(S)-dibenzyl 2-[(E)-1,3-bis(1-naphthyl)prop-2-en-1-yl]malonate | 1271470-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-dibenzyl 2-[(E)-1,3-bis(1-naphthyl)prop-2-en-1-yl]malonate
• 英文别名: dibenzyl 2-[(E,1S)-1,3-dinaphthalen-1-ylprop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 1271470-25-7
• 化学式: C₄₀H₃₂O₄
• 分子量: 576.692
• InChiKey: RMHQDLJSQWIPSA-LXRWWYRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 bis(1-naphthyl)allyl acetate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2,2'-bis[(S)-1-methyl-4-benzylimidazolin-2-yl]diphenyl sulfide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以99%的产率得到(S)-dibenzyl 2-[(E)-1,3-bis(1-naphthyl)prop-2-en-1-yl]malonate
  参考文献：
  名称：

  二苯硫醚连接双（咪唑啉）配体的合成与应用：配体对催化行为的显着电子效应

  摘要：

  通过不同的途径合成了具有吸电子N-Ts取代和供电子N-烷基或NH取代的二苯硫醚连接的双(咪唑啉)配体。配体的电子效应被合理调整，并观察到其催化行为的显着变化。N-烷基和NH配体在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中表现出比N-Ts配体更高的催化活性和更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001347

文献信息

• Synthesis and Application of Diphenyl Sulfide Linked Bis(imidazoline) Ligands: Dramatic Electronic Effect of Ligands on Catalytic Behavior
  作者：Xian Du、Han Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201001347

  日期：2011.2

  Diphenyl sulfide linked bis(imidazoline) ligands with electron-withdrawing N-Ts substitution and electron-donating N-alkyl or N-H substitutions were synthesized through different routes. The electronic effects of the ligands were tuned rationally, and dramatic variation in their catalytic behavior was observed. N-Alkyl and N-H ligands demonstrated much higher catalytic activity and improved enantioselectivity

  通过不同的途径合成了具有吸电子N-Ts取代和供电子N-烷基或NH取代的二苯硫醚连接的双(咪唑啉)配体。配体的电子效应被合理调整，并观察到其催化行为的显着变化。N-烷基和NH配体在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中表现出比N-Ts配体更高的催化活性和更高的对映选择性。