6-(5-(azidomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(5-(azidomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-[5-(azidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₀N₆O₄
• 分子量: 290.238
• InChiKey: DTNJEUXGSNESKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5-(azidomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-(5-(aminomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列含有茚满的 NBTI 的发现，具有抗多重耐药革兰氏阴性病原体的活性

  摘要：

  多重耐药 (MDR) 革兰氏阴性菌的兴起是一个主要的全球健康问题，因此需要发现新型抗生素。新型细菌拓扑异构酶抑制剂（NBTI）针对经过临床验证的细菌 II 型拓扑异构酶，与氟喹诺酮类抗生素具有独特的结合位点和作用机制，从而避免与此类药物的交叉耐药性。在这里，我们报告了一系列包含新型茚满 DNA 结合部分的 NBTI 的发现。确定了与金黄色葡萄球菌DNA 旋转酶-DNA 结合的化合物2和17a的 X 射线共晶结构，揭示了与 GyrA 二聚体界面处的酶结合袋的特异性相互作用，以及连接体中的碱性胺与Asp83 的羧酸盐。通过对该系列中结构-活性关系的探索，鉴定出了先导化合物18c ，该化合物对一组 MDR 革兰氏阴性细菌表现出强大的广谱活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00187
• 作为产物：
  描述：

  6-(5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-one 在 盐酸 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-(5-(azidomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列含有茚满的 NBTI 的发现，具有抗多重耐药革兰氏阴性病原体的活性

  摘要：

  多重耐药 (MDR) 革兰氏阴性菌的兴起是一个主要的全球健康问题，因此需要发现新型抗生素。新型细菌拓扑异构酶抑制剂（NBTI）针对经过临床验证的细菌 II 型拓扑异构酶，与氟喹诺酮类抗生素具有独特的结合位点和作用机制，从而避免与此类药物的交叉耐药性。在这里，我们报告了一系列包含新型茚满 DNA 结合部分的 NBTI 的发现。确定了与金黄色葡萄球菌DNA 旋转酶-DNA 结合的化合物2和17a的 X 射线共晶结构，揭示了与 GyrA 二聚体界面处的酶结合袋的特异性相互作用，以及连接体中的碱性胺与Asp83 的羧酸盐。通过对该系列中结构-活性关系的探索，鉴定出了先导化合物18c ，该化合物对一组 MDR 革兰氏阴性细菌表现出强大的广谱活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00187

文献信息

• QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20140171425A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I), wherein R 1 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy; R 2 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy or pyrrolidin-1-yl; R 3 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy, vinyl or 2-methoxycarbonyvinyl or R 2 and R 3 together with the two carbon atoms which bear them form a phenyl ring; R 4 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy; and R 5 is H, (C 1 -C 3 )alkyl or cyclopropyl, or R 4 and R 5 form together a —CH 2 CH 2 CH 2 — group; A is the divalent group —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, #—CH(OH)CH 2 —*, #—CH 2 N(R 6 )—* and —CH 2 NHCH 2 —, wherein # indicates the point of attachment to the optionally substituted (quinazoline-2,4-dione-3-yl)methyl residue and * represents the point of attachment to the substituted (oxazolidinon-4-yl)methyl residue; R 6 is H or acetyl; Y is CH or N; and Q is O or S; and salts of such compounds.

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中R1为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷；R2为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷或吡咯烷-1-基；R3为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷、乙烯基或2-甲氧羰基乙烯基，或R2和R3与携带它们的两个碳原子一起形成苯环；R4为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷；R5为H、(C1-C3)烷基或环丙基，或R4和R5一起形成一个— —基团；A为二价基团—CH2—、— —、#—CH(OH) —*、#— N(R6)—*和— NH —，其中#表示可选择取代的(喹唑啉-2,4-二酮-3-基)甲基残基的连接点，*表示取代的(噁唑烷酮-4-基)甲基残基的连接点；R6为H或乙酰基；Y为CH或N；Q为O或S；以及这类化合物的盐。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-BACTERIAL AGENTS AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION
  申请人：BUGWORKS RES INDIA PVT LTD

  公开号：WO2018225097A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  The present disclosure relates to compounds of Formula I, or their stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, complexes, hydrates, solvates, tautomers, polymorphs, racemic mixtures, optically active forms and pharmaceutically active derivatives thereof, and pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient which can be used as medicaments. The aforementioned substances can also be used in the manufacture of medicaments for treatment, prevention or suppression of diseases, and conditions mediated by microbes. The present disclosure also relates to the synthesis and characterization of aforementioned substances.

  本公开涉及Formula I的化合物，或其立体异构体，药学上可接受的盐、络合物、水合物、溶剂合物、互变异构体、多晶形态、消旋混合物、光学活性形式及其药学活性衍生物，以及含有它们作为活性成分的药物组合物，可用作药物。上述物质还可用于制造用于治疗、预防或抑制由微生物介导的疾病和病况的药物。本公开还涉及上述物质的合成和表征。
• Heterocyclic compounds useful as anti-bacterial agents and method for production thereof
  申请人：Bugworks Research, Inc.

  公开号：US10912780B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  The present disclosure relates to compounds of Formula I, or their stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, complexes, hydrates, solvates, tautomers, polymorphs, racemic mixtures, optically active forms and pharmaceutically active derivatives thereof, and pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient which can be used as medicaments. The aforementioned substances can also be used in the manufacture of medicaments for treatment, prevention or suppression of diseases, and conditions mediated by microbes. The present disclosure also relates to the synthesis and characterization of aforementioned substances.

  本公开涉及式 I 化合物或其立体异构体、药学上可接受的盐、络合物、水合物、溶 液物、同系物、多晶型物、外消旋混合物、光学活性形式及其药学活性衍生物，以及含 有它们作为活性成分的可用作药物的药物组合物。上述物质还可用于制造治疗、预防或抑制由微生物介导的疾病和病症的药物。本公开还涉及上述物质的合成和表征。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-BACTERIAL AGENTS AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Bugworks Research, Inc.

  公开号：US20200085834A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The present disclosure relates to compounds of Formula I, or their stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, complexes, hydrates, solvates, tautomers, polymorphs, racemic mixtures, optically active forms and pharmaceutically active derivatives thereof, and pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient which can be used as medicaments. The aforementioned substances can also be used in the manufacture of medicaments for treatment, prevention or suppression of diseases, and conditions mediated by microbes. The present disclosure also relates to the synthesis and characterization of aforementioned substances.
• OXAZOLIDINONE ANTIBIOTIC COMPOUNDS AND PROCESS OF PREPARATION
  申请人：Bugworks Research, Inc.

  公开号：US20210008078A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present disclosure relates to compounds of Formula I, its stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, complexes, hydrates, solvates, tautomers, polymorphs, racemic mixtures, optically active forms and pharmaceutically active derivative thereof and pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient which can be used as medicaments. The aforementioned substances can also be used in the manufacture of medicaments for treatment, prevention, or suppression of diseases, and conditions mediated by microbes. The present disclosure also relates to the synthesis and characterization of aforementioned substances.