(S)-(E)-<1-(2)H>-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl diphosphate | 104715-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(E)-<1-(2)H>-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl diphosphate
• 英文别名: [(1S,2E)-1-deuterio-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 104715-15-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₇P₂
• 分子量: 315.204
• InChiKey: GVVPGTZRZFNKDS-DDKLSSJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-<1-(2)H>-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl diphosphate 在 magnesium chloride 作用下， 反应 7.0h， 以86%的产率得到(S)-(+)-geraniol-1-d
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation of isoprenoid alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a005
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-geraniol-1-d 在 磷酸-三乙胺 2:1 、 三氯乙腈 作用下， 以60%的产率得到(S)-(E)-<1-(2)H>-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  克拉维链霉菌（Streptomyces clavuligerus）1,8-桉树脑生物合成的详细视图。

  摘要：

  使用立体定向氘化的底物，研究了来自棒状链霉菌的细菌1,8-桉树脑合酶催化的环化反应的立体化学过程。与经过充分研究的丹参植物酶相反，该反应通过（S）-芳基二磷酸酯和（S）-萜品基阳离子进行，而最终环化反应在两种情况下都是同工加成，如孵育所示氧化氘中的（2-13C）香叶基二磷酸酯

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.225

文献信息

• Two Bacterial Diterpene Synthases from<i>Allokutzneria albata</i>Produce Bonnadiene, Phomopsene, and Allokutznerene
  作者：Lukas Lauterbach、Jan Rinkel、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201803800

  日期：2018.7.2

  Two diterpene synthases from Allokutzneria albata were studied for their products, resulting in the identification of the new compound bonnadiene from the first enzyme. Although phylogenetically unrelated to fungal phomopsene synthase, the second enzyme produced a mixture of phomopsene and a biosynthetically linked new compound, allokutznerene, as well as spiroviolene. Both enzymes were subjected to

  研究了来自白花拟南芥的两种二萜合酶的产物，从而从第一种酶鉴定出了新的化合物邦纳二烯。尽管在系统发育上与真菌光磷烯合酶无关，但是第二种酶产生了光磷菌素和生物合成连接的新化合物，变石红烯，以及螺旋螺菌烯的混合物。两种酶都经过了深入的机理研究，包括同位素标记实验，金属辅因子变异和定点诱变。还讨论了磷杂环戊烯和别库兹烯烯的氧化产物。
• Phosphorylation of isoprenoid alcohols
  作者：V. Jo Davisson、Andrew B. Woodside、Timothy R. Neal、Kay E. Stremler、Manfred Muehlbacher、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo00375a005

  日期：1986.12
• A detailed view on 1,8-cineol biosynthesis by <i>Streptomyces clavuligerus</i>
  作者：Jan Rinkel、Patrick Rabe、Laura zur Horst、Jeroen S Dickschat

  DOI：10.3762/bjoc.12.225

  日期：——

  The stereochemical course of the cyclisation reaction catalysed by the bacterial 1,8-cineol synthase from Streptomyces clavuligerus was investigated using stereospecifically deuterated substrates. In contrast to the well investigated plant enzyme from Salvia officinalis, the reaction proceeds via (S)-linalyl diphosphate and the (S)-terpinyl cation, while the final cyclisation reaction is in both cases

  使用立体定向氘化的底物，研究了来自棒状链霉菌的细菌1,8-桉树脑合酶催化的环化反应的立体化学过程。与经过充分研究的丹参植物酶相反，该反应通过（S）-芳基二磷酸酯和（S）-萜品基阳离子进行，而最终环化反应在两种情况下都是同工加成，如孵育所示氧化氘中的（2-13C）香叶基二磷酸酯