4-((1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-6-yl)(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)phenyl sulfamate | 1331740-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4-((1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-6-yl)(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)phenyl sulfamate
• 英文别名: [4-[(3-Methylbenzotriazol-5-yl)-(1,2,4-triazol-1-yl)methyl]phenyl] sulfamate；[4-[(3-methylbenzotriazol-5-yl)-(1,2,4-triazol-1-yl)methyl]phenyl] sulfamate
• CAS: 1331740-84-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N₇O₃S
• 分子量: 385.406
• InChiKey: SMRMFVJXCAYQJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methyl-1,2,3-benzotriazole-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨基磺酰氯 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-((1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-6-yl)(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  来自来曲唑和 Vorozole 模板的芳香酶和双芳香酶-类固醇硫酸酯酶抑制剂

  摘要：

  同时抑制芳香化酶和类固醇硫酸酯酶 (STS) 可能比针对单个酶的单一疗法更有效地治疗激素依赖性乳腺癌，并且已经报道了几种双重芳香化酶-硫酸酯酶抑制剂 (DASI)。设计了三种亚纳摩尔效力的芳香酶抑制剂，优于基准药物来曲唑。为了进一步探索 DASI 概念，在 JEG-3 细胞中设计了一系列新的来曲唑衍生的氨基磺酸盐和一种基于沃洛唑的氨基磺酸盐，并对其进行了生物学评估，以揭示结构-活性关系。在非手性和外消旋化合物中，2-溴-4-(2-(4-氰基苯基)-2-(1 H -1,2,4-三唑-1-基)乙基)苯基氨基磺酸酯是最有效的DASI（芳香化酶: IC 50 =0.87 n M ; STS: IC50 = 593 n M )。该化合物的酚前体的对映异构体通过手性 HPLC 分离，并通过 X 射线晶体学确定它们的绝对构型。在转化为相应的氨基磺酸盐后，发现S -(+)-对映异构体最有效地抑制芳香酶和硫酸酯酶（芳香酶：IC

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100145