m-壬基酚 | 139-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: m-壬基酚
• 中文别名: 间壬基酚
• 英文名称: 3-nonylphenol
• 英文别名: 3-n-nonylphenol
• CAS: 139-84-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: QWGLNWHWBCINBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-壬基酚 在 sodium tetrahydroborate 、 乙基溴化镁 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-hydroxymethyl-5-n-nonylphenol
  参考文献：
  名称：

  从天然酚类脂质中分离和合成脂质1,2-和1,3-二醇，用于络合和回收硼。

  摘要：

  研究了从西方漆树（Anacardium occidentale）和大型漆树（Anacardium giganteum）的天然酚类脂类资源中分别合成了C15和C11衍生物的半合成1,3-二醇（伞形醇）。从腰果壳类工业液体中分离出来的腰果酚获得了异构体1,3-二醇（异茴香醇）。同源的1，3-二醇是由一系列合成的2-烷基-，3-烷基-和4-烷基苯酚和6-烷基水杨酸合成的。纯化了来自Rhus vernicifera的天然1,2-二醇漆酚。已经研究了所有这些脂质化合物的络合作用以及硼作为硼酸的潜在回收率。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2003.08.004
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 盐酸 、 三氯化铝 、 amalgamated zinc 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 m-壬基酚
  参考文献：
  名称：

  Fadia et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1955, vol. 32, p. 117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective ethenolysis and oestrogenicity of compounds from cashew nut shell liquid
  作者：Jennifer Julis、Stuart A. Bartlett、Sabrina Baader、Nicola Beresford、Edwin J. Routledge、Catherine S. J. Cazin、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/c4gc00111g

  日期：——

  First generation Ru catalysts are the best for ethenolysis of cardanol to 3-non-8-enylphenol, a precursor to 3-nonylphenyl (3-NP) a potential replacement for the banned 4-nonylphenol (4-NP). The oestrogenicity of 3-NP is reduced by a factor of 150 compared with 4-NP.

  第一代钌催化剂对卡那醇的乙烯基化制备3-壬-8-烯基酚（一种3-壬基苯酚的前体，可能替代被禁用的4-壬基苯酚）效果最佳。与4-壬基苯酚相比，3-壬基苯酚的雌激素活性降低了150倍。
• Oral care compositions with color changing indicator
  申请人：Sabnis W. Ram

  公开号：US20060222601A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention describes color changing toothpastes and mouthwashes which contains acid-base indicator(s) for interaction with the oral cavity to provide a color change indicative of treatment time.

  这项发明描述了含有酸碱指示剂的变色牙膏和漱口水，用于与口腔相互作用，以提供治疗时间的颜色变化指示。
• A quantitative structure-activity relationship for antitumor activity of long-chain phenols from Ginkgo biloba L.
  作者：Hideji ITOKAWA、Nobuo TOTSUKA、Keisuke NAKAHARA、Manaby MAEZURU、Koichi TAKEYA、Miyuki KONDO、Mutsumi INAMATSU、Hiroshi MORITA

  DOI：10.1248/cpb.37.1619

  日期：——

  With the aim of obtaining compounds with strong antitumor activity, a quantitative structure-activity relationship (QSAR) of antitumor phenolic compounds (long-chain phenols) was derived using the Hansch-Fujita equation. The ED50 values against Chinese hamster V-79 cells were analyzed in terms of log P as the hydrophobic parameter and the energy of the lowest unoccupied molecular orbital (ELUMO) calculated by using the modified neglect of differential overlap (MNDO) method as the electronic parameter, by means of multiple regression analysis. It was found that the activities mainly depended on log P (an optimum log P of 8.3) and a low-lying ELUMO value. 4-Undecylcatechol, selected on the basis of the above results, exhibited strong antitumor activity against Sarcoma 180 ascites and P-388 lymphocytic leukemia.

  为了获得具有强抗肿瘤活性的化合物，利用Hansch-Fujita方程导出了抗肿瘤酚类化合物（长链酚）的定量构效关系（QSAR）。通过多重回归分析，分析了针对中国仓鼠V-79细胞的ED50值，考虑了疏水参数log P和通过改良的差分重叠忽略（MNDO）方法计算的最低未占分子轨道能量（ELUMO）作为电子参数。研究发现，活性主要依赖于log P（最佳log P为8.3）和较低的ELUMO值。基于上述结果选择的4-十一烷基儿茶酚，对肉瘤180腹水和P-388淋巴细胞白血病展现出了强抗肿瘤活性。
• Synthesis and Antinematodal Activity of 3-<i>n</i>-Alkylphenols
  作者：Kazuto TAKAISHI、Yohannes ALEN、Kazuyoshi KAWAZU、Naomichi BABA、Shuhei NAKAJIMA

  DOI：10.1271/bbb.68.2398

  日期：2004.1

  Several 3-alkylphenols including 3-undecylphenol, which was isolated from a Sumatran rainforest plant, were synthesized to investigate their antinematodal activity against the phytopathogenic nematodes, Bursapherencus xylophilus. A three-step synthesis involving the treatment of 2-cyclohexen-1-one with the Grignard reagent, oxidation of the resulting 1-alkyl-2-cyclohexen-1-ol and subsequent aromatization of 3-alkyl-2-cyclohexen-1-one successfully afforded such phenols. Among the 3-alkylphenols, 3-nonylphenol showed the highest activity, while 3-decylphenol and 3-undecylphenol also showed high activity.

  合成了几种3-烷基苯酚，包括从苏门答腊雨林植物中分离出的3-十一烷基苯酚，以研究它们对植物病原线虫Bursaphelenchus xylophilus的抗线虫活性。该合成过程经过三个步骤，包括将2-环己烯-1-酮与格氏试剂反应、氧化所得的1-烷基-2-环己烯-1-醇，以及随后对3-烷基-2-环己烯-1-酮的芳构化，成功地制备了这些苯酚。在这些3-烷基苯酚中，3-癸基苯酚显示出最高活性，而3-癸基苯酚和3-十一烷基苯酚也表现出较高的活性。
• Preparation of (METH) acrylic acid and (METH) acrylic esters
  申请人：Schroder Jurgen

  公开号：US20050261523A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  A process for preparing and/or working up mixtures by (meth)acrylic acid and/or (meth)acrylic ester in the presence of at least one polymerization inhibitor and at least one oxygenous gas, which comprises metering in at least part of the oxygenous gas at an exit rate of at least 50 mm/s.

  在存在至少一种聚合抑制剂和至少一种含氧气体的情况下，通过在出口速率至少为50毫米/秒的情况下计量至少部分含氧气体的方法，制备和/或加工混合物的过程，其中混合物包括（甲基）丙烯酸和/或（甲基）丙烯酸酯。