[(1S)-3-甲基-1-[(6-硝基-1H-苯并三唑-1-基)硫酮甲基]丁基]氨基甲酸叔丁酯 | 214750-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: [(1S)-3-甲基-1-[(6-硝基-1H-苯并三唑-1-基)硫酮甲基]丁基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: Boc-L-thionoleucine-1-(6-nitro)benzotriazolide
• 英文别名: Boc-ThionoLeu-1-(6-nitro)benzotriazolide；tert-butyl N-[(2S)-4-methyl-1-(6-nitrobenzotriazol-1-yl)-1-sulfanylidenepentan-2-yl]carbamate
• CAS: 214750-70-6
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₄S
• 分子量: 393.467
• InChiKey: PMAXTLKKSQZVKQ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-3-甲基-1-[(6-硝基-1H-苯并三唑-1-基)硫酮甲基]丁基]氨基甲酸叔丁酯 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND EXHIBITING PHYSIOLOGICAL ACTIVITY SUCH AS ANTIVIRAL ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉ PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ PHYSIOLOGIQUE TELLE QU'UNE ACTIVITÉ ANTIVIRALE
  [JA] 抗ウイルス活性等の生理活性を有する化合物

  摘要：

  这项发明涉及以下一般式（1）所表示的化合物以及以该化合物为有效成分的抗病毒药物。

  公开号：

  WO2022244821A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 N-甲基吗啉 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(1S)-3-甲基-1-[(6-硝基-1H-苯并三唑-1-基)硫酮甲基]丁基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND EXHIBITING PHYSIOLOGICAL ACTIVITY SUCH AS ANTIVIRAL ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉ PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ PHYSIOLOGIQUE TELLE QU'UNE ACTIVITÉ ANTIVIRALE
  [JA] 抗ウイルス活性等の生理活性を有する化合物

  摘要：

  这项发明涉及以下一般式（1）所表示的化合物以及以该化合物为有效成分的抗病毒药物。

  公开号：

  WO2022244821A1

文献信息

• Native Chemical Ligation of Thioamide-Containing Peptides: Development and Application to the Synthesis of Labeled α-Synuclein for Misfolding Studies
  作者：Solongo Batjargal、Yanxin J. Wang、Jacob M. Goldberg、Rebecca F. Wissner、E. James Petersson

  DOI：10.1021/ja2113245

  日期：2012.6.6

  Thioamide modifications of the peptide backbone are used to perturb secondary structure, to inhibit proteolysis, as photoswitches, and as spectroscopic labels. Thus far, their incorporation has been confined to single peptides synthesized on solid phase. We have generated thioamides in C-terminal thioesters or N-terminal Cys fragments and examined their compatibility with native chemical ligation conditions

  肽主链的硫代酰胺修饰用于扰乱二级结构、抑制蛋白水解、作为光开关和光谱标记。到目前为止，它们的掺入仅限于固相合成的单一肽。我们在 C 端硫酯或 N 端 Cys 片段中生成了硫代酰胺，并检查了它们与天然化学连接条件的相容性。大多数序列变体可以与 TCEP 或 DTT 作为还原剂以良好的产率偶联，但在延长 TCEP 孵育时观察到一些副产物。此外，我们发现硫代酰胺与 N 末端 Cys 的噻唑烷保护相容，因此可以使用多重连接来构建更大的蛋白质。由于硫代酰胺的酸不稳定性阻碍了使用 Boc 化学在树脂上合成硫酯，因此我们设计了一种合成硫代酰胺肽的方法，该方法具有原位显示的掩蔽 C 末端硫酯。最后，我们证明，通过合成用于蛋白质折叠研究的淀粉样蛋白 α-突触核蛋白的标记版本，硫代酰胺肽可以与表达的蛋白质片段偶联，生成带有主链硫代酰胺标记的大蛋白质。在原理验证实验中，我们证明硫代酰胺的荧光猝灭可用于跟踪标记的
• Thioamide quenching of intrinsic protein fluorescence
  作者：Jacob M. Goldberg、Rebecca F. Wissner、Alyssa M. Klein、E. James Petersson

  DOI：10.1039/c1cc14708k

  日期：——

  Thioamides quench tryptophan and tyrosine fluorescence in a distance-dependent manner and thus can be used to monitor the binding of thioamide-containing peptides to proteins.

