ethyl 2'-methyl-2,4'-bithiazole-4-carboxylate | 174223-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2'-methyl-2,4'-bithiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2'-Methyl-[2,4'-bithiazole]-4-carboxylate；ethyl 2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 174223-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S₂
• mdl: MFCD00106660
• 分子量: 254.334
• InChiKey: FHGMNWOUMCGLTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  398.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2'-methyl-2,4'-bithiazole-4-carboxylate 在 selenium(IV) oxide 、 ammonium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 ethyl 2'-(5-(4-(acetoxymethyl)thiazol-2-yl)-6-(2-((4S,5R)-5-methyl-2-oxooxazolidin-4-yl)thiazol-4-yl)pyridin-2-yl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫霉素 I 的全合成和完整结构分配

  摘要：

  描述了硫肽抗生素硫西林 I 的全合成。这项工作明确地将天然产品的完整结构（构成和配置）定义为 1。

  DOI：

  10.1021/ja110166x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻唑-4-甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2'-methyl-2,4'-bithiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫霉素 I 的全合成和完整结构分配

  摘要：

  描述了硫肽抗生素硫西林 I 的全合成。这项工作明确地将天然产品的完整结构（构成和配置）定义为 1。

  DOI：

  10.1021/ja110166x

文献信息

• An Improved Synthesis of Pyridine−Thiazole Cores of Thiopeptide Antibiotics
  作者：Virender S. Aulakh、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo900950x

  日期：2009.8.7

  oxidation of 2-methylthiazoles to 2-formylthiazoles simplifies the implementation of the Bagley variant of the Bohlmann−Rahtz reaction as a key step in a concise new route to pyridine cores of thiopeptide antibiotics.

  将2-甲基噻唑氧化为2-甲酰基噻唑简化了Bohlmann-Rahtz反应的Bagley变体的实施，这是在简化的硫肽抗生素吡啶核新途径中的关键步骤。
• Potent and Orally Efficacious Bisthiazole-Based Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：Fei Chen、Hui Chai、Ming-Bo Su、Yang-Ming Zhang、Jia Li、Xin Xie、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1021/ml400470s

  日期：2014.6.12

  Inspired by the thiazole thiazoline cap group in natural product largazole, a series of structurally simplified bisthiazole-based histone deacetylase inhibitors were prepared and evaluated. Compound 8f was evaluated in vivo in an experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE) model and found to be orally efficacious in ameliorating clinical symptoms of EAE mice.