benzyl (Z)-(3-oxo-1-(p-tolyl)hept-1-en-1-yl)carbamate | 1402611-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (Z)-(3-oxo-1-(p-tolyl)hept-1-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(Z)-1-(4-methylphenyl)-3-oxohept-1-enyl]carbamate
• CAS: 1402611-06-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: CVOYWEYKWUQDBK-QNGOZBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (Z)-(3-oxo-1-(p-tolyl)hept-1-en-1-yl)carbamate 、 苯甲酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4-butyl-2-phenyl-6-(p-tolyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和催化访问β-烯胺酮：嘧啶的一个入口

  摘要：

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo301675g
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2-heptyn-1-ol 在 2,2'-联吡啶 、 iron(III) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl (Z)-(3-oxo-1-(p-tolyl)hept-1-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Catalyzed Uninterrupted Four-Step Sequence to Access Trisubstituted Isoxazoles

  摘要：

  We describe herein a novel uninterrupted four-step sequence to access trisubstituted isoxazoles from readily available propargylic alcohols using sequentially iron and palladium catalytic systems. The advantages of such a strategy are illustrated by the high overall yields and the time-saving procedure that are reported.

  DOI：

  10.1021/ol202719n

文献信息

• Stereoselective and Catalytic Access to β-Enaminones: An Entry to Pyrimidines
  作者：Eric Gayon、Monika Szymczyk、Hélène Gérard、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/jo301675g

  日期：2012.10.19

  We describe herein a highly stereoselective access to Cbz-protected β-enaminones 2 based on the NaOH catalyzed rearrangement of propargylic hydroxylamines 1. The synthetic potential of these β-enaminones is illustrated in an original synthesis of pyrimidines.

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。
• Transition-Metal-Catalyzed Uninterrupted Four-Step Sequence to Access Trisubstituted Isoxazoles
  作者：Eric Gayon、Ophélie Quinonero、Sébastien Lemouzy、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/ol202719n

  日期：2011.12.16

  We describe herein a novel uninterrupted four-step sequence to access trisubstituted isoxazoles from readily available propargylic alcohols using sequentially iron and palladium catalytic systems. The advantages of such a strategy are illustrated by the high overall yields and the time-saving procedure that are reported.