5-甲基-2-苯基-1,3-噁唑-4-甲醛 | 70170-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-2-苯基-1,3-噁唑-4-甲醛
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyloxazole-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 70170-23-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD08435848
• 分子量: 187.198
• InChiKey: JEXONSMPSXTJFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基-1,3-噁唑-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-methyl-N-<(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl>-4<(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基-1,3--恶唑-4-甲酸 在 Pd-BaSO₄ 、 氯化亚砜 、 xylene 作用下， 生成 5-甲基-2-苯基-1,3-噁唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  192.恶唑-4-羧酸的一些反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520001085

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationships of 2-Aminoacetamide Derivatives as Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α/γ Dual Agonists
  作者：Yoshihiro Shibata、Katsuji Kagechika、Masahiro Ota、Mitsuhiro Yamaguchi、Masaki Setoguchi、Hideo Kubo、Kiyoshi Chiba、Hiromichi Takano、Chiyuki Akiyama、Mayumi Ono、Mina Nishi、Hiroyuki Usui

  DOI：10.1248/cpb.c15-00221

  日期：——

  We describe the design, syntheses, and structure–activity relationships of novel zwitterionic compounds as nonthiazolidinedion-based peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) α/γ dual agonists. In our previous report, we obtained compound 1 showing potent PPARα/γ dual agonistic activities, together with a sufficient glucose-lowering effect in db/db mice. However, this compound possessed an issue, i.e., the 1,3,4-oxadiazole ring was not stable in acidic conditions. Thus, we carried out further optimization to improve the stability while maintaining the other favorable profile features including potent PPARα/γ dual agonistic activity. We addressed the issue by changing the oxadiazole ring to a bioisostere amide group. These amide derivatives were stable in acidic conditions and decreased plasma glucose and plasma triglyceride levels significantly without marked weight gain.

  我们描述了新型两性离子化合物的设计、合成及其结构-活性关系，这些化合物作为非噻唑烷二酮类过氧化物酶体增殖剂激活的受体（PPAR）α/γ双重激动剂。在我们之前的报告中，我们获得了化合物1，该化合物显示出强大的PPARα/γ双重激动活性，同时在db/db小鼠中具有足够的降血糖效果。然而，该化合物存在一个问题，即1,3,4-噁二唑环在酸性条件下不稳定。因此，我们进行了进一步优化，以提高稳定性，同时保持其他有利的特性，包括强大的PPARα/γ双重激动活性。我们通过将噁二唑环替换为生物等排的酰胺基团来解决这一问题。这些酰胺衍生物在酸性条件下稳定，并显著降低血浆葡萄糖和血浆甘油三酯水平，且无明显体重增加。
• Oxazolyl-aryloxyacetic acid derivatives and their use as ppar agonists
  申请人：——

  公开号：US20040024034A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds represented by the following (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, wherein R1 is an unsubstituted or substituted aryl, heteroaryl, cycloalkyl, aryl-alkyl, heteroaryl-alkyl or cycloalkyl-alkyl, R2 is H, alkyl or haloalkyl, the polymethylene chain (II), is saturated or may contain a carbon-carbon double bond, while n is 2, 3, 4, W is O or S, Y is an unsubsituted or substituted phenylene, naphthylene or 1, 2, 3, 4 tetrahydronaphthylene, R3 is H, alkyl or haloalkyl. R4 is H, alkyl, haloalkyl or a substituted or unsubstituted benzyl, are useful for modulating a peroxisome proliferator activated receptor, particularly in the treatment of diabetes mellitus.

