5-甲基-5-己烯-2-酮 | 3240-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲基-5-己烯-2-酮
• 中文别名: 5-甲撑-2-己酮
• 英文名称: 5-methyl-5-hexen-2-one
• 英文别名: 5-methylhex-5-en-2-one
• CAS: 3240-09-3
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: VBCIOOKAKHGVMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-149 °C (lit.)
• 密度：
  0.865 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  108 °F
• LogP：
  1.57
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow liquid; strong fatty, green citrus-like odour
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in fats
• 折光率：
  1.428-1.433
• 保留指数：
  792;813
• 稳定性/保质期：
  1. 如果按照规格正确使用和储存，则不会分解，尚未出现已知的危险情况。 2. 它存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R10,R41
• 危险品运输编号：
  UN 1224 3/PG 3
• 海关编码：
  2914190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 安全说明：
  S26,S39
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-Methyl-5-hexen-2-one
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性毒性, 经口 (类别4)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P330 漱口。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H12O
分子式
: 112.17 g/mol
分子量
成分 浓度
5-Methylhex-5-en-2-one
-
3240-09-3
221-807-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
148 - 149 °C - lit.
g) 闪点
42 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.865 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.188
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: 1224 国际海运危规: 1224 国际空运危规: 1224
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: KETONES, LIQUID, N.O.S. (5-Methylhex-5-en-2-one)
国际海运危规: KETONES, LIQUID, N.O.S. (5-Methylhex-5-en-2-one)
国际空运危规: Ketones, liquid, n.o.s. (5-Methylhex-5-en-2-one)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

制法：将搅拌器和回流冷凝器安装在反应瓶中，加入无水酸钾78克（0.56摩尔）、甲基烯丙基氯45克（0.5摩尔）、2,4-戊二酮55克（0.55摩尔）以及300毫升无水乙醇。搅拌并回流反应16小时后，蒸出200毫升乙醇，冷却后再加入600毫升冰水以溶解盐类。使用乙醚进行三次萃取，每次用乙醚200毫升。合并的乙醚溶液经饱和食盐水洗涤两次、无水硫酸镁干燥并过滤后，回收乙醚，分馏收集145～155℃的馏分，得到5-甲基-5-己烯-2-酮（1）约26～29克，收率为47%～52%。注：烯丙基卤或苄基卤与2,4-戊二酮反应可制备多种丙酮衍生物。这种方法用于合成各种化合物（参见文献356页的表I-7-15）。

合成制备方法

制法：将搅拌器和回流冷凝器安装在反应瓶中，加入无水酸钾78克（0.56摩尔）、甲基烯丙基氯45克（0.5摩尔）、2,4-戊二酮55克（0.55摩尔）以及300毫升无水乙醇。搅拌并回流反应16小时后，蒸出200毫升乙醇，冷却后再加入600毫升冰水以溶解盐类。使用乙醚进行三次萃取，每次用乙醚200毫升。合并的乙醚溶液经饱和食盐水洗涤两次、无水硫酸镁干燥并过滤后，回收乙醚，分馏收集145～155℃的馏分，得到5-甲基-5-己烯-2-酮（1）约26～29克，收率为47%～52%。注：烯丙基卤或苄基卤与2,4-戊二酮反应可制备多种丙酮衍生物。这种方法用于合成各种化合物（参见文献356页的表I-7-15）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-5-己烯-2-酮 在 氢气 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 生成 5-甲基-2-己酮
  参考文献：
  名称：

  氢化焓和烯酮的形成。2-环戊烯酮和2-环己烯酮的共振能

  摘要：

  2-环戊烯酮、2-环己烯酮、2-甲基-3-异丁氧基环己-2-烯酮和5-甲基己-5-烯-2-酮的加氢焓已被测量并发现为--(97.1±2.7 ) kJ·mol-1, - -02(109.2±2.9) kJ·mol-1, - -02(106.1±3.0) kJ·mol-1, 和 - -02(113.2±2.7) kJ·mol-1,分别。结合相应烷酮的生成焓，我们得到了生成焓ΔfHm°(环戊烯酮)=− -02(100.3±3.0) kJ·mol−1和ΔfHm°(环己烯酮)=− -02(121.9±3.0) ) kJ·mol−1。通过使用等线反应，环烯酮的共振能量估计为(13±4) kJ·mol-1。

  DOI：

  10.1006/jcht.1998.0407
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二醇 在 吡啶 、 水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 5-甲基-5-己烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  VIII族金属催化剂在非共轭烯酮加氢中的化学选择性

  摘要：

  VIII族金属催化剂的化学选择性已在常温氢气压力下非共轭烯酮的氢化中得到检验。钴催化剂从三烷基化烯烃酮中得到高收率的不饱和醇。在铂金属催化剂中，锇在三烷基化烯烃酮的加氢反应中对羰基键的还原显示出最高的选择性。无论催化剂如何，单烷基化和二烷基化烯烃酮的氢化通常以烯烃官能团的优先饱和进行。4-亚甲基-和4-亚乙基环己酮的氢化伴随着在乙醇溶剂中在钌、铑和钯黑催化剂上形成二乙缩醛。在其他烯酮的氢化和其他催化剂上未检测到缩醛。此外，还研究了镍和钴催化剂对无环烯酮加氢的化学选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1721

文献信息

• Cooperative Mn(<scp>i</scp>)-complex catalyzed transfer hydrogenation of ketones and imines
  作者：Kasturi Ganguli、Sujan Shee、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8dt05001e

  日期：——

  complex presented higher reactivity in the transfer hydrogenation (TH) of ketones in 2-propanol. Experimentally, it was established that both the benzimidazole and amine N–H proton played a vital role in the enhancement of the catalytic activity. Utilizing this system a wide range of aldehydes and ketones were reduced efficiently. Notably, the TH of several imines, as well as chemoselective reduction of

