1-(trimethylsilyl)-8-nonen-1-yn-3-one | 97367-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-8-nonen-1-yn-3-one
• 英文别名: 1-Trimethylsilylnon-8-en-1-yn-3-one；1-trimethylsilylnon-8-en-1-yn-3-one
• CAS: 97367-34-5
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi
• 分子量: 208.376
• InChiKey: IZBNWOVVKZUQFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-8-nonen-1-yn-3-one 在 正丁基锂 、 C₃₂H₃₆N₂O₂RuS 、 四丁基氟化铵 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (S)-7-methoxynon-1-en-8-yne
  参考文献：
  名称：

  艾美利特和子代细胞毒性特性的分子编辑和评估

  摘要：

  嵌入依伊马利德B（2）框架中的所有子结构的系统变异导致了该多不饱和大环内酯类化合物的合成类似物组，其特征在于天然铅化合物本身无法衍生的结构修饰。借助于单层增殖测定（体外12种人类肿瘤细胞系）和菌落形成测定（离体24种人类肿瘤异种移植物）对这些化合物的细胞毒性进行评估，发现其2的药效异常，其中一些合成同类物，IC 50对于最敏感的细胞系，其值在皮摩尔范围内。大环或侧链的结构修饰通常会导致活性降低，而肽末端的变化不仅可以很好地适应，而且还可以增加肿瘤的选择性。选择了2种和两种最有希望的类似物用于小鼠体内研究，测试了它们对乳腺癌（MAXF 401）和前列腺癌（PRXF PC-3M）的人肿瘤异种移植物的活性。然而，与文献中先前报道的声称母体艾利麦利德具有体内活性相反，这些测试在腹膜内给药后并未显示出对所选实体瘤的显着治疗效果。

  DOI：

  10.1002/chem.201100180
• 作为产物：
  描述：

  6-heptenoyl chloride 、 三丁基(三甲基甲硅烷基乙炔基)锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到1-(trimethylsilyl)-8-nonen-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-炔酮环化形成环戊烯酮的研究：中间体Acorone的8-甲基螺[4.5] deca-3,7-dien-2-one的合成

  摘要：

  作为环戊烯酮形成的另一应用AC经由热α-炔酮环化BC和为了测试的分离的C的命运，在这些条件下的分子内C-双键，我们调查了acorone中间体的合成3起始由已知的羧酸1。通过酰氯6和Pd（II）催化的途径（22％）从1获得α-炔酮2。2在550°的热解提供了目标分子3（48％）以及竞争性分子内烯反应及其二聚体的产物9（20％）10（4％）。在较高的热分解温度（650℃），螺环酮3被发现是不稳定的，得到的复古-狄尔斯-阿尔德片段4-亚甲基-2-环戊烯酮（12）（33％）和异戊二烯（32％）。分离的双键对环戊烯酮形成序列AC收率的影响的另一个例子是通过将环化作用1420（Pd（II）催化的酰化作用总量为5％）与其非烯属化反应的作用进行比较而提供的。类似物1721（Friedel - Crafts酰化剂占53％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680208

文献信息

• Molecular Editing and Assessment of the Cytotoxic Properties of Iejimalide and Progeny
  作者：Julien Gagnepain、Emilie Moulin、Cristina Nevado、Mario Waser、Armin Maier、Gerhard Kelter、Heinz-Herbert Fiebig、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201100180

  日期：2011.6.14

  Systematic variation of all substructures embedded into the framework of iejimalide B (2) led to a panel of synthetic analogues of this polyunsaturated macrolide, featuring structural modifications that are not accessible by derivatization of the natural lead compound itself. The assessment of the cytotoxicity of these compounds with the aid of a monolayer proliferation assay (12 human tumor cell lines

  嵌入依伊马利德B（2）框架中的所有子结构的系统变异导致了该多不饱和大环内酯类化合物的合成类似物组，其特征在于天然铅化合物本身无法衍生的结构修饰。借助于单层增殖测定（体外12种人类肿瘤细胞系）和菌落形成测定（离体24种人类肿瘤异种移植物）对这些化合物的细胞毒性进行评估，发现其2的药效异常，其中一些合成同类物，IC 50对于最敏感的细胞系，其值在皮摩尔范围内。大环或侧链的结构修饰通常会导致活性降低，而肽末端的变化不仅可以很好地适应，而且还可以增加肿瘤的选择性。选择了2种和两种最有希望的类似物用于小鼠体内研究，测试了它们对乳腺癌（MAXF 401）和前列腺癌（PRXF PC-3M）的人肿瘤异种移植物的活性。然而，与文献中先前报道的声称母体艾利麦利德具有体内活性相反，这些测试在腹膜内给药后并未显示出对所选实体瘤的显着治疗效果。
• Investigation of the Cyclopentenone Formationvia the ?-Alkynone Cyclisation: Synthesis of the Acorone Intermediate 8-Methylspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
  作者：John Ackroyd、Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19850680208

  日期：1985.3.27

  of the cyclopentenone formation ACvia the thermal α-alkynone cyclisation BC and in order to test the fate of an isolated C,C-double bond within a molecule under these conditions, we investigated the synthesis of the acorone intermediate 3starting from the known carboxylic acid 1. The α-alkynone 2 was obtained from 1via the acyl chloride 6 and a Pd(II)-catalysed route (22%). The thermolysis of 2 at

  作为环戊烯酮形成的另一应用AC经由热α-炔酮环化BC和为了测试的分离的C的命运，在这些条件下的分子内C-双键，我们调查了acorone中间体的合成3起始由已知的羧酸1。通过酰氯6和Pd（II）催化的途径（22％）从1获得α-炔酮2。2在550°的热解提供了目标分子3（48％）以及竞争性分子内烯反应及其二聚体的产物9（20％）10（4％）。在较高的热分解温度（650℃），螺环酮3被发现是不稳定的，得到的复古-狄尔斯-阿尔德片段4-亚甲基-2-环戊烯酮（12）（33％）和异戊二烯（32％）。分离的双键对环戊烯酮形成序列AC收率的影响的另一个例子是通过将环化作用1420（Pd（II）催化的酰化作用总量为5％）与其非烯属化反应的作用进行比较而提供的。类似物1721（Friedel - Crafts酰化剂占53％）。