5-甲基-3-(3-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑 | 87944-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-3-(3-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 5-Methyl-3-(m-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-Methyl-3-(3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 87944-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: DFUKNZYWDNICNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-(3-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑 在 basic cobalt(II) carbonate 、 sodium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 以90%的产率得到3-(5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,4-恶二唑环的苯甲酸的合成

  摘要：

  通过选择性氧化 5-R-3-tolyl-1,2,4-oxadiazoles 合成 4 和 3-(5-R-1,2,4-oxadiazol-3-yl) 苯甲酸的新方法建议在基于乙酸钴的催化体系存在下使用空气氧气。与已知程序相比，这种合成使我们能够以更高的收率和更短的步骤序列获得产品。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0833-6
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-甲基-3-(3-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化恶二唑与烯丙醇级联反应合成功能化的茚衍生物

  摘要：

  通过CH活化/分子内羟醛缩合反应已实现了新型功能化茚衍生物的高效铑（III）催化合成。该级联反应是一种原子经济的方案，可以进一步应用于构建更复杂的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801606

文献信息

• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013142307A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。
• Synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles using tetrabutylammonium fluoride as a mild and efficient catalyst
  作者：Anthony R Gangloff、Joane Litvak、Emma J Shelton、David Sperandio、Vivian R Wang、Kenneth D Rice

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02288-7

  日期：2001.2

  Tetrabutylammonium fluoride (TBAF) was found to be a mild and efficient catalyst for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. Using 0.1–1.0 equivalents of TBAF in THF for 1–24 h at room temperature, alkanoyl- and aroyloxyamidines were converted in high yield to the corresponding 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. A variety of R and R′ substituents were investigated.

  发现四丁基氟化铵（TBAF）是合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的温和而有效的催化剂。在室温下，使用THF中的0.1–1.0当量的TBAF，在室温下放置1–24小时，可以将烷酰基-和芳酰氧基am以高收率转化为相应的3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。研究了各种R和R'取代基。
• A Novel, One-Pot, Three-Component Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles under Microwave Irradiation and Solvent-Free Conditions
  作者：Mehdi Adib、Mohammad Mahdavi、Niusha Mahmoodi、Hooshang Pirelahi、Hamid Bijanzadeh

  DOI：10.1055/s-2006-944200

  日期：2006.7

  A novel synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles is described from a one-pot, three-component reaction between nitriles, hydroxylamine, and Meldrum's acids under microwave irradiation and solvent-free conditions in good to excellent yields.

  3,5-二取代 1,2,4-恶二唑的新合成描述了在微波辐射和无溶剂条件下，腈、羟胺和 Meldrum 酸之间的一锅三组分反应，收率良好。
• [EN] AZETIDINE AMIDE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE D'AZÉTIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ORÉXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014141065A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to azetidine amide derivatives derivatives of formula (I) wherein rings A1 A2 and A3 are as described in the description, to pharmaceutically acceptable salts thereof, to their preparation, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and to their use as pharmaceuticals, especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的吡嗪酰胺衍生物衍生物，其中环A1、A2和A3如描述中所述，其药学上可接受的盐，其制备方法，含有一种或多种式(I)化合物的药物组合物，以及它们作为药物的用途，特别是它们作为促进睡眠的药物。
• Cobalt(III)-Catalyzed Oxadiazole-Directed C–H Activation for the Synthesis of 1-Aminoisoquinolines
  作者：Fan Yang、Jiaojiao Yu、Yun Liu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01119

  日期：2017.6.2

  heterocycles have been identified as effective directing groups (DGs) in C–H functionalization but can be retained as undesired bulky substituents in the final products. Herein, we report a Co(III)-catalyzed 1-aminoisoquinoline synthesis strategy based on oxadiazole-directed aromatic C–H coupling with alkynes and a subsequent redox-neutral C–N cyclization reaction. This labile N–O bond-based protocol

  在C–H功能化中，芳香杂环已被确认为有效的导向基团（DG），但在最终产品中可保留为不希望的大取代基。在本文中，我们报告了基于乙二唑的芳烃C–H与炔烃偶联的Co（III）催化的1-氨基异喹啉合成策略，以及随后的氧化还原中性C–N环化反应。这种基于N–O键的不稳定方案允许耐受各种官能团。