3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)prop-2-ynyl methanesulfonate | 1404483-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)prop-2-ynyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]prop-2-ynyl methanesulfonate
• CAS: 1404483-45-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃S
• 分子量: 188.247
• InChiKey: SMNDVZZVAPERML-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)prop-2-ynyl methanesulfonate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三(2-呋喃基)膦 、 15-冠醚-5 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3S,4S)-3-methyl-4-(3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)prop-2-ynyloxy)-6-(triisopropylsilyloxy)hex-1-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane Compatibility with Oxidative Carbocation Formation: Total Synthesis of Clavosolide A

  摘要：

  Cyclopropane-substituted allylic ethers react with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form oxocarbenium ions with no competitive ring cleavage. This reaction can be used for the preparation of cyclopropane-substituted tetrahydropyrans. The protocol was used as a key step in the total synthesis of the sponge-derived macrolide clavosolide A.

  DOI：

  10.1021/ol302744t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-chloro-4-methylpentan-2-one 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)prop-2-ynyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane Compatibility with Oxidative Carbocation Formation: Total Synthesis of Clavosolide A

  摘要：

  Cyclopropane-substituted allylic ethers react with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form oxocarbenium ions with no competitive ring cleavage. This reaction can be used for the preparation of cyclopropane-substituted tetrahydropyrans. The protocol was used as a key step in the total synthesis of the sponge-derived macrolide clavosolide A.

  DOI：

  10.1021/ol302744t

文献信息

• Cyclopropane Compatibility with Oxidative Carbocation Formation: Total Synthesis of Clavosolide A
  作者：GuangRong Peh、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol302744t

  日期：2012.11.2

  Cyclopropane-substituted allylic ethers react with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form oxocarbenium ions with no competitive ring cleavage. This reaction can be used for the preparation of cyclopropane-substituted tetrahydropyrans. The protocol was used as a key step in the total synthesis of the sponge-derived macrolide clavosolide A.