ethyl 9-oxo-9,10-dihydro-3-acridinecarboxylate | 566156-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 9-oxo-9,10-dihydro-3-acridinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 9-oxo-9,10-dihydroacridine-3-carboxylate；ethyl 9-oxo-10H-acridine-3-carboxylate
• CAS: 566156-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: MSRVWFZBNPFFSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9-oxo-9,10-dihydro-3-acridinecarboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Simple and convenient conversion of acridones into 9-unsubstituted acridines via acridanes using borane tetrahydrofuran complex

  摘要：

  A new method for the synthesis of 9-unsubstituted acridines from acridones using mild conditions is described. Various acridines bearing reduction-sensitive group(s) have been synthesized from the corresponding acridones using a two-step procedure that involved a commercially available borane complex reduction followed by an acridane oxidation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.141
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 异戊醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 9-oxo-9,10-dihydro-3-acridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,7-Dihydro-3H-哒嗪[5,4,3-kl] acridin-3-one衍生物，对多药耐药细胞系具有活性的新型细胞毒性剂。合成和生物学评估。

  摘要：

  我们早先假设，与蒽二酮部分稠合的吡啶酮环的存在导致该类似物克服肿瘤细胞的多药耐药性的能力[J．中 化学，1999，42，3494]。所获得的蒽吡啶酮类具有高细胞毒性活性[Bioorg。中 Chem.2003，11，561]对耐药细胞系的研究促使我们合成了类似修饰的a啶化合物。由9-氧代-9,10-二氢ac啶-1-羧酸酯与POCl（3）反应，然后加入适当的（烷基氨基）烷基肼，制备了一系列哒嗪并ac啶-3-酮衍生物（2b-h）。确定了对敏感和耐药性白血病细胞系（L1210，K562，K562 / DX，HL-60，HL-60 / VINC和HL-60 / DX）的体外细胞毒活性，以及​​多种类型的多药耐药性（MDR和MRP） 。与参考细胞抑制剂（DX，MIT）相比，所研究的化合物表现出理想的极低抗性指数（RI）。已经观察到取决于取代基和药物输出泵的类型的变化。由于化合物与DNA的亲和力降低，所

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.023

文献信息

• ACRIDONES AS INHIBITORS OF IMPDH ENZYME
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1458392B1

  公开（公告）日：2009-09-02
• US7312209B2
  申请人：——

  公开号：US7312209B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• 2,7-Dihydro-3H-pyridazino[5,4,3-kl]acridin-3-one derivatives, novel type of cytotoxic agents active on multidrug-resistant cell lines. Synthesis and biological evaluation
  作者：Barbara Stefańska、Maria M. Bontemps-Gracz、Ippolito Antonini、Sante Martelli、Małgorzata Arciemiuk、Agnieszka Piwkowska、Dorota Rogacka、Edward Borowski

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.023

  日期：2005.3

  the analog's ability to overcome multidrug resistance of tumor cells [J. Med. Chem.1999, 42, 3494]. High cytotoxic activity of obtained anthrapyridazones [Bioorg. Med. Chem.2003, 11, 561] toward the resistant cell lines, prompted us to synthesize the similarly modified acridine compounds. A series of pyridazinoacridin-3-one derivatives (2b-h) were prepared from the reaction of 9-oxo-9,10-dihydroac

  我们早先假设，与蒽二酮部分稠合的吡啶酮环的存在导致该类似物克服肿瘤细胞的多药耐药性的能力[J．中 化学，1999，42，3494]。所获得的蒽吡啶酮类具有高细胞毒性活性[Bioorg。中 Chem.2003，11，561]对耐药细胞系的研究促使我们合成了类似修饰的a啶化合物。由9-氧代-9,10-二氢ac啶-1-羧酸酯与POCl（3）反应，然后加入适当的（烷基氨基）烷基肼，制备了一系列哒嗪并ac啶-3-酮衍生物（2b-h）。确定了对敏感和耐药性白血病细胞系（L1210，K562，K562 / DX，HL-60，HL-60 / VINC和HL-60 / DX）的体外细胞毒活性，以及​​多种类型的多药耐药性（MDR和MRP） 。与参考细胞抑制剂（DX，MIT）相比，所研究的化合物表现出理想的极低抗性指数（RI）。已经观察到取决于取代基和药物输出泵的类型的变化。由于化合物与DNA的亲和力降低，所
• Simple and convenient conversion of acridones into 9-unsubstituted acridines via acridanes using borane tetrahydrofuran complex
  作者：Nicolas Desbois、Anna Szollosi、Aurélie Maisonial、Valérie Weber、Emmanuel Moreau、Jean-Claude Teulade、Olivier Chavignon、Yves Blache、Jean Michel Chezal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.141

  日期：2009.12

  A new method for the synthesis of 9-unsubstituted acridines from acridones using mild conditions is described. Various acridines bearing reduction-sensitive group(s) have been synthesized from the corresponding acridones using a two-step procedure that involved a commercially available borane complex reduction followed by an acridane oxidation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.