能化合成伯烷基胺的简单实用的方法。N-Boc 保护的烷基胺很容易由（三甲基甲硅烷基）氨基甲酸叔丁酯和 N-氟苯磺酰亚胺在 Cu(I) 催化剂存在下以低催化剂负载量制备。有利地，该方法无需任何添加剂例如辅助碱/酸进行，仅需要一当量的底物，并且不需要配体合成。这种操作简单的 C-H 氨基甲酸酯化方法显示出高位点选择性和良好的官能团耐受性，并使用市售的 Cu 预催化剂和氧化剂来提供 N-Boc 保护的烷基胺，产率为 16-83%。该产物可以在弱酸性条件下简单地脱保护，生成伯苄胺。这种实用方法随后被用于活性药物成分西那卡塞和舍曲林的合成。
• Skwartschenko et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2174,2176; engl. Ausg. S. 2140, 2142
  作者：Skwartschenko et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图