2-hydroxypent-4-enyl isobutyrate | 690629-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxypent-4-enyl isobutyrate
• 英文别名: 2-Hydroxypent-4-enyl 2-methylpropanoate；2-hydroxypent-4-enyl 2-methylpropanoate
• CAS: 690629-91-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: IOILAOGFXFQKSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxypent-4-enyl isobutyrate 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(±)-(2,4,6-cis)-4-chloro-6-(naphthalen-1-yl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  设计，促进10个新四氢吡喃衍生物非对映选择性合成的Prins环化反应和体内抗伤害感受性评估

  摘要：

  我们在本文中描述了Prins环化反应非常有效的2,6-顺式或2,4,6-顺式非对映选择性合成（2或3步，全球收率62-65％），是四氢吡喃环构建的关键步骤的10份新的同源物的化合物（3 - 12）从萘普生结构设计。这些四氢吡喃衍生物在乙酸诱导的腹部扭体试验，甩尾试验，旋转杆性能和开阔地域试验中具有体内抗伤害感受的生物活性。与化合物1a相比，所有新化合物均显示出更大的抗伤害感受活性，以前由我们描述的止痛四氢吡喃衍生物。我们可以分离出高活性的四氢吡喃衍生物10，它在乙酸诱导的腹部扭体试验中表现出87.5％的抑制作用（1a表现出14％的抑制作用）。除此之外，甩尾测试表明化合物7和10的活性最高。在所有生物学研究的模型中，所有这些新化合物对小鼠均未显示毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.046
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2-oxoethyl isobutyrate 在 氯化铵 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-hydroxypent-4-enyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  设计，促进10个新四氢吡喃衍生物非对映选择性合成的Prins环化反应和体内抗伤害感受性评估

  摘要：

  我们在本文中描述了Prins环化反应非常有效的2,6-顺式或2,4,6-顺式非对映选择性合成（2或3步，全球收率62-65％），是四氢吡喃环构建的关键步骤的10份新的同源物的化合物（3 - 12）从萘普生结构设计。这些四氢吡喃衍生物在乙酸诱导的腹部扭体试验，甩尾试验，旋转杆性能和开阔地域试验中具有体内抗伤害感受的生物活性。与化合物1a相比，所有新化合物均显示出更大的抗伤害感受活性，以前由我们描述的止痛四氢吡喃衍生物。我们可以分离出高活性的四氢吡喃衍生物10，它在乙酸诱导的腹部扭体试验中表现出87.5％的抑制作用（1a表现出14％的抑制作用）。除此之外，甩尾测试表明化合物7和10的活性最高。在所有生物学研究的模型中，所有这些新化合物对小鼠均未显示毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.046

文献信息

• Stereochemical Prins cyclization: electronic versus steric effects on the synthesis of 2,4,6-trisubstituted tetrahydropyran rings
  作者：Kok-Ping Chan、Ai-Hua Seow、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.023

  日期：2007.1

  A convenient approach towards the synthesis of both syn- and anti-2,4,6-chlorotetrahydropyrans has been developed. The electronic and steric influences on the stereochemistry of the Prins cyclized products were investigated based on the substituents of the homoallylic alcohol.

  已经开发了合成顺式和反式-2,4,6-氯四氢吡喃的简便方法。基于均烯丙醇的取代基，研究了电子和位阻对Prins环化产物立体化学的影响。
• (±)-cis-(6-Ethyl-tetrahydropyran-2-yl)-formic acid: a novel substance with antinociceptive properties
  作者：L.S.M Miranda、Bruno G Marinho、Suzana G Leitão、Maria Eline Matheus、Patrı́cia D Fernandes、M.L.A.A Vasconcellos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.075

  日期：2004.3

  We described in this paper the first synthesis to the (+/-) cis (6-ethyl-tetrahydropyran-2-yl) formic acid (1) using the very efficient Prins cyclization reaction as strategy to construction of its tetrahydropyran skeleton. This new compound presented a significant antinociceptive property by the tail-flick model. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Prins-cyclization reaction promoting diastereoselective synthesis of 10 new tetrahydropyran derivatives and in vivo antinociceptive evaluations
  作者：Saulo L. Capim、Paulo H.P. Carneiro、Paloma C. Castro、Maithê R.M. Barros、Bruno G. Marinho、Mário L.A.A. Vasconcellos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.046

  日期：2012.12

  Prins-cyclization reaction as synthetic key-step to tetrahydropyran rings construction of 10 new congeners compounds (3–12) designed from Naproxen structure. These tetrahydropyran derivatives were in vivo bioevaluated on antinociceptive effect in the acetic acid-induced abdominal writhing test, the tail-flick test, the rota-rod performance and open field tests. All new compounds showed greater antinociceptive

  我们在本文中描述了Prins环化反应非常有效的2,6-顺式或2,4,6-顺式非对映选择性合成（2或3步，全球收率62-65％），是四氢吡喃环构建的关键步骤的10份新的同源物的化合物（3 - 12）从萘普生结构设计。这些四氢吡喃衍生物在乙酸诱导的腹部扭体试验，甩尾试验，旋转杆性能和开阔地域试验中具有体内抗伤害感受的生物活性。与化合物1a相比，所有新化合物均显示出更大的抗伤害感受活性，以前由我们描述的止痛四氢吡喃衍生物。我们可以分离出高活性的四氢吡喃衍生物10，它在乙酸诱导的腹部扭体试验中表现出87.5％的抑制作用（1a表现出14％的抑制作用）。除此之外，甩尾测试表明化合物7和10的活性最高。在所有生物学研究的模型中，所有这些新化合物对小鼠均未显示毒性。