ethyl 2-hydroxycinnamate | 3943-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxycinnamate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 3943-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SRBYHEKXHQYMRN-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxycinnamate 在 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3-[2-(3-Hydroxy-propyl)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过芳基醚的分子内ipso取代进行的自由基异构化：芳基从氧到碳的易位

  摘要：

  在三丁基锡烷和AIBN存在下，在标准自由基产生条件下，将溴丙基芳基醚转化为3-芳基丙醇。该重排涉及烷基的分子内ipso攻击，其产生螺环己二烯基自由基中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77609-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-hydroxycinnamate 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-hydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Photoconversion of o-hydroxycinnamates to coumarins and its application to fluorescence imaging

  摘要：

  （E）-o-水煤气产物通过合成并研究了它们的光化学行为在液态和固态中。通过¹H核磁共振光谱分析法（H-1 NMR spectroscopy）确认，（E）-o-水煤气产物通过（Z）-o-水煤气中间体转化为相应的对调quaresin。在p-toluenesulfonic acid的存在下，光转变被大大加速。比较了与对应对调quaresin的光学性质。通过光照射聚甲基丙烯酸甲酯薄膜中的甲酰苯，成功实现了荧光成像。 （C）2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.031

文献信息

• Palladium chloride catalyzed photochemical Heck reaction
  作者：Suresh B. Waghmode、Sudhir S. Arbuj、Bina N. Wani、C.S. Gopinath

  DOI：10.1139/cjc-2012-0377

  日期：2013.5

  PdCl₂ catalyzed carbon–carbon bond formation (Heck reaction) between substituted aryl halides and olefins was carried out without a ligand, under irradiation with UV–visible light. The results demonstrated that UV–visible light accelerated the rate of the reaction, leading to an excellent yield of corresponding products. The recovered palladium nanoparticles could be thermally recycled several times. PdCl₂ gave excellent conversion up to the fifth addition of substrate.

  PdCl2催化的芳基卤化物和烯烃之间的碳-碳键形成（Heck反应）在无配体条件下，在紫外可见光照射下进行。结果表明，紫外可见光加速了反应速率，导致相应产物的优良产率。回收的钯纳米颗粒可以在热条件下多次循环利用。PdCl2在第五次底物加入时给出了优异的转化率。
• Site-Directed Anchoring of an N-Heterocyclic Carbene on a Dimetal Platform: Evaluation of a Pair of Diruthenium(I) Catalysts for Carbene-Transfer Reactions from Ethyl Diazoacetate
  作者：Biswajit Saha、Tapas Ghatak、Arup Sinha、S. M. Wahidur Rahaman、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/om200142p

  日期：2011.4.11

  utilities of the BArF (tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate) salts of these compounds are evaluated toward carbene-transfer reactions from ethyl diazoacetate including aldehyde olefination, cyclopropanation, and X−H (X = O, N) insertions. 1-BArF is clearly shown to be the superior catalyst. DFT calculations are undertaken to understand the influence of NHC binding on the electronic structures of the

  在金属-金属单键合的二钌（I）平台上实现萘啶官能化的N-杂环卡宾（NHC）的定点锚固。用乙腈中的Ru 2（CH 3 COO）2（CO）4室温处理1-异丙基-3-（5,7-二甲基-1,8-萘-2-基）咪唑溴化铵（PIN·HBr）得到的不支持的化合物的Ru 2（CO）4（κ 2 ç 2，N 1 -pin）2溴2（1）。NHC配体的明智改变导致桥接化合物Ru 2（CO）4（CH 3 COO）（μ2 -κ 2 Ç 2，N 1 -bin）能Br（2）（BIN = 1-苄基-3-（3-苯基-1,8- naphthyrid -2-基）咪唑-2-亚基）。X射线分析显示，每个钌在赤道位点上的PIN螯合结合为1，而跨越二钌核心的BIN的桥螯合物结合为2。对这些化合物的BAr F（四（3,5-双（三氟甲基）苯基）硼酸酯）盐的催化效用进行了评估，以进行重氮乙酸乙酯的卡宾转移反应，包括醛烯化，环丙烷化和XH（X =
• Solvent-free Wittig olefination with stabilized phosphoranes—scope and limitations
  作者：Thies Thiemann、Masataka Watanabe、Yasuko Tanaka、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b311894k

  日期：——

  Neat mixtures of arene/hetarenecarbaldehydes, alkanals as well as alkenals with alkyl (triphenylphosphoranylidene)acetates react exothermally to furnish the corresponding alkenes. In certain cases, heating has to be provided externally. Reaction times are short and yields are generally very high. Neat mixtures of ketones and alkyl (triphenylphosphoranylidene)acetates react preferentially under microwave irradiation. The better stabilized phosphoranes do not react in the solid state with aldehydes or ketones under conventional heating, but necessitate microwave irradiation, although not all of the phosphoranes have been found to be stable under microwave irradiation at 500 W (2450 MHz).

  纯净的芳烃/杂芳烃醛、烷醛以及烯醛与烷基（三苯基磷铵基）醋酸酯发生放热反应，生成相应的烯烃。在某些情况下，需要外部加热。反应时间短，产率通常很高。纯净的酮和烷基（三苯基磷铵基）醋酸酯在微波照射下优先发生反应。稳定性较好的磷烷在固态下与醛或酮在常规加热下不反应，而需要微波照射，尽管并非所有的磷烷在500 W（2450 MHz）的微波照射下都被发现是稳定的。
• Mouloungui, Z.; Murengezi, I.; Delmas, M., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 11, p. 1241 - 1246
  作者：Mouloungui, Z.、Murengezi, I.、Delmas, M.、Gaset, A.

  DOI：——

  日期：——
• Radical isomerization via intramolecular ipso substitution of aryl ethers: Aryl translocation from oxygen to carbon
  作者：Lee Eun、Lee Chulbom、Sung Tae Jin、Sung Whang Ho、Sok Li Kap

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77609-x

  日期：1993.4

  Bromopropyl aryl ethers an converted to 3-arylpropanols under standard radical generating conditions in the presence of tributylstannane and AIBN. This rearrangement involves intramolecular ipso attack of the alkyl radicals which generates spiro cyclohexadienyl radical intermediates.

  在三丁基锡烷和AIBN存在下，在标准自由基产生条件下，将溴丙基芳基醚转化为3-芳基丙醇。该重排涉及烷基的分子内ipso攻击，其产生螺环己二烯基自由基中间体。