5-甲基-2-己烯甲酯 | 75513-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-甲基-2-己烯甲酯
• 中文别名: 5-甲基-2-己烯酸甲酯
• 英文名称: (E)-methyl 5-methyl-2-hexenoate
• 英文别名: methyl (2E)-5-methylhex-2-enoate；methyl (E)-5-methylhex-2-enoate；Methyl 5-methyl-2-hexenoate
• CAS: 75513-56-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: KNSMNULJDOTFMN-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100°C 26mm
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  57°C
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3272
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并放置在阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-己烯甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 ammonium hydroxide 、 四氧化锇 、 四乙基醋酸铵 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 2-蝶啶胺,4,7-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  Kato; Saino; Nishizawa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, vol. 7, p. 1618 - 1621

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 三乙基硅烷 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-甲基-2-己烯甲酯
  参考文献：
  名称：

  三芳基铵自由基阳离子促进酯、醚、碳酸酯和氨基甲酸酯中叔丁基的脱保护

  摘要：

  我们报告了使用两种商业试剂进行温和Ot Bu脱保护的催化方案：三-4-溴苯铵自由基阳离子，通常称为魔幻蓝 (MB •+ ) 和三乙基硅烷。魔幻蓝催化促进氨基甲酸叔丁酯、碳酸酯、酯和醚中 C-O 键的裂解，分离产率高达 95%，牺牲三乙基硅烷加速反应。无需高温、过渡金属或强酸或强碱催化剂，该方法适用于结构多样的化合物，包括脂肪族、芳香族和杂环底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00238

文献信息

• A simple synthetic route to substituted cyclopentenolones
  作者：Richard T. Brown、Walter P. Blackstock、Mark Wingfield

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90053-x

  日期：——

  Preparation of novel cyclopent-3-ene-1,2-dione dimers from γ-substituted crotonate esters and dimethyl oxalate by vinylogous double Claisen condensations has given access to a series of polyfunctional cyclopentane derivatives potentially useful in synthesis.

  通过乙烯基双克莱森缩合反应由γ-取代的巴豆酸酯和草酸二甲酯制备新型的环戊-3-烯-1,2-二酮二聚体，可以得到一系列潜在地可用于合成的多官能环戊烷衍生物。
• Asymmetric Cascade Reaction to Allylic Sulfonamides from Allylic Alcohols by Palladium(II)/Base-Catalyzed Rearrangement of Allylic Carbamates
  作者：Johannes Moritz Bauer、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201403090

  日期：2014.7.14

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• The Asymmetric Aza-Claisen Rearrangement: Development of Widely Applicable Pentaphenylferrocenyl Palladacycle Catalysts
  作者：Daniel F. Fischer、Assem Barakat、Zhuo-qun Xin、Matthias E. Weiss、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200900712

  日期：2009.9.7

  has a broader substrate tolerance than all previously known catalyst systems for asymmetric aza‐Claisen rearrangements. Our investigations also reveal that subtle changes can have a big impact on the activity. With the enhanced catalyst activity, the asymmetric aza‐Claisen rearrangement has a very broad scope: the methodology not only allows the formation of highly enantioenriched primary allylic amines

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• Synthesis of Glutamic Acid and Highly Functionalized Pyrrolidine Derivatives by Utilizing Tunable Calcium Catalysts for Chemoselective Asymmetric 1,4-Addition and [3+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Martin Hut'ka、Tetsu Tsubogo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201300171

  日期：2013.5.17

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• Scalable and Highly Diastereo- and Enantioselective Catalytic Diels–Alder Reaction of α,β-Unsaturated Methyl Esters
  作者：Tim Gatzenmeier、Mathias Turberg、Diana Yepes、Youwei Xie、Frank Neese、Giovanni Bistoni、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.8b07092

  日期：2018.10.10

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