  以下化合物（I）及其药用可接受的盐、溶剂化合物和水合物，其中R1是未取代或取代的芳基、杂环芳基、环烷基、芳基-烷基、杂环芳基-烷基或环烷基-烷基，R2是H、烷基或卤代烷基，聚亚甲基链（II）饱和或可能含有碳-碳双键，n为2、3、4，W为O或S，Y是未取代或取代的苯基、萘基或1,2,3,4-四氢萘基，R3是H、烷基或卤代烷基。R4是H、烷基、卤代烷基或取代或未取代的苄基，用于调节过氧化物酶体增殖物激活受体，特别是在糖尿病治疗中是有用的。
• 1,3‐Oxazole‐isoniazid hybrids: Synthesis, antitubercular activity, and their docking studies
  作者：Shailesh R. Shah、Kanubhai D. Katariya

  DOI：10.1002/jhet.3893

  日期：2020.4

  series of novel N′‐([2‐aryl‐5‐methyl‐1,3‐oxazole‐4‐yl]methylene)isonicotino/nicotino hydrazides 10a‐l were prepared by the condensation reaction of 2‐aryl‐5‐methyl‐1,3‐oxazole‐4‐carbaldehydes 8a‐f with the corresponding isonicotino/nicotino hydrazides 9a/9b. The structures of the new compounds were elucidated by various spectroanalytical techniques, including IR, 1H NMR, 13C NMR, elemental (C,H,N), and

  通过2-芳基-5-甲基的缩合反应制备了一系列新型的N '-（[[2-芳基-5-甲基-1,3-恶唑-4-基]亚甲基]异烟肼/烟碱酰肼10a-1。 -1,3-恶唑-4-甲醛8a-f和相应的异烟肼/烟碱酰肼9a / 9b。通过各种光谱分析技术阐明了新化合物的结构，包括IR，1 H NMR，13 C NMR，元素（C，H，N）和质量分析。所有新制备的INH基-1,3-唑杂交种的评价在 体外对抗结核活性结核分枝杆菌分枝杆菌。在所有合成的杂种中，化合物10c和10i衍生物显示出最高的抗结核活性，最小抑菌浓度为1.56μg/ mL。此外，进行了针对InhA酶的分子对接研究，以了解有效杂种与目标酶之间的相互作用。因此，这些杂种具有发现新的抗结核药物用于控制和根除结核病的潜力。
• Design, synthesis and antimicrobial evaluation of novel benzoxazole derivatives
  作者：Wei Zhang、Jingbao Liu、Jocelyn M. Macho、Xizhen Jiang、Dongsheng Xie、Faqin Jiang、Wenlu Liu、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.010

  日期：2017.1

  The synthesis of (S)-2-(4-tert-butylphenoxy)-3-(benzoxazol-5-yl) propanoic acid derivatives (2a-k) were described and their in vitro antibacterial activities were determined against Gram-negative and -positive bacteria. These compounds were found to exert a broad spectrum of activity against the screened bacteria, but poor MIC values were found for Candida albicans fungi. Compound 2b bearing a hydrophobic

  描述了（S）-2-（4-叔丁基苯氧基）-3-（苯并恶唑-5-基）丙酸衍生物（2a-k）的合成，并确定了它们对革兰氏阴性和-的体外抗菌活性。阳性细菌。发现这些化合物对所筛选的细菌具有广谱的活性，但发现白色念珠菌真菌的MIC值较差。带有疏水性芳香键的化合物2b是所有细菌中活性最高的衍生物，MIC值为0.098至0.78μg/ mL。2b对枯草芽孢杆菌的活性 比青霉素高2倍，比其他对照抗生素高8至510倍。
• The Synthesis and Activity of Oxazole and Thiazole Analogues of Urocanic Acid
  作者：David S. Millan、Rolf H. Prager、Catherine Brand、Prue H. Hart

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00019-3

  日期：2000.1

  Direct exposure of human skin to sunlight leads to suppression of the immune system, believed to be mediated by urocanic acid. The synthesis of oxazole and thiazole analogues of urocanic acid is reported, as is their effect on biological markers of the human immune system.

  人的皮肤直接暴露在阳光下会导致免疫系统受到抑制，据信这是由尿烷酸介导的。报道了尿烷酸的恶唑和噻唑类似物的合成，以及它们对人体免疫系统生物学标记的作用。