2-oxo-6-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonitrile | 910226-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-oxo-6-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonitrile
• 英文别名: (1R,5S,6R)-2-oxo-6-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonitrile
• CAS: 910226-22-1
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: UBQYEPMARZTLBN-NHCYSSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-6-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonitrile 、 苯胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(1R,2S,3R)-1-cyano-2-(hydroxymethyl)-N,3-diphenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Co(II) 基金属自由基催化受体取代重氮乙酸酯的高度不对称分子内环丙烷化：开发新一代催化剂的迭代方法

  摘要：

  3,5-Di(t)Bu-QingPhyrin，一种新的 D(2)-对称手性卟啉，衍生自含有两个连续立体中心的手性环丙烷甲酰胺，已使用基于 Co(II) 催化不对称环丙烷化的迭代方法开发烯烃。3,5-Di(t)Bu-QingPhyrin 的 Co(II) 配合物 [Co(P2)] 已被证明是各种烯丙基重氮乙酸酯（尤其包括具有 α-受体取代基）以高产率和优异的立体选择性。基于 [Co(P2)] 的分子内金属基环丙烷化可以方便地获得具有高对映体纯度的高密度官能化 3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja2062506
• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl 2-cyanoacetate 在 吡啶 、 Co(3,5-di^tBu-QingPhyrin) 、 triflyl azide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-oxo-6-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Co(II) 基金属自由基催化受体取代重氮乙酸酯的高度不对称分子内环丙烷化：开发新一代催化剂的迭代方法

  摘要：

  3,5-Di(t)Bu-QingPhyrin，一种新的 D(2)-对称手性卟啉，衍生自含有两个连续立体中心的手性环丙烷甲酰胺，已使用基于 Co(II) 催化不对称环丙烷化的迭代方法开发烯烃。3,5-Di(t)Bu-QingPhyrin 的 Co(II) 配合物 [Co(P2)] 已被证明是各种烯丙基重氮乙酸酯（尤其包括具有 α-受体取代基）以高产率和优异的立体选择性。基于 [Co(P2)] 的分子内金属基环丙烷化可以方便地获得具有高对映体纯度的高密度官能化 3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja2062506

文献信息

• Highly Asymmetric Intramolecular Cyclopropanation of Acceptor-Substituted Diazoacetates by Co(II)-Based Metalloradical Catalysis: Iterative Approach for Development of New-Generation Catalysts
  作者：Xue Xu、Hongjian Lu、Joshua V. Ruppel、Xin Cui、Silke Lopez de Mesa、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ja2062506

  日期：2011.10.5

  Co(II)-catalyzed asymmetric cyclopropanation of alkenes. The Co(II) complex of 3,5-Di(t)Bu-QingPhyrin, [Co(P2)], has proved to be a general and effective catalyst for asymmetric intramolecular cyclopropanation of various allylic diazoacetates (especially including those with α-acceptor substituents) in high yields with excellent stereoselectivities. The [Co(P2)]-based intramolecular metalloradical cyclopropanation

  3,5-Di(t)Bu-QingPhyrin，一种新的 D(2)-对称手性卟啉，衍生自含有两个连续立体中心的手性环丙烷甲酰胺，已使用基于 Co(II) 催化不对称环丙烷化的迭代方法开发烯烃。3,5-Di(t)Bu-QingPhyrin 的 Co(II) 配合物 [Co(P2)] 已被证明是各种烯丙基重氮乙酸酯（尤其包括具有 α-受体取代基）以高产率和优异的立体选择性。基于 [Co(P2)] 的分子内金属基环丙烷化可以方便地获得具有高对映体纯度的高密度官能化 3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 衍生物。