ethyl 20-acetoxyeicosanoate | 104967-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 20-acetoxyeicosanoate
• 英文别名: Ethyl 20-acetyloxyicosanoate；ethyl 20-acetyloxyicosanoate
• CAS: 104967-06-8
• 化学式: C₂₄H₄₆O₄
• 分子量: 398.627
• InChiKey: JXZNLYZHTCLSMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 20-acetoxyeicosanoate 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 高氯酸 、 五氯化磷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 20-(2-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl)icosyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,4-benzoquinones having a hydroxyalkyl side chain.

  摘要：

  6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(3)和6-(ω-乙酰氧基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(26)具有不同的侧链碳数(n)，通过Friedel-Crafts耦合反应合成了3,4,5-三甲氧基甲苯(4)和ω-乙酰氧基烷酰氯(5)的关键步骤。Frémy盐氧化或水合氯化锡-催化氧化6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚(25)及其乙酸盐(24)，该过程的关键中间体，分别以良好产率得到了3和26。所述方法提供了1,4-苯醌的高产率，并适用于其他醌类似物的合成。研究了1,4-苯醌(3)对犬脑匀浆中脂质过氧化的影响，具有不同的侧链碳数(n)。在测试的化合物中，n=9-13的3表现出相当强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4422
• 作为产物：
  描述：

  9-acetoxynonal 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 20-acetoxyeicosanoate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,4-benzoquinones having a hydroxyalkyl side chain.

  摘要：

  6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(3)和6-(ω-乙酰氧基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(26)具有不同的侧链碳数(n)，通过Friedel-Crafts耦合反应合成了3,4,5-三甲氧基甲苯(4)和ω-乙酰氧基烷酰氯(5)的关键步骤。Frémy盐氧化或水合氯化锡-催化氧化6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚(25)及其乙酸盐(24)，该过程的关键中间体，分别以良好产率得到了3和26。所述方法提供了1,4-苯醌的高产率，并适用于其他醌类似物的合成。研究了1,4-苯醌(3)对犬脑匀浆中脂质过氧化的影响，具有不同的侧链碳数(n)。在测试的化合物中，n=9-13的3表现出相当强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4422

文献信息

• A facile synthesis of 1,4-benzoquinones having a hydroxyalkyl side chain.
  作者：GIICHI GOTO、KAYOKO OKAMOTO、TETSUYA OKUTANI、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.33.4422

  日期：——

  6-(ω-Hydroxyalkyl)-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinones (3) and 6-(ω-acetoxyalkyl)-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinones (26) having various carbon numbers (n) of the side chain were synthesized by the Friedel-Crafts coupling of 3, 4, 5-trimethoxytoluene (4) and ω-acetoxyalkanoyl chlorides (5) as a key step. The Fremy's salt oxidation or the salcomine-catalyzed oxidation of 6-(ω-hydroxyalkyl)-2, 3-dimethoxy-5-methylphenols (25) and their acetates (24), the key intermediates of the process, gave rise to 3 and 26, respectively, in good yields. The described method provides a good yield of the 1, 4-benzoquinones and is suitable for the synthesis of other quinonyl analogs. The effect on lipid peroxidation in canine brain homogenate of the 1, 4-benzoquinones (3) having various carbon numbers (n) of the side chain was studied. Among the compounds tested, 3 having a carbon number in the range of n=9-13 showed rather strong antioxidant activity.

  6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(3)和6-(ω-乙酰氧基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(26)具有不同的侧链碳数(n)，通过Friedel-Crafts耦合反应合成了3,4,5-三甲氧基甲苯(4)和ω-乙酰氧基烷酰氯(5)的关键步骤。Frémy盐氧化或水合氯化锡-催化氧化6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚(25)及其乙酸盐(24)，该过程的关键中间体，分别以良好产率得到了3和26。所述方法提供了1,4-苯醌的高产率，并适用于其他醌类似物的合成。研究了1,4-苯醌(3)对犬脑匀浆中脂质过氧化的影响，具有不同的侧链碳数(n)。在测试的化合物中，n=9-13的3表现出相当强的抗氧化活性。