(4-bromo-2-(trimethylsilanylethynyl)quinolin-3-yl)methanol | 532392-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-bromo-2-(trimethylsilanylethynyl)quinolin-3-yl)methanol
• 英文别名: [4-Bromo-2-(2-trimethylsilylethynyl)quinolin-3-yl]methanol
• CAS: 532392-89-5
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNOSi
• 分子量: 334.288
• InChiKey: OTFJAWXNUATRFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-2-(trimethylsilanylethynyl)quinolin-3-yl)methanol 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 以88%的产率得到(4-bromo-2-(2-trimethylsilanylethyl)quinolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Sonogashira Couplings of 2,4-Dibromoquinolines. A Correction

  摘要：

  Heteronuclear multiple bond correlation (HMBC) was used to determine the regiochemical outcome of palladium-catalyzed carbon-carbon bond formation between 2,4-dibromoquinolines and terminal acetylenes. The observed regioselectivity of these coupling reactions is opposite to that reported in the literature for analogous reactions.

  DOI：

  10.1021/jo034122w
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴喹啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (4-bromo-2-(trimethylsilanylethynyl)quinolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Sonogashira Couplings of 2,4-Dibromoquinolines. A Correction

  摘要：

  Heteronuclear multiple bond correlation (HMBC) was used to determine the regiochemical outcome of palladium-catalyzed carbon-carbon bond formation between 2,4-dibromoquinolines and terminal acetylenes. The observed regioselectivity of these coupling reactions is opposite to that reported in the literature for analogous reactions.

  DOI：

  10.1021/jo034122w