(2R,3S,5S,6S)-1-benzoyl-5{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-[(3R)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)pentyl]-6-methyl-3-piperidinol | 345896-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5S,6S)-1-benzoyl-5{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-[(3R)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)pentyl]-6-methyl-3-piperidinol
• 英文别名: [(2R,3S,5S,6S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-[(3S)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)pentyl]-6-methylpiperidin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 345896-86-8
• 化学式: C₃₆H₄₉NO₆Si
• 分子量: 619.874
• InChiKey: DXRAVOSHRMEFOU-BNMGSSPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S,6S)-1-benzoyl-5{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-[(3R)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)pentyl]-6-methyl-3-piperidinol 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(2R,5S,6S)-1-benzoyl-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-[5-(methoxymethoxy)-3-oxopentyl]-6-methyl-3-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  基于立体控制的分子内酰基亚硝基-Diels-Alder反应的海洋生物碱（-）-lepadins a，b和c的全合成。

  摘要：

  （-）-lepadins A和C的第一个合成，以及（-）-lepadin B的新合成，已经从市售（S）-苹果酸中获得。该方法基于酰基亚硝基化合物的分子内杂Diels-Alder反应，可提供具有反式选择性的双环恶嗪内酰胺，可通过不对称烯醇化羟基化反应随后转化为顺式十氢喹啉，然后进行分子内羟醛环化反应。通过使用带有（E）-碘链烯基的顺式十氢喹啉作为共同的关键中间体进行总合成，该中间体通过钯催化的Suzuki交叉偶联反应与（E）-己烯基单元进行收敛偶联，以精制C5位置的辛二烯基侧链。

  DOI：

  10.1021/jo001589n
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5E,7E)-4-(benzyloxy)-10-(methoxymethoxy)-5,7-decadienenitrile 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 tetrapropylammonium periodate 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.67h， 生成 (2R,3S,5S,6S)-1-benzoyl-5{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-[(3R)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)pentyl]-6-methyl-3-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  基于立体控制的分子内酰基亚硝基-Diels-Alder反应的海洋生物碱（-）-lepadins a，b和c的全合成。

  摘要：

  （-）-lepadins A和C的第一个合成，以及（-）-lepadin B的新合成，已经从市售（S）-苹果酸中获得。该方法基于酰基亚硝基化合物的分子内杂Diels-Alder反应，可提供具有反式选择性的双环恶嗪内酰胺，可通过不对称烯醇化羟基化反应随后转化为顺式十氢喹啉，然后进行分子内羟醛环化反应。通过使用带有（E）-碘链烯基的顺式十氢喹啉作为共同的关键中间体进行总合成，该中间体通过钯催化的Suzuki交叉偶联反应与（E）-己烯基单元进行收敛偶联，以精制C5位置的辛二烯基侧链。

  DOI：

  10.1021/jo001589n