(R)-(2-phenylquinolin-4-yl)((S)-pyrrolidin-2-yl)methanol | 1426532-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-(2-phenylquinolin-4-yl)((S)-pyrrolidin-2-yl)methanol
• 英文别名: (R)-(2-phenylquinolin-4-yl)-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 1426532-87-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: IYWAQPVEQBYROV-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴喹啉 在 盐酸 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-(2-phenylquinolin-4-yl)((S)-pyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Optimized quinoline amino alcohols as disruptors and dispersal agents of Vibrio cholerae biofilms

  摘要：

  生物膜状态是许多细菌病原体生命周期的重要组成部分，但目前还没有直接影响生物膜形成或持久性的治疗方法。在这里，我们报告了一种具有生物膜抑制和生物膜分散活性的喹啉氨基醇支架的开发，用于对抗人类病原体霍乱弧菌。

  DOI：

  10.1039/c5ob01134e

文献信息

• Development of Quinoline-Based Disruptors of Biofilm Formation Against <i>Vibrio cholerae</i>
  作者：Brian León、Jiunn C. N. Fong、Kelly C. Peach、Weng Ruh Wong、Fitnat H. Yildiz、Roger G. Linington

  DOI：10.1021/ol400150z

  日期：2013.3.15

  Biofilm formation is a major cause of bacterial persistence in nosocomial infections, leading to extended treatment times and increased rates of morbidity and mortality. Despite this, there are currently no biofilm inhibitors approved for clinical use. The synthesis and biological evaluation of a library of amino alcohol quinolines as lead compounds for the disruption of biofilm formation in Vibrio cholerae is now reported. Application of selective metal-halogen exchange chemistry installed both stereocenters in one step, to afford a simpler scaffold than the initial lead molecule, with an EC50 < 10 mu M.
• Optimized quinoline amino alcohols as disruptors and dispersal agents of Vibrio cholerae biofilms
  作者：Brian León、F. P. Jake Haeckl、Roger G. Linington

  DOI：10.1039/c5ob01134e

  日期：——

  The biofilm state is an integral part of the lifecycle of many bacterial pathogens, but no treatments currently exist that directly impact biofilm formation or persistence. Here we report the development of a quinoline amino alcohol scaffold with both biofilm inhibitory and biofilm dispersal activities against the human pathogen Vibrio cholerae.

  生物膜状态是许多细菌病原体生命周期的重要组成部分，但目前还没有直接影响生物膜形成或持久性的治疗方法。在这里，我们报告了一种具有生物膜抑制和生物膜分散活性的喹啉氨基醇支架的开发，用于对抗人类病原体霍乱弧菌。