腰果籽油 | 8007-24-7

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 腰果籽油
• 中文别名: 腰果(ANACARDIUMOCCIDENTALE)籽油；4-异氰酸基-2,2,6,6-四甲基-1-羟基-哌啶
• 英文名称: 3-Δ⁸-pentadecenylphenol
• 英文别名: 3-(pentadeca-8-enyl)phenol；3-(pentadec-8-enyl)phenol；cardanol monoene；3-(8-Pentadecenyl)phenol；3-Pentadec-8-enylphenol
• CAS: 8007-24-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O
• 分子量: 302.5
• InChiKey: YLKVIMNNMLKUGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.87-240℃ at 98.09-101.325kPa
• 密度：
  0.955-0.956 at 20-25℃
• LogP：
  4-6.7 at 20-40℃ and pH6.4
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  腰果籽油 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 双(三环己基磷)-3-苯基-1H-茚二氯化钌 、 1,4-环己二烯 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 m-壬基酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC METHOD
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE

  摘要：

  该发明涉及一种烯烃重排的方法。在该方法中，至少一种单烯烃在存在二烯烃的情况下进行乙烯基解。该发明还涉及使用二烯烃来促进在单烯烃上进行的乙烯基解反应。

  公开号：

  WO2015114323A1

文献信息

• Thermo-responsive and shape transformable amphiphilic scaffolds for loading and delivering anticancer drugs
  作者：Smita Kashyap、Manickam Jayakannan

  DOI：10.1039/c4tb00134f

  日期：——

  temperature NMR and single crystal structure study. Anticancer drugs such as doxorubicin (DOX) and camptothecin (CPT) were successfully loaded in the core–shell structure without altering the shape transformation ability of the scaffold. In vitro drug release studies revealed that the DOX loaded scaffolds showed a selective release of more than 90% of the drug at the cancer tissue temperature (40–43 °C) compared

  形状可转换的载体是一类重要的生物材料，用于在癌症组织的生理环境中选择性地给药。在这里，我们报告原位的第一个示例形状可转换的热响应两亲性支架，用于在癌症组织温度下加载和输送抗癌药物。通过多步有机合成量身定制了具有将亲水性低聚乙二醇与疏水性可再生资源3-十二烷基苯酚连接起来的具有氢键酰胺键的新型两亲物。这些两亲物在水中（或pH = 7.4的PBS）中经历了从三维核壳到棒状结构的可逆自组装。温度引起的形状转变归因于较低的临界溶液温度（LCST），并且该过程通过光散射研究，电子显微镜，原子力显微镜，可变温度NMR和单晶结构研究得到了证实。体外药物释放研究表明，与正常体温（37°C，<10％）相比，载有DOX的支架在癌症组织温度（40–43°C）下选择性释放了超过90％的药物。药物动力学研究表明，在癌组织温度下DOX的释放遵循非Fickian扩散过程。因此，本研究为原位形状转化热响应性支架的发展提供
• A convenient synthesis of novel amino acid derivatives with potential antibacterial activity using sustainable materials
  作者：Mohamed S. Behalo

  DOI：10.3184/174751917x14925986241061

  日期：2017.5

  Following the principles of green chemistry, cardanol derivatives have been used as renewable, low-cost and easily available natural starting materials to construct a variety of protected and unprotected amino acid derivatives. The reaction of cardanol derivatives with different phthalylamino acids including glycine, alanine, phenylalanine and valine in the presence of N,N′-dicyclohexylcarbodiimide

  遵循绿色化学原理，腰果酚衍生物已被用作可再生、低成本且易于获得的天然起始材料，以构建各种受保护和未受保护的氨基酸衍生物。在N,N'-二环己基碳二亚胺（DCC）作为偶联剂存在下，腰果酚衍生物与包括甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和缬氨酸在内的不同邻苯二甲酰氨基酸反应，以高产率得到目标化合物。邻苯二甲酰氨基酸衍生物的脱保护是通过与水合肼一起加热来实现的。所有产品的化学结构均通过光谱（FTIR、MS、1H NMR、13C NMR）和元素分析确认。对合成产物的抗菌活性进行了评价，与标准药物相比，这些化合物表现出强到弱的活性。
• Facile Synthesis of Novel Amino Acids Derivatives as Potential Antibacterial Agents using Sustainable Materials
  作者：Mohamed S. Behalo

