N-Moc-3-allyl-oxindole | 1161949-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Moc-3-allyl-oxindole
• 英文别名: methyl 2-oxo-3-prop-2-enyl-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1161949-46-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: ZEZIYDNEHUOBQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Moc-3-allyl-oxindole 在 (R)-(6-hydroxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl benzoate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 3-allyl-1-benzyl-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-硝基吲哚的催化对映选择性脱芳香化/再芳香化以获取3-Indolyl-3'-Aryl- / Alkyloxindoles：在环草胺生物碱的形式合成中的应用。

  摘要：

  建立了由3-单取代的羟吲哚的迈克尔加成引发的2-硝基吲哚的第一催化对映选择性脱芳香化/再芳香化。通过使用有机催化剂，获得了各种各样的3-吲哚基-3'-烷基氧吲哚（产率高达99％，ee为97％）和3-吲哚基-3'-芳基羟吲哚（产率高达95％，ee为99％）。该方法提供了一种空前的策略，可访问带有空间拥挤的含三芳基全碳四元立体中心的结构多样的3,3'-二取代的羟吲哚。通过环色胺生物碱的正式合成，验证了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02350
• 作为产物：
  描述：

  3-allylindolin-2-one 、 (9ci)-1H-咪唑-1-羧酸甲酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到N-Moc-3-allyl-oxindole
  参考文献：
  名称：

  Direct N-Carbamoylation of 3-Monosubstituted Oxindoles with Alkyl Imidazole Carboxylates

  摘要：

  Regioselective N-carbamoylation of oxindoles was achieved through the use of imidazole carboxylate reagents. This reaction provides ready access to N-carbamoyl-3-monosubstituted oxindoles.

  DOI：

  10.1021/jo900760r

文献信息

• Asymmetric dearomatization of 2-nitrobenzofurans by organocatalyzed one-step Michael addition to access 3,3′-disubstituted oxindoles
  作者：Zhen-Zhen Ge、Lei Yang、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ke-Xin Xie、Ming-Qiang Zhou、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9cc09939e

  日期：——

  An efficient enantioselective dearomatization of 2-nitrobenzofurans was realized by organocatalyzed one-step Michael addition to access structurally diverse 3,3′-disubstituted oxindoles.

  2-硝基苯并呋喃的高效对映选择性去芳构化反应通过有机催化的一步Michael加成实现，以获得结构多样的3,3'-二取代吲哚。
• 手性3-吲哚基-3,3’-二取代氧化吲哚类化合物及其制备方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN111646931B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明公开了一种手性3‑吲哚基‑3,3’‑二取代氧化吲哚类化合物及其制备方法，属于有机化学合成领域，其制备方法为将2‑硝基吲哚（I）和3‑取代氧化吲哚（Ⅱ）溶解在有机溶剂中，然后加入手性催化剂，在0‑25℃下搅拌反应5‑7天，待反应完毕后，往反应体系中加入溶剂和有机酸，反应混合液继续在0‑25℃反应10‑15 h，分离纯化即得；本发明通过2‑硝基吲哚的不对称去芳构化/重芳构化反应，实现了手性3‑吲哚基‑3’‑烷基氧化吲哚和3‑吲哚基‑3’‑芳基氧化吲哚衍生物的制备；该类化合物是环状色胺生物碱的关键合成中间体，可以为新药的研发及药物的筛选提供更多候选分子；本发明的制备方法具有新颖、简捷、操作简单、反应条件温和、收率高、立体选择性高等优点。
• Catalytic Double Stereoinduction in Asymmetric Allylic Alkylation of Oxindoles
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1002/chem.200902770

  日期：2010.1.4

  A highly regio‐, diastereo‐, and enantioselective allylic alkylation reaction of 3‐monosubstituted oxindoles catalyzed by molybdenum is described. The reaction is affected by the electronic and steric variations of the nucleophile. The use of appropriate N‐protecting group is particularly important for achieving high regio‐ and diastereoselectivity. Products from this reaction, containing vicinal quaternary‐tertiary

  描述了钼催化的 3-单取代羟吲哚的高度区域、非对映和对映选择性烯丙基烷基化反应。该反应受到亲核试剂的电子和空间变化的影响。使用适当的 N 保护基团对于实现高区域和非对映选择性特别重要。该反应的产物含有邻位季-叔立构中心，是有价值的合成中间体，应该在生物碱合成中得到应用。
• Direct N-Carbamoylation of 3-Monosubstituted Oxindoles with Alkyl Imidazole Carboxylates
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang、Ting Zhang

  DOI：10.1021/jo900760r

  日期：2009.7.17

  Regioselective N-carbamoylation of oxindoles was achieved through the use of imidazole carboxylate reagents. This reaction provides ready access to N-carbamoyl-3-monosubstituted oxindoles.
• Catalytic Enantioselective Dearomatization/Rearomatization of 2-Nitroindoles to Access 3-Indolyl-3′-Aryl-/Alkyloxindoles: Application in the Formal Synthesis of Cyclotryptamine Alkaloids
  作者：Wei-Cheng Yuan、Xiao-Jian Zhou、Jian-Qiang Zhao、Yong-Zheng Chen、Yong You、Zhen-Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02350

  日期：2020.9.18

  The first catalytic enantioselective dearomatization/rearomatization of 2-nitroindoles triggered by the Michael addition of 3-monosubstituted oxindoles was established. A wide range of 3-indolyl-3′-alkyloxindoles (up to 99% yield, 97% ee) and 3-indolyl-3′-aryloxindoles (up to 95% yield, 99% ee) were obtained by using an organocatalyst. This method provides an unprecedented strategy to access structurally

  建立了由3-单取代的羟吲哚的迈克尔加成引发的2-硝基吲哚的第一催化对映选择性脱芳香化/再芳香化。通过使用有机催化剂，获得了各种各样的3-吲哚基-3'-烷基氧吲哚（产率高达99％，ee为97％）和3-吲哚基-3'-芳基羟吲哚（产率高达95％，ee为99％）。该方法提供了一种空前的策略，可访问带有空间拥挤的含三芳基全碳四元立体中心的结构多样的3,3'-二取代的羟吲哚。通过环色胺生物碱的正式合成，验证了该方法的实用性。