  据报道，带有双功能配体的Mn（I）配合物的合成和反应性均包含胺N-H和苯并咪唑片段。在各种配体中，含Mn（I）的N -（（1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）苯胺配体）配合物在2-丙醇中酮的转移加氢（TH）中表现出更高的反应性。实验确定，苯并咪唑和胺NH质子均在增强催化活性中起着至关重要的作用。使用该系统可以有效地减少各种醛类和酮类。值得注意的是，在该催化剂的存在下，实现了几种亚胺的TH以及不饱和酮的化学选择性还原。进行DFT计算以了解合理的反应机理，该机理揭示了转移氢化反应遵循协调的外球机理。
• [EN] RADIO-PHARMACEUTICAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES RADIOPHARMACEUTIQUES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017211809A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention provides a method for the formation of a tissue-targeting thorium complex, said method comprising; a) forming an octadentate chelator comprising four hydroxypyridinone (HOPO) moieties, substituted in the N-position with a methyl group, and a coupling moiety terminating in a carboxylic acid group; b) coupling said octadentate chelator to at least one tissue-targeting moiety targeting prolyl endopeptidase FAP; and c) contacting said tissue-targeting chelator with an aqueous solution comprising an ion of at least one alpha-emitting thorium isotope. A method of treatment of a neoplastic or hyperplastic disease comprising admistration of such a tissue-targeting thorium complex, as well as the complex and corresponding pharmaceutical formulations are also provided.

  该发明提供了一种形成组织靶向钍复合物的方法，所述方法包括：a）形成包含四个羟基吡啶酮（HOPO）基团、在N位置上带有甲基取代基的八齿配体，以及一个以羧酸基团终止的偶联基团；b）将所述八齿配体与至少一个靶向脯氨酰内肽酶FAP的组织靶向基团偶联；c）将所述组织靶向配体与包含至少一个α发射钍同位素的离子的水溶液接触。还提供了一种治疗肿瘤或增生性疾病的方法，包括给予这种组织靶向钍复合物，以及所述复合物和相应的药物制剂。
• Base-Induced Radical Carboamination of Nonactivated Alkenes with Aryldiazonium Salts
  作者：Stephanie Kindt、Karina Wicht、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03143

  日期：2015.12.18

  transition-metal-free version of the Meerwein arylation has been developed. The key feature of this carboamination-type reaction is the slow base-controlled generation of aryl radicals from aryldiazonium tetrafluoroborates, so that a sufficient quantity of diazonium ions remains to enable efficient trapping of the alkyl radical adduct resulting from aryl radical addition to the alkene. Under strongly

  已经开发了Meerwein芳基化的新的无过渡金属版本。该碳氨化型反应的关键特征是从芳基重氮四氟硼酸盐缓慢地受控地控制芳基的生成，因此剩余足够量的重氮离子，从而能够有效捕集由于芳基加成到烯烃中而产生的烷基自由基加合物。在强碱性条件下，重氮酸酐可能会取代以氮为中心的自由基清除剂。
• Visible-Light-Enabled <i>Ortho</i>-Selective Aminopyridylation of Alkenes with <i>N</i>-Aminopyridinium Ylides
  作者：Yonghoon Moon、Wooseok Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.0c05025

  日期：2020.7.15

  By utilizing an underexplored reactivity mode of N-aminopyridinium ylides, we developed the visible-light-induced ortho-selective aminopyridylation of alkenes via radical-mediated 1,3-dipolar cycloaddition. The photocatalyzed single-electron oxidation of N-aminopyridinium ylides generates the corresponding radical cations that enable previously inaccessible 1,3-cycloaddition with a broader range of

  通过利用 N-氨基吡啶鎓叶立德的未充分探索的反应模式，我们通过自由基介导的 1,3-偶极环加成开发了可见光诱导的烯烃邻位选择性氨基吡啶化。N-氨基吡啶鎓叶立德的光催化单电子氧化产生相应的自由基阳离子，使以前无法实现的1,3-环加成与更广泛的烯烃底物成为可能。所得的环加成加合物迅速进行随后的 NN 键均裂，赋予显着的热力学驱动力以产生各种 β-氨基乙基吡啶。值得注意的是，在无金属和温和条件下，氨基和吡啶基可以通过模块化控制邻位选择性和 1,2- 顺式非对映选择性安装到活化和未活化的烯烃中。
• Halonium Ion-Mediated Reaction of Unsaturated Hydroperoxy Acetals. Competition between the Formation of Cyclic Peroxides and the Migration of the Methoxy (or Hydroxy) Group
  作者：Takahiro Tokuyasu、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/jo991499m

  日期：2000.2.1

  Monoozonolyses of dienes 2 in methanol gave in each case the corresponding unsaturated alpha-methoxy hydroperoxides 3. Capture of 2-alkyl-substituted cyclohexanone oxides by methanol was highly diastereoselective, thereby providing exclusively the hydroperoxides derived from attack by methanol from the less hindered face of the carbonyl oxide intermediates. Halonium ion-mediated reactions of the hydroperoxides

  二烯2在甲醇中的单臭氧分解反应分别得到相应的不饱和α-甲氧基氢过氧化物3。甲醇对2-烷基取代的环己酮氧化物的捕获具有极高的非对映选择性，从而仅从受阻较弱的表面提供了甲醇侵蚀产生的氢过氧化物。羰基氧化物中间体。氢离子过氧化氢3的卤离子介导反应产生了新的甲氧基或羟基迁移产物，以及预期的卤素取代的1,2-二恶烷和/或1,2-二氧杂戊环酮，产物混合物的组成取决于所使用的卤化剂的种类和结构3。

表征谱图