5-甲基-2-硫氧代-1,3,4-噻二唑-3(2H)-羧醛 | 100747-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-2-硫氧代-1,3,4-噻二唑-3(2H)-羧醛
• 英文名称: 5-methyl-2-thioxo-1,3,4-thiadiazole-3(2H)-carbaldehyde
• 英文别名: 5-methyl-2-thioxo-[1,3,4]thiadiazole-3-carbaldehyde；4-formyl-2-methyl-1,3,4-thiadiazolin-5-thione；3-formyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-thione；4-formyl-2-methyl-1,3,4-thiadiazole-5-thione；5-methyl-2-thioxo-1,3,4-thiadiazole-3-carbaldehyde；5-methyl-3-formyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione；5-Methyl-2-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazole-3(2H)-carbaldehyde；5-methyl-2-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazole-3-carbaldehyde
• CAS: 100747-87-3
• 化学式: C₄H₄N₂OS₂
• 分子量: 160.221
• InChiKey: HJTPTRHOJMZRFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  234.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-硫氧代-1,3,4-噻二唑-3(2H)-羧醛 、 扁桃酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到potassium;2-formyloxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  A new formylation reagent : 4-formyl-2-methyl-1,3,4-thiadiazolin-5-thione.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89228-x
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 生成 5-甲基-2-硫氧代-1,3,4-噻二唑-3(2H)-羧醛
  参考文献：
  名称：

  YADZAVA, XISATOE;TAKEHUTI, TOSIO;KAVANO, KEHJKO;GOTO, TOSISUKEH

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-硼酸基-5-甲氧基苯甲酸 、 (R)-N-((2-((N-(benzyloxy)formamido)methyl)heptanamido)methyl)-5-bromofuran-2-carboxamide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 5-甲基-2-硫氧代-1,3,4-噻二唑-3(2H)-羧醛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以482 mg的产率得到(R)-3-(5-(((2-((N-(benzyloxy)formamido)methyl)heptanamido)methyl)carbamoyl)furan-2-yl)-5-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  HYDROXY FORMAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE

  摘要：

  揭示了具有以下公式的化合物：其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法，包括用作BMP1、TLL1和/或TLL2的抑制剂以及用于治疗与BMP1、TLL1和/或TLL2活性相关的疾病。

  公开号：

  US20160340328A1

文献信息

• [EN] HYDROXY FORMAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDROXY FORMAMIDE ET LEUR UTILISATION
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2015104684A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed are compounds having the formula (I): wherein R1, R2 and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same, including use as inhibitors of BMP1, TLL1 and/or TLL2 and in treatment of diseases associated with BMP1, TLL1 and/or TLL2 activity.

  揭示了具有以下化学式（I）的化合物：其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法，包括用作BMP1、TLL1和/或TLL2的抑制剂以及用于治疗与BMP1、TLL1和/或TLL2活性相关的疾病。
• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009061879A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention is directed to certain 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3-oxopropyl}hydroxyformamide derivatives, compositions containing them, the use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity, and in the treatment of bacterial infections. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are defined herein and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are bacterial peptide deformylase inhibitors and can be useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及某些2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺衍生物，含有它们的组合物，以及这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染中的用途。具体而言，该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2和R3在此有定义，并且其药用盐。本发明的这些化合物是细菌肽变形酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• Arylpiperazines and their use as metalloproteinase inhibiting agents (MMP)
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06734184B1

  公开（公告）日：2004-05-11

  Arylpiperazines of formula (I) useful as metalloproteinase inhibitors, especially as inhibitors of MMP 13.

  式(I)的芳基哌嗪可作为金属蛋白酶抑制剂，特别是作为MMP 13的抑制剂。
• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2013082388A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3- oxopropyl}hydroxyformamide compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, processes for making and use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity and in treatment methods for bacterial infections.

  本发明涉及Formula (I)中的2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺化合物或其药用盐，相应的药物组合物，制备这些化合物的方法以及在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染的方法中使用这些化合物。
• PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  申请人：Qin Donghui

  公开号：US20090306066A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention is directed to certain 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3-oxopropyl}hydroxyformamide derivatives, compositions containing them, the use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity, and in the treatment of bacterial infections. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I): wherein R1, R2 and R3 are defined herein and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are bacterial peptide deformylase inhibitors and can be useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及某些2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟基甲酰胺衍生物，包含它们的组合物，这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染方面的使用。具体而言，本发明涉及式（I）的化合物：其中R1，R2和R3在此定义，并且其药学上可接受的盐。本发明的化合物是细菌肽变形酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。