  DOI：10.1002/jccs.201700054

  日期：2017.10

  Following the principles of green chemistry, cardanol derivatives have been used as renewable, low‐cost, and available natural starting materials to construct a variety of protected and unprotected amino acids derivatives. The reaction of cardanol derivatives with different phthaloylamino acids including glycine, alanine, phenylalanine, and valine in the presence N,N'‐dicyclohexylcarbodiimide (DCC)

  遵循绿色化学原理，腰果酚衍生物已被用作可再生，低成本和可用的天然原料，以构建各种受保护和不受保护的氨基酸衍生物。腰果酚衍生物与不同的邻苯二甲酰氨基酸（包括甘氨酸，丙氨酸，苯丙氨酸和缬氨酸）在作为偶联剂的N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）存在下反应，可提供高收率的目标化合物。邻苯二甲酰基氨基酸衍生物的脱保护是通过与水合肼加热来实现的。所有产品的化学结构均通过光谱数据（IR，MS，1 H NMR，131 H NMR）和元素分析。对合成产品进行了抗菌评估，与标准药物相比，该产品显示出对弱活性的作用。
• Use of Novel Cardanol-Porphyrin Hybrids and Their TiO2-Based Composites for the Photodegradation of 4-Nitrophenol in Water
  作者：Giuseppe Vasapollo、Giuseppe Mele、Roberta Del Sole、Iolanda Pio、Jun Li、Selma Elaine Mazzetto

  DOI：10.3390/molecules16075769

  日期：——

  Cardanol, a well known hazardous byproduct of the cashew industry, has been used as starting material for the synthesis of useful differently substituted “cardanol-based” porphyrins and their zinc(II), copper(II), cobalt(II) and Fe(III) complexes. Novel composites prepared by impregnation of polycrystalline TiO2 powder with an opportune amount of “cardanol-based” porphyrins, which act as sensitizers for the improvement of the photo-catalytic activity of the bare TiO2, have been used in the photodegradation in water of 4-nitrophenol (4-NP), which is a toxic and bio-refractory pollutant, dangerous for ecosystems and human health.

  卡达诺醇是腰果工业中著名的有害副产品，已经被用作合成各种不同取代的“卡达诺基”卟啉及其锌(II)、铜(II)、钴(II)和铁(III)复合物的原料。通过将多晶TiO2粉末浸渍适量的“卡达诺基”卟啉制备的新型复合材料，作为光敏剂用于提高裸TiO2的光催化活性，这些复合材料已用于水中降解4-硝基苯酚（4-NP），这种物质是一种对生态系统和人类健康有害的有毒和难降解的污染物。
• Cardanol‐Based Bis(azo) Dyes as a Gasoline 91 Colorant
  作者：Pimpaporn Paebumrung、Amorn Petsom、Patchanita Thamyongkit

  DOI：10.1007/s11746-011-1912-y

  日期：2012.2

  Novel bis(azo) dyes were successfully prepared from the coupling of either natural cardanol or its hydrogenated derivative with a series of diazotized aromatic amines and diamines. These new dyes were fully characterized by NMR, infrared and UV–visible spectroscopy and mass spectrometry. The dyes are highly soluble in a variety of common organic solvents and gasoline as a consequence of the cardanol

  天然腰果酚或其氢化衍生物与一系列重氮化芳族胺和二胺的偶联成功地制备了新型双（偶氮）染料。这些新染料已通过NMR，红外和紫外可见光谱法以及质谱法充分表征。由于腰果酚单元的作用，染料可高度溶于各种常见的有机溶剂和汽油中。根据美国测试与材料协会标准，汽油的物理特性不受浓度为6 ppm的1-（4-氨基苯基偶氮）-2-萘酚衍生的双（偶氮）染料的影响，并且该染料在超过3个月的时间。