3-硼酸基-5-甲氧基苯甲酸 | 1050424-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硼酸基-5-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 3-borono-5-methoxybenzoic acid
• CAS: 1050424-08-2
• 化学式: C₈H₉BO₅
• mdl: MFCD12546477
• 分子量: 195.967
• InChiKey: UDYMDCFKOUCBHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硼酸基-5-甲氧基苯甲酸 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate decahydrate 、 XPhos Pd G2 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(5-(4-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)phenyl)-4-methylpyridin-3-yl)-5-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  靶向ALK2：一种开放的科学方法，用于开发治疗弥漫性内源性庞廷胶质瘤的疗法。

  摘要：

  弥漫性桥脑神经胶质瘤是一种侵袭性小儿癌症，尚无有效的化疗药物。对这种疾病的基因组格局的分析已导致将丝氨酸/苏氨酸激酶ALK2鉴定为治疗干预的潜在靶标。在这项工作中，我们采用开放式科学方法开发了一系列有效的I型ALK2抑制剂，这些抑制剂可口服生物利用并具有脑渗透性。最初的努力导致发现了M4K2009，它是先前报道的ALK2抑制剂LDN-214117的类似物。尽管相对于TGF-βR1受体ALK5对ALK2具有高度选择性，但M4K2009对hERG钾通道也具有中等活性。改变三甲氧基苯基部分的取代基产生等价的苯甲酰胺类似物M4K2149，其对离子通道的脱靶亲和力降低。进一步的修饰产生了2-氟-6-甲氧基苯甲酰胺衍生物（26a-c），其具有对ALK2的高抑制活性，优异的选择性和优异的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00395
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 3,5-二溴苯甲醚 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-溴-5-甲氧基苯基硼酸 、 3-硼酸基-5-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  从取代的二卤代苯 (Hal = Br, I) 一锅法生成三烷氧基硼酸锂及其与亲电试剂的衍生化

  摘要：

  从 1,3- 和 1,4- 二碘苯以及几种活化的二溴苯和溴碘苯开始，已经开发出一种简单的一锅法合成有用的苯环上带有锂的苯基三烷氧基硼酸盐。转化的一般顺序包括使用 nBuLi 进行卤素-锂交换，然后用三烷基硼酸盐进行硼化。然后将所得（卤代苯基）三烷氧基硼酸锂与第二当量的 nBuLi 进行卤素-锂原位交换，得到双离子（硫代苯基）三烷氧基硼酸锂。用选定的亲电子试剂处理，以中等至良好的产率提供取代的芳基硼酸和/或其频哪醇酯作为最终产品。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800245

文献信息

• [EN] HYDROXY FORMAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDROXY FORMAMIDE ET LEUR UTILISATION
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2015104684A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed are compounds having the formula (I): wherein R1, R2 and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same, including use as inhibitors of BMP1, TLL1 and/or TLL2 and in treatment of diseases associated with BMP1, TLL1 and/or TLL2 activity.

  揭示了具有以下化学式（I）的化合物：其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法，包括用作BMP1、TLL1和/或TLL2的抑制剂以及用于治疗与BMP1、TLL1和/或TLL2活性相关的疾病。
• HYDROXY FORMAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO.2) LIMITED

  公开号：US20160340328A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R1, R2 and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same, including use as inhibitors of BMP1, TLL1 and/or TLL2 and in treatment of diseases associated with BMP1, TLL1 and/or TLL2 activity.

  揭示了具有以下公式的化合物：其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法，包括用作BMP1、TLL1和/或TLL2的抑制剂以及用于治疗与BMP1、TLL1和/或TLL2活性相关的疾病。