  硫代酰胺以一种距离相关的方式熄灭色氨酸和酪氨酸的荧光，因此可以用来监测含有硫代酰胺的肽与蛋白质的结合。
• Thioamide Quenching of Fluorescent Probes through Photoinduced Electron Transfer: Mechanistic Studies and Applications
  作者：Jacob M. Goldberg、Solongo Batjargal、Benson S. Chen、E. James Petersson

  DOI：10.1021/ja409709x

  日期：2013.12.11

  expand the scope of fluorophores quenched by thioamides to include dyes suitable for microscopy and single-molecule studies, including fluorescein, Alexa Fluor 488, BODIPY FL, and rhodamine 6G. We describe the photochemistry of these systems and explore applications that demonstrate the utility of thioamide quenching of fluorescein to studying protein folding and proteolysis.

  以前我们已经表明，硫代酰胺可以作为干扰最小的荧光淬灭探针掺入蛋白质中，以研究蛋白质动力学、折叠和聚集。在这里，我们表明，根据 Rehm-Weller 型模型，硫代酰胺和激发荧光团之间光致电子转移的自发性受每个部分的氧化还原电位控制。我们已经使用这个模型来预测各种常见荧光团的硫代酰胺猝灭，并且我们严格测试了十多个例子。在每种情况下，我们都发现我们的理论预测和实验观察结果非常吻合。通过这种方式，我们能够扩大硫代酰胺淬灭的荧光团的范围，包括适用于显微镜和单分子研究的染料，包括荧光素、Alexa Fluor 488、BODIPY FL、和罗丹明6G。我们描述了这些系统的光化学，并探索了证明硫代酰胺淬灭荧光素在研究蛋白质折叠和蛋白水解中的效用的应用。
• Thioamides as Fluorescence Quenching Probes: Minimalist Chromophores To Monitor Protein Dynamics
  作者：Jacob M. Goldberg、Solongo Batjargal、E. James Petersson

  DOI：10.1021/ja1044924

  日期：2010.10.27

  Decreasing the size of spectroscopic probes can afford higher-resolution structural information from fluorescence experiments. Therefore, we have developed p-cyanophenylalanine (Cnf) and backbone thioamides as a fluorophore/quencher pair. Through the examination of a series of thiopeptides, we have determined the working distance for this pair to be 8-30 A. We have also carried out a proof-of-principle protein-folding experiment in which a Cnf/thioamide-labeled version of villin headpiece HP35 was thermally unfolded while the Cnf/thioamide distance was monitored by fluorescence. For a given protein, thioamide substitutions could be used to track motions with a much greater number of measurements than for current fluorescence probes, providing a dense array of data with which to model conformational changes.
• Thioamide-Based Fluorescent Protease Sensors
  作者：Jacob M. Goldberg、Xing Chen、Nataline Meinhardt、Doron C. Greenbaum、E. James Petersson

  DOI：10.1021/ja412297x

  日期：2014.2.5

  Thioamide quenchers can be paired with compact fluorophores to design "turn-on" fluorescent protease substrates. We have used this method to study a variety of serine-, cysteine-, carboxyl-, and metallo-proteases, including trypsin, chymotrypsin, pepsin, thermolysin, papain, and calpain. Since thioamides quench some fluorophores red-shifted from those naturally occurring in proteins, this technique can be used for real time monitoring of protease activity in crude preparations of virtually any protease. We demonstrate the value of this method in three model applications: (1) characterization of papain enzyme kinetics using rapid-mixing experiments, (2) selective monitoring of cleavage at a single site in a peptide with multiple proteolytic sites, and (3) analysis of the specificity of an inhibitor of calpain in cell